202055. lajstromszámú szabadalom • Ciklohexánszármazékokat tartalmazó herbicid készítmény és eljárás a hatóanyag előállítására
1 HU 202055 B 2 A (X) általános képletű vegyületeket úgy állítjuk R3 R4 R5 elő, hogy egy (IX) általános képletű vegyület fémsóját vízben hidrolizáljuk. A reakcióban 1-5 ekvivalens alkálit alkalmazunk. Ezután a terméket dekarboxilez-X Y z N Cl CF3 ch3 ch3 HC zük. A reakció hőmérséklete 90-100 ‘C. Alkáliként 5 H H cf3 H H ch3 felhasználhatunk kálium-hidroxidot, nátrium-hidroxi-CH H cf3 ch3 H ch3 dot, kálium-karbonátot, nátrium-karbonátot és előnyö-CH H cf3 h ch3 ch3 sen 2-3 ekvivalens nátrium-karbonátot alkalmazunk. CH H cf3 ch3 ch3 ch3 A reakcióidő 1 - néhány óra. A reakció befejezése CH H ocf3 H H ch3 után a reakcióoldatot sósavval savanyítjuk és az 10 CH H ocf3 ch3 H ch3 olajos terméket vagy a kivált kristályokat elválasztjuk, CH H ocf3 H ch3 ch3 majd szerves oldószerrel extraháljuk vagy szűrjük. CH H ocf3 ch3 ch3 ch3 Ily módon a kívánt terméket állítjuk elő. A terméket CH H OCF2CF2H h H ch3 tisztíthatjuk, ha szükséges, átkristályosíthatjuk vagy CH H OCF2CF2H ch3 H ch3 oszlopkromatográfiásan tisztíthatjuk. 15 CH H OCF2CF2H H ch3 ch3 A 6. táblázatban a találmány szerinti eljárással CH H OCF2CF2H ch3 ch3 ch3 előállított (X) általános képletű vegyületeket soroljuk N H cf3 H H ch3 fel. N H cf3 ch3 H ch3 N H cf3 H ch3 ch3 6. táblázat 20 N H cf3 ch3 ch3 ch3 A találmány szerinti eljárással előállított (X) általános N Cl cf3 H H ch3 képletű vegyületek N Cl cf3 H ch3 ch3 N Cl cf3 CH3 H ch3 ~X Y Z R3 R5 r5~ N Cl cf3 ch3 ch3 ch3 25 CH H cf3 H H H CH H cf3 ch3 H H A (XII) általános képletű vegyületeket úgy állítjuk CH H cf3 H ch3 H elő, hogy 1 mól (IX) általános képletű vegyületet CH H cf3 ch3 ch3 H vagy 1 mol (X) általános képletű vegyületet 1-1,1 CH H ocf3 H H H 30 mól (XI) általános képletű savkloriddal közömbös CH H ocf3 ch3 H H oldószerben 1-1,1 mól bázis jelenlétében reagáltatjuk. CH H ocf3 H ch3 H A reakció hőmérséklete 0 °C-szobahőmérséklet. 01-CH H ocf3 CH3 ch3 H dószeiként alkalmazhatunk szerves oldószereket, így CH H OCF2CF2H H h H étert (dietil-étert, tetrahidrofuránt, dioxánt), benzolt, CH H OCF2CF2H ch3 h H 35 toluolt, etil-acetátot, acetont, acetonitrilt. ELőnyösen CH H OCF2CF2H H ch3 H oldószerként étert alkalmazunk. Bázisként felhasznál-CH H OCF2CF2H ch3 ch3 H hatunk szerves bázisokat, így trietil-amint, piridint, N H cf3 H H H N,N-dietil-anilint. A reakcióidő 30 perc - néhány N H cf3 CH3 H H óra. A reakció befejezése után a reakcióoldathoz vizet N H cf3 H ch3 H 40 ásunk, majd szerves oldószerrel extraháljuk és ily N H cf3 ch3 ch3 H módon a kívánt terméket előállíthatjuk. A terméket N Cl cf3 H h H tisztíthatjuk, ha szükséges átkristályosíthatjuk vagy N Cl cf3 H ch3 H oszlopkromatográfiásan tisztíthatjuk. N Cl cf3 CH3 H H A 7. táblázatban a találmány szerinti eljárással elő-45 állított (XII) általános képletű vegyületeket soroljuk fel. 7. táblázat A találmány szerinti eljárással előállított (XII) általános képletű vegyületek X Y Z R3 R4 R1 R5 R6 CH H cf3 H H ch3 H H CH H cf3 H H C2H5 H H CH H cf3 H H n-C37 H H CH H cf3 H H-CH(CH3)2 H H CH H cf3 H H-CH2CH(CH3)2 H H CH H cf3 H H ch2och3 H H CH H cf3 ch3 H ch3 H H CH H cf3 ch3 H C2H5 H H CH H cf3 ch3 H n-C3H7 H H CH H cf3 ch3 H-CH(CH3)2 H H CH H cf3 ch3 H-CH2CH(CH3)2 H H CH H cf3 ch3 H CH20CH3 H H CH H cf3 h cf3 ch3 H H 29
