202056. lajstromszámú szabadalom • 2,3-diamino-maleinsavnitril-azometin-származékokat tartalmazó akaricid készítmény és eljárás ilyen vegyületek előállítására
1 HU 202056 B 2 R4' jelentése hidrogén-, klór-, fluor-, bróm- vagy jódatom, trifluor-metil-, vagy cianocsoport, R1’, R2’ és R3 jelentése azonos vagy különböző és lehet hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos trihalogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1—4 szénatomos trihalogén-alkoxi-, ciano-, nitro-, 2-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, trihalogén-metil-tiovagy trihalogén-metil-szulfonil-csoport vagy halogénatom, azzal a megkötéssel, hogy az (a) általános képletű csoport jelentése 2,6-diklór-fenil- és 2-klórfenil-csoporttól eltérő. Ha a találmány szerinti eljárásnál kiindulási anyagként például 2,3-diamino-maleinsavnitrilt (DAMN) és 2,4-diklór-benzaldehidet alkalmazunk, a reakció az A. reakcióvázlat szerint megy végbe. Az (I) és (IA) általános képletű vegyületek előállításához szükséges (III) illetve (III’) általános képletnek megfelelő aldehidek ismertek [O. Bayer, Houben-Weyl, VII/1 könyv, 16-36. old. (1954)]. A (II) képletnek megfelelő 2,3-diamino-maleinsavnitril szintén ismert vegyület és kereskedelmi forgalomban hozzáférhető. Az (I) illetve (IA) általános képletű vegyületek találmány szerinti előállítási eljárásánál hígítószerként előnyösen poláris szerves oldószert alkalmazuk, így például valamely következő vegyületet: alkoholok, előnyösen metanol, etanol, n- vagy izopropanol, dimetil-formamid (DMF), dimetil-szulfoxid (DMSO), hexametil-foszforsavtriamid (HMPT) vagy acetonitril. A reakcióhőmérséklet általában 0 °C és az alkalmazott oldószer forráspontja közötti érték, a reakciót előnyösen 20-100 °C hőmérséklet között, normál nyomáson végezzük. Az (I), illetve (IA) általános képletű vegyületek találmány szerinti eljárásánál a kiindulási (II) és (III) illetve (III’) általános képletű vegyületeket ekvimoláris mennyiségben alkalmazzuk, de a reakciónál feleslegben is alkalmazhatjuk őket. A találmány szerinti eljárás egyik előnyös kiviteli formájánál a reakciópartnereket szobahőmérsékleten reagáltatjuk oldószer jelenlétében, majd a hőmérsékletet a visszafolyási hőmérsékletig emeljük. A reakciótermék kinyerését ismert eljárások szerint végezzük. így például eljárhatunk úgy, hogy a reakciókeveréket lehűtjük és a kiváló reakcióterméket leszívatjuk, majd ismert módon feldolgozzuk. Az (I) általános képlet szerinti hatóanyagok növényekkel, valamint melegvérű állatokkal szemben mutatott elviselhetősége igen jó, ily módon előnyösen alkalmazhatók állati kártevők, különösen atkák (Acarina) ellen a mezőgazdaságban, erdészetben anyag- és készletgazdálkodásnál, valamint az egészségvédelem területén. Az (I) általános képletű hatóanygok egyaránt alkalmasak a normál érzékenységű, valamint rezisztens fajták bármely fejlődési stádiumával szemben. Előnyösen alkalmazhatók például a következő kártevők esetében: Acarina fajhoz tartozók, így például: Acarus siro, Argas spp., Omithordoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp. Az (I) illetve (IA) általános képletnek megfelelő hatóanyagot a fentiekben felsorolt területek túlmenően az állatgyógyászat területén is alkalmazhatjuk állati paraziták (ektoparaziták, így például páncélos atkák, bőratkák, rühatkák, valamint bársonyatkák ellen. A hatóanyagok alkalmazhatók a normál érzékenységű, valamint rezisztens fajok ellen is, így tehát az összes parazita és nem parazita fejlődési stádiumú ektoparaziták esetében. A (I) illetve (IA) általános képletű vegyületek igen jelentős akaricid hatással rendelkeznek. Ennek megfelelően igen jó eredménnyel alkalmazhatók növénykártevők atkák, így például az összes fonóatkák (Tetranyhus urticae) esetében. A fentieken túlmenően az (I) illetve (I’) általános képletű vegyületek fungicid hatással is rendelkeznek. A találmány szerinti vegyületeket a szokásos készítmények formájában használhatjuk, így például oldatok, emulziók, permetporok, szuszpenziók, porok porozószerek, paszták, oldható porok, granulátumok, szuszpenzió- vagy emulzió-koncentrátumok, hatóanyaggal impregnált természetes vagy' mesterséges anyagok, valamint műanyagalapú finomkapszula készítmények formájában. Ezeket a készítményeket ismert módon állítjuk elő, például úgy, hogy a hatóanyagot szaporítószerrel, például folyékony és/vagy szilárd hordozóanyaggal, adott esetben felületaktív anyag, például emulgeátor és/vagy diszpergálószer és/vagy habosítóanyag jelenlétében elkeverjük. Ha hígítóanyagként vizet használunk, a készítmények előállításánál segédoldószerként különböző szerves oldószereket alkalmazhatunk, ilyenek például: aromás szénhidrogének, például xilol, toluol, alkilnaftalinok; klórozott aromás vagy klórozott alifás szénhidrogének, így például klór-benzol, klór-etilén vagy metilén-klorid; alifás szénhidrogének, így például ciklohexán vagy parafátok, például kőolajfrakciók, ásványi vagy növényi olajok; alkoholok, így például butanol vagy glikol, valamint ezek éterei vagy észterei; ketonok, így például aceton, metil-etilketon, metil-izobutil-keton vagy ciklohexanon; erősen poláris oldószerek, így például dimetil-formamid vagy dimetil-szulfoxid valamint víz. Szilárd hordozóanyagként alkalmazhatjuk például a következő anyagokat: ammónium-sók, természetes kőzetlisztek, így például kaolin anyagok, talkum, kréta, kvarc, attapulgit, montmorrilonit vagy diatómaföld; szintetikus kőzetlisztek, így például nagydiszperzitású kovasav, alumínium-oxdi és -szilikátok; granulátumok esetében például tört és frakcionált természetes kőzetek, így például kalcit, márvány, gipsz, szepiolit, dolomit valamint szerves és szervetlen őrleményekből készült mesterséges granulátumok, továbbá szerves anyagokból, például fűrészporból, kókuszdióhéjból, kukoricaszárból, dohányszárból készült granulátumok. Emulgeátorként és/vagy habképző anyagként felhasználhatók például a következő vegyületek: nemionos és ionos emulgeátorok, például poli(oxi-etilén)-zsírsav-észterek, poli(oxi-etilén)-zsíralkohol-éterek, így péládul alkil-aril- poliglikoléter, alkil-szulfonátok, alkil-szulfátok, aril- szulfonátok, valamint fehérje-hidrolizátumok. A diszpergálószer lehet például: lignin-szulfitszennylug vagy metil-cellulóz. A készítményeknél ragasztóanyagként például a következő anyagokat használhatjuk karboxi-metil-cellulóz, természetes vagy mesterséges por-, szemcse-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3
