201934. lajstromszámú szabadalom • Eljárás imidazo-piridin-származékok előállítására
33 HU 201934 B 34 NMR (DMSO-ds, delta): 2,27 (6H, s), 2,91 (1H, t, J=3 Hz), 3,85 (2H, d, J=3 Hz), 4,30 (2H, d, J=5 Hz), 4,98 (2H, s), 5,61 (1H, t, J=5 Hz), 6,23-7,03 (5H, m), 7,60 (1H, d, J=7,5 Hz), Elemzési eredmények: a CmHmNí képletre számított: C 74,97 H 6,62 N 18,44% talált: C 74,56 H 6,44 N 18,40% 54. példa 0,26 g 8-(2-metil-6-amino-benzilamino)-3-(2-propinil)-2-metil-imidazo[l,2-a]piridint 7,8 ml kloroformban oldunk, az oldathoz csepegtetve 0,074 ml propionil-kloridot adunk, 1-5 °C-on és az elegyet 5 órán ét szobahőmérsékleten kevertetjük. Az oldószert csökkentett nyomáson eltávolítjuk és a maradékot vizes nátrium-hidrogénkarbonát oldat és kloroform elegyében diszpergáljuk. A kloroforraos réteget elkülönítjük, vízzel mossuk és magnézium-szulfát fölött szárítjuk. A szűrés után az oldószert csökkentett nyomáson eltávolítjuk, a maradékot dietil-éterrel eldörzsöljük és szűréssel összegyűjtjük. 0,25 g 8—[2— -metil-6-(propionil-amino)-benzilamino]-3-(2- -propinil)-2-metil-imidazo[l,2-a]piridint kapunk. O.p.: 162-163 °C IR (nujol): 3375, 3300, 3225, 1645, 1555, 1530 cm-1 NMR (DMSO-ds, delta): 1,03 (3H, t, J= =7,5 Hz), 2,15-2,43 (2H, q, J=7,5 Hz), 2,28 (3H, s), 2,35 (3H, s), 2,92 (1H, t, J=3 Hz), 3,86 (2H, d, J=3 Hz), 4,33 (2H, d, J=5 Hz), 5,47 (1H, t, J=5 Hz), 6,29 (1H, d, J=7 Hz), 6,75 (1H, t, J=7 Hz), 7,0-7,30 (3H, m), 7,58 (1H, t, J= =7 Hz), 9,56 (1H, s) Elemzési eredmények: a C22H24N4O képletre számított: C 73,31 H 6,71 N 15,54% talált: C 73,32 H 6,86 N 15,33% 55. példa 0,608 g 8-(2-metil-6-amino-benzilamino)-3-(2-propinil)-2-metil-imidazo[l,2-a]piridint 18 ml kloroformban oldunk, az oldathoz 0 °C-on csepegtetve 0,357 g benzoil-izotiocianátöt adunk és az elegyet 3,5 órán ét kevertetjük. Az oldószert csökkentett nyomáson eltávolítjuk és a maradékot dietil-éterrel dörzsöljük el; így kristályos terméket kapunk. 20 g szilikagélen végzett kromatografálás után, az oszlopot 50:1 térf./térf. kloroform:acetonitril eleggyel eluélva ismert módon jutunk a termékhez, amelyet dietil-éterrel eldörzsölünk. 0,66 g 8-[2-metil-6-(3-benzoil-tio-ureido)-. -benzilamino]-3-(2-propinil)-2-metil-imidazo[l,2-a]piridint kapunk. O.p.: 165-166 °C IR (nujol): 3350, 3300, 3275, 1670, 1570, 1525 cm*1 NMR (CDCb, delta): 2,26 (3H, s), 2,37 (3H, s), 2,90 (1H, t, J= =3 Hz), 3,83 (2H, d, J=3 Hz), 4,33 (2H, d, J=5 Hz), 5,70 (1H, t, J=5 Hz), 6,33 (1H, d, J=7,S Hz), 6,73 (1H, t, J=7 Hz), 7,13-7,76 (7H, m), 7,86-8,06 (2H, m), 10,5 (1H, széles 6), 11,26 (1H, széles s) A következő vegyületeket (56-72. példa) az 54. vagy az 55. példában leírtakhoz hasonló módon álUtjuk elő. 56. példa 8-[2-Metil-6-(3-metil-ureido)-benzilamino]-3--(2-propinil)-2-metil-imidazo[l,2-aJpiridin O.p.: 258-259 °C IR (nujol): 3375, 3325, 3295, 3210, 2100, 1695, 1560 cm'1 NMR (DMSO-ds, delta): 2,28 (3H, s), 2,32 (3H, s), 2,61 (3H, d, J=4,5 Hz), 2,91 (1H, t, J=3 Hz), 3,86 (2H, d, J=3 Hz), 4,32 (2H, d, J=5 Hz), 5,31 (1H, d, J=5 Hz), 6,20-6,43 (2H, m), 6,69-7,30 (3H, m), 7,40-7,70 (2H, m), 7,93 (1H, s) Elemzési eredmények: a C21H23N5O képletre számított: C 69,78 H 6,41 N 19,38% talált: C 68,96 H 6,48 N 18,83% 57. példa 8-[2-Metil-6-formamido-benzilamino]-3-(2-pro-pinil)-2-metil-imidazo[l,2-a]piridin O.p.: 166-167 °C IR (nujol): 3400, 3210, 1690, 1605, 1580, 1555, 1535 cm"1 NMR (DMSO-ds, delta): 2,28 (3H, s), 2,36 (3H, s), 2,91 (1H, t, J=3 Hz), 3,85 (2H, d, J=3 Hz), 4,37 (2H, d, J=5 Hz), 5,26-5,63 (1H, m), 6,31 (1H, d, J=7,5 Hz), 6,77 (1H, 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 19
