201918. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,2,3,-tiadiazol-4-tiolátok előállítására
17 HU 201 918 B 18 ÍR spektrum (KBrpellet): 1605 (w); 1520 (m); 1400 (s); 1265 (m); 1195 (s); 1135 (m); 930 (m); 835 (s); 8,0 (s). 32. példa 5-[4-( 1 ,l-Dimetil-elil)-fenil]-l ,2,3-tiadiazol-4-tiol-káliumsó 15,9 g 3-{5-[4-(l,l-dimetil-etil)-fenil]-l,2,3-tiadiazol-4-il-lio}-propionsav-elil-észter, 75 ml vízmentes etanollal készült oldatát, 105 ml 0,5 mól/literes, etanolos kálium-ctoxiddal kezeljük. 3 óra után az oldószert részben eltávolítjuk, 200 ml vízmentes étert adunk hozzá, a szilárd fázist elválasztjuk, éterrel mossuk, metanolban feloldjuk, leszűrjük, és 10-15 ml-re bepároljuk. Hozzáadunk 250 ml étert, a szilárd fázist elválasztjuk, vákuumban megszárítjuk, így 13 g cím szerinti terméket kapunk, sárga szilárd anyag formájában. H*-NMR spektrum: (5[ppm], CD3OD) 90 MHz: 1,36 (s, 9H, terc-butil); [7,42 (d, 2H, J = 8,5 Hz) és 8,12 (d, 2H) (QH*)]. IR spektrum (KBrpellet): 1605 (w); 1520 (m); 1465 (m); 1400 (s); 1245-1270, 1170 (s); 1130 (m); 929 (s); 820 (s). 33. példa 5-[3-(Trifluor-meiil)-fenil]-1,2,3-tiadia2ol-4-tiol-nátriumsó 11,6 g 3-{[5-(3-trifluormetil-fenil)-l,2,3-tiadiazoM-il]-tio}-propionsav-metil-észter, 100 ml vízmentes metanollal készült oldatát, 32 ml 1 mól/literes, metanolos nátrium-metoxiddal kezeljük. 1 óra múlva az oldószert vákuumban ledesztilláljuk, a maradékot éterben szuszpendáljuk, a szilárd fázist elválasztjuk, vízmentes metanollal felvesszük, leszűrjük és bepároljuk. A kapott olajat vízmentes éterrel trituráljuk, a kapott szilárd terméket elválasztjuk, és vákuumban megszántjuk, így 6,8 g cím szerinti terméket kapunk, sárga por formájában, op.: 200 °C. /r-NMR spektrum: (S[ppm], CD3OD) 90 MHz: [7,55 (m, 2H); 8,2 (m, 1H) és 8,75 (m, 1H) (C6H,)]. ÍR spektrum (KBrpellet): 1605 (w); 1142 (m); 1375 (m); 1300-1320,1240 (m); 1165-1180 (s); 1110-1130 (m); 1065 (m); 1002 (m); 920 (s); 794 (s); 687 (s). SZABADALMI IGÉNYPONT Eljárás (21) általános képletű 1,2,3-tiadiazol-4-tiolátszármazékok előállítására, ahol R, jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkil-, fend- vagy egyszeresen helyettesített fenilcsoport, ahol a fenilcsoport helyettesítője 1-6 szénatomos alkil- vagy trifluor-metil-csoport, klór- vagy fluoratom, M jelentése nátrium- vagy kálium-kation, azzal jellemezve, hogy ai) egy (13) vagy (15) általános képletű vegyületet, ahol Rí jelentése a fenti, R4 alkilcsoport, és R2’ jelentése 1-3 szénatomos alkoxiesoport, tionil-kloriddal kezelünk, és a kapott (14) általános képletű vegyületet, ahol R! és R4 jelentése a fenti, alkanolban alkálifém-hidroxiddal kezelünk, vagy a2) egy (14) általános képletű vegyületet, ahol R[ jelentése a fenti, és R, jelentése alkilcsoport, alkanolban alkálifém-alkoxiddal kezelünk. 5 10 15 20 25 30 10
