202055. lajstromszámú szabadalom • Ciklohexánszármazékokat tartalmazó herbicid készítmény és eljárás a hatóanyag előállítására
1 HU 202055 B 2 A találmány tárgya eljárás a (I) általános képletű új ciklohexán-származékok, ezek fémsóiknak, ammónium-sóinak és szerves ammóniumsóinak előállítására, valamint ezeket hatóanyagként tartalmazó herbicid készítmények. A (I) általános képletben R1 jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy 1-4 szénatomos alkoxi-metil-csoport, R2 jelentése 1-12 szénatomos alkilcsoport, 3-6 szénatomos alkenilcsoprot, 3-6 szénatomos alkinilcsoport, 3-6 szénatomos cikloalkil-metil-csoport, halogén(3-6 szénatomos alkenil)-, ciano(l-4 szénatomos alkil)-, 1-4 szénatomos alkoxi-metil-, 1-4 szénatomos alkil-tio-metil-csoport vagy benzilcsoport, R3 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport, R4 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport, R5 jelentése hiodrogénatom vagy metilcsoprot, és ha R5 jelentése hidrogénatom, R6 jelenti a hidrogénatomot vagy az 1—4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoportot, és ha R5 jelentése metilcsoport, akkor R6 jelentése hidrogénatom, X jelentése CH-csoport vagy nitrogénatom, Y jelentése hidrogénatom vagy halogénatom, Z jelentése trifluor-metil-csoport, trifluor-metoxicsoport, vagy 1,1,2,2-tetrafluor-etoxi-csoport és n értéke 0 vagy 2. A 46 749/1979 és a 115 349/1979. számú japán közrebocsátási iratból ismert, hogy ciklohexán-származékokat herbicid készítményekben hatóanyagként alkalmazhatnak. Ezek a vegyületek nem mindig megfelelőek, mivel gabona és gyomok közti szelektivitásuk csekély, és herbicid hatásuk is kis mértékű. Ezeket figyelembe véve találmányunk célja az volt, hogy olyan vegyületeket állítsunk elő, amelyek kiváló herbicid hatásúak, és kis adagban is kimagasló herbicid hatóanyagok, valamint gabonákkal szemben nem fitotoxikusak. A találmány szerinti eljárással előállított vegyületek kiváló herbicid hatásúak, és gabonák és gyomok esetében pedig szelektivitásúak. A találmány szerinti eljárással előállított vegyületek lomb és szántóföldek kezelésekor kiváló herbicid hatásúak a legkülönbözőbb gyomnövényekkel szemben, így például: Portulaca oleracea, Stellaria media, Chenopodium album, Amaranthus retroflexus, Raphanus sativus, Abutilon theoprasti, Sida spinosa, Solanum nigrum, Veronica persica, Xanthium strumarium, Ipomoea spp., stb.; Echinochloa frumentacea, Echinochloa crus-galli, Setaria faberi, Setaria viridis, Digitaria sanguinalis, Poa annua, Alopecurus myosuroides, Avena sativa, Avena fatua, Sorghum halepense, Sorghum bicolor, Bromus tectorum, Bromus sealinus, Cynodon dactylon, Eleusine indica, Agropyron repens, Panicum dichotomiflorum, Cyperus rotundus, Cyperus esculentus, stb. A hatóanyagok fitotoxieitása a legtöbb terménnyel szemben elhanyagolható; ilyen kultúrnövények például a kukorica, búza, árpa, rizs, szójabab, földimogyoró, gyapot, répa, napraforgó. A találmány szerinti eljárással előállított vegyületek elárasztott rizsföldek kezelésekor kiváló herbicid hatást mutatnak a következő gyomnövényekkel szemben: Echinochloa oryzicola, Lindemia procumbens, Elatine triandra. A vegyületek risszel szembeni fitotoxieitása elhanyagolható. A találmány szerinti eljárással előállított hatóanyagok közül azok a (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R‘ jelentése metilcsoport, R2 jelentése etilcsoport vagy propilcsoport, előnyösen etilcsoport, R3 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport, R4 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport, R5 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport, R6 jelentése hidrogénatom X jelentése CH-csoport, Y jelentése hidrogénatom, Z jelentése trifluor-metil-csoport, trifluor-metoxicsoport vagy 1,1,2,2-tetrafluor-etoxi-csoport és n értéke 0, különösen kiváló szelektivitásúak a füves termények, így a kukorica, a búza, a rizs stb. és a füves gyomnövények, így az Echinochloa crus-galli, Echinochloa oryzicola ellen. Ezek a hatóanyagok különösen előnyösek herbicidszerként kukorica és búzaföldeken. Azok a (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R1 jelentése etil- vagy propil-csoport, R2 jelentése 3-6 szénatomos alkenil-csoport vagy halogén-(3-6 szénatomos alkenilj-csoport, előnyösen allil-csoport vagy 2-butenil-csoport, R3 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport, R4 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport, R5 jelentése hidrogénatom vagy mtilcsoport, R° jelentése hidrogénatom, X jelentése CH-csoport vagy nitrogénatom, Y jelentése hidrogénatom, Z jelentése trifluor-metil-, trifluor-metoxi- vagy 1,1,2,2-tetrafluor-etox i -csoport és n értéke 0, Z előnyös jelentése trifluor-metil- vagy trifluormetoxi-csoport, különösen kiváló szelektivitást mutatnak rizsföldeken alkalmazva rizs- és különböző gyomnövények esetében, ezért ezeket a hatóanyagokat riszföldeken herbicidszerként alkalmazzuk. Azok a (I) általános képletű találmány szerinti eljárással előállított vegyületek, amelyek képletében R1 jelentése etilcsoport vagy propilcsoport, R2 jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport, 3-6 szénatomos alkenilcsoport vagy halogén-(3-6 szénatomos alkenilj-csoport, R3 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport, R4 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport, R5 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoprot, és ha R5 jelentése hidrogénatom, akkor R6 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkoxi-karbonilcsoportot, és ha R5 jelentése metilcsoport, akkor R6 jelentése hidrogénatom, X jelenti a CH-csoportot vagy a nitrogénatomot, Y jelentése hidrogénatom, Z jelentése trifluor-metil- vagy trifluor-metoxi-csoport, és n értéke 0, kiváló szelektivitásúak a széleslevelű termények, így a szójabab, a gyapot, a répa, a földimogyoró, a napraforgó, stb, és a különböző füves gyomok esetében, ezért ezeket a hatóanyagokat előnyösen herbicidszerként alkalmazhatjuk széleslevelű terményeknél. A találmány szerinti eljárással előállított (I) általános képletű vegyületek - amelyek képletében 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2