201925. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,4-dihidro-piridin-származékok és hatóanyagként e vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

37

HU 201925 B

38

Példa Rl-OR*

R3

R4

R5

R«

Olvadásszáma

pont °C

220.

H

2-0(CH2)sN^ \-<

(ö>

N02-CHa -CO2C2H5-CH3

163-164

221.

H

2-0 / V/ \----/ '

Cl

5>

N02-CH3 -C02tBu-CH3

111

^—7

OMe

x

222.

H

2-0(CH2)5N^

©

0-CO2CH3-CH3

209-210

223.

H

2-° cJD<

OMe

N02

-CH3 -CO2CH3-CH3

mmm

a:

NMR-spektrum (aceton-d6) é:

j:

Tömegspektrum (m/e): 609,34;

2,36 (s, 3H);

2,54 (s, 3H);

(számított: 609,33).

2,68 (m, 4H);

2,78 (t, 2H);

3,03 (m, 4H);

3,65 (s, 3H);

k:

Tómegspektrum (m/e): 564,2999;

3,82 (s, 3H);

4,10 (t, 2H);

25

(számított: 564,2948).

5,40 (s, 1H);

6,75 (m, 1H)

6,89 (m, 6H);

7,15 (t, 1H);

1:

Tömegspektrum (m/e): 578 (M*);

8,54 (széles s, 1H).

579 (M+H).

b:

NMR-spektrum (CDCb)

é:

30

m:

Tömegspektrum (m/e): 611,3107;

2,27 (s, 3H);

2,48 (s, 3H)

(számított: 611,3107).

2,60 - 3,30 (m, 10H);

3,63 (s, 3H)

3,79 (s, 3H);

3,86 (s, 3H)

n:

Tömegspektrum (m/e): 522,27;

4,07 - 4,23 (m, 2H);

5,63 (s, 1H)

(számított: 522,27 M+H).

6,71 - 7,01 (m, 8H).

35

0:

NMR-spektrum (CDCb) &:

c:

Tömegspektrum: 551,4 (M+H)

1,75 (t, 3H); 2,00 (m, 2H);

2,32 (s, 3H); 2,50 (s, 3H);

d:

Tömegspektrum: 567

(M+H)

40

2,60 (m, 2H); 2,70 (m, 4H); 3,14 (m, 4H); 3,85 (s, 3H);

e:

NMRr6pektrum (CDCb)

6:

4,00 (t, 2H); 4,12 (q, 2H);

1,75 (m, 4H);

2,35 (s, 3H)

5,38 (s, 1H); 6,75 (m, 1H);

2,49 (m, 2H);

2,51 (s, 3H)

6,90 (m, 7H); 7,17 (t, 1H).

2,70 (m, 4H);

3,15 (m, 4H)

3,68 (s, 3H);

3,88 (s, 3H)

45

p:

Tömegspektrum: . 549,38;

3,99 (m, 2H);

5,41 (s, 1H)

(számított: 549,27 M+H).

6,75 (m, 1H); 7,17 (t, 1H).

6,90 (m, 7H)

q:

Tömegspektrum: 551,35; (számított: 551,28 M+H).

f:

Tömegspektrum: 561,2746;

50

r:

Tömegspektrum: 633,26;

(számított: 561,2713).

(számított: 633,29 M+H).

g:

Tömegspektrum: 595 (M+H)

s:

Tömegspektrum: 549,16;

(számított: 549,27 M+H).

h:

Tömegspektrum (m/e)

580,99;

55

(számított:

581,30 M+H).

t:

Tömegspektrum: 547,29; (számított: 547,25 M+H).

i:

NMR-spektrum (CDCb)

é:

1,58 (m, 4H);

1,86 (t, 2H);

u:

Tömegspektrum: 521,33;

2,25 (s, 3H);

2,43 (m, 2H)

; 60

(számított: 521,28 M+H).

2,47 (s, 3H);

2,68 (m, 4H)

»

3,11 (m, 4H);

3,63 (s, 3H)

v:

Tömegspektrum: 541,24;

3,79 (s, 3H);

3,90 (m, 2H)

1

(számított: 541,22 M+H).

5,62 (s, 1H);

6,72 (t, 1H);

6,90 (m, 6H);

7,23 (s, 1H).

65

w:

Tómegspektrum: 565,32; (számított: 565,30 M+H).

21