201973. lajstromszámú szabadalom • Eljárás avermektin B-származékok előállítására

HU 201973 B

19

20

példa primer vegyület

száma

avermektin retenciós idő (perc) B2 B1

11.

2-metiltio-propionsav

7,9

13,353

12.

4-tetrahidropirán-karbonsav

7,55

14,72

13

4-metoxi-2-metil-vajsav

8,72

17,39

14.

3-dklohexén-karbonsav

12,9

27,9

15.

4-tetrahidro-tiopirán-karbonsav

11,0

22,76

16.

3-tetrahidro-tiofén-karbonsav

8,97

17,96

17.

4,4-difluor-ciklohexán-karbonsav

14,85

32,26

18.

2-ciklopentén-karbonsav

12,43

26,23

19.

1-dldopentén-karbonsav

12,43

26,23

20.

1-riklohexén-karbonsav

15,24

33,23

21.

4-exo-metilén-ciklohexán-karbonsav

15,3

34,1

22.

2-furán-karbonsav

7,82

15,31

23.

2-tetrahidrofurán-karbonsav

6,16

11,62

24.

3-tetrahidrofurán-karbonsav

6,17

11,64

25.

2-metilpent-3-insav

10,5

21,78

26.

3,4-dihidropirán-2-karbonsav

7,72

15,10

27.

2-tetrahidropirán-karbonsav

7,55

14,72

28.

3-tetrahidropirán-karbonsav

7,56

14,74

29.

2-tetrahidro-tiopirán-karbonsav

11,00

22,76

A fenti példákban kapott vegyületek megneve25 Példa

zése a következő:

száma

Végtermék neve

Példa

száma

Végtermék neve

30

7.

25-(3-tienil-avermektin B1 25-(3-tienil)-avermaktin B2

8.

25-(3-furaml)-avermektin B1

25-(3-furanil)-avermelctin B2

35

9.

25-(2-tienil)-avermektin B1 25-(2-tienil)-avermektin B2

10.

25-(l-metil-but-3-enil)-avermektin B1 25-(l-metil-but-3-enil)-avermektin B2

11.

25-(l-metil-tio-etil)-avermektin B1 25-(l-metil-tio-etil)-avermektin B2

40

12.

25-(4-tetrahidro-piranil)-avermektin B1 25-(4-tetrahidro-piranil)-avermektin B2

13.

25-(l-metil-3-metoxi-propil)-avermektin

B1

25-(l-metil-3-metoxi-propil)-avermektin

B2

45

14.

25-(3-ciklohexenil)-avermektin B1 25-(3-ciklohexenil)-avermektin B2

15.

25-(4-tetrahidro-tiopiranil)-avermektin B1 25-(4-tetrahidro-tiopiranil)-avermektin B2

50

16.

25-(3-tetrahidro-tienil)-avermektin B1 25-(3-tetrahidro-tienil)-avermektin B2

17.

25-(4,4-difluor-ciklohexanil)-avermektin

B1

25-(4,4-difluor-ciklohexanil)-avermektin

B2

55

18.

25-(2-ciklopentenil)-avermektin B1 25-(2-ciklopentenil)-avermektin B2

19.

25-(l-ciklopentenil)-avermektin B1 25-(l-ciklopentenil)-avermektin B2

60

20.

25-(l-ciklohexenil)-avermektin B1 25-(l-ciklohexenil)-avermektin B2

21.

25-(4-exo-metilén-ciklohexil)-avermektm

B1 65

25-(4-exo-metilén-dkloliexil)-avermektin

B2

22. 25-(2-furanil)-avermektin B1 25-(2-furanil)-avermektin B2

23. 25-(2-tetrahidro-furanil)-avermektin B1 25-(2-tetrahidro-furanil)-avermektin B2

24. 25-(3-tetrahidro-furani!) avermektin B1 25-(3-tetrahidro-ftiranil)-avermektin B2

25. 25-(l-metil-but-2-inil)-avermektin B1 25-(l-metil-but-2-inil)-avermektin B2

26. 25-(3,4-dihidro-pirán-2-il)-avermektin B1 25-(3,4-dihidro-pirán-2-il)-avermektin B2

27. 25-(2-tetrahidro-prianil)-avermektin B1 25-(2-tetrahidro-pirainil)-avermektin B2

28. 25-(3-tetrahidro-piranil)-avermektin B1 25-(3-tetrahidro-piranil)-avermektin B2

29. 25-(2-tetrahidro-tiopiranil)-avermektin B1 25-(2-tetrahidro-tiopiranil)-avermektin B2

SZABADALMI IGÉNYPONTOK

1. Eljárás (I) általános képletű avermektin-B- származékok előállítására - ahol

R* 1 hidroxicsoport, ha a 22,23-kettőskötés hiányzik, vagy hidrogénatom, ha a 22,23-kettőskötés jelen vám,

R2 (II) képletű 4’-(a-L-oleandrozil)-a-L-oleandrozil-oxi-csoport,

R3 hidrogénatom, és

R jelentése a-helyzetben elágazó láncú 3-7 szénatomos alkil-, 3-7 szénatomos alkenil-, 3-7 szénatomos alkinil-, (1-4 szénatomos alkoxi)-3-7 szénatomos alkil- vagy (1-4 szénatomos alkil-tio)-2r-7 szénatomos alkilcsopor t; adott esetben egy vagy két halogénatommal vagy egy metiléncsoporttal szubsztituált 3-8 szénatomos cikloalkilcsoport; 5-11