201909. lajstromszámú szabadalom • Új eljárás helyettesített guanil-tio-karbamidok előállítására
3 HU 201 909 B 4 (100 ml) meglugosítjuk és 3 x 50 ml kloroformmal extraháljuk. Az egyesített kivonatokat magnéziumszulfát fölött szárítjuk, szűrjük és betöményítjük. 4,10 g (100%) világossárga, szilárd anyagot kapunk. Ezt flashkromatográfiának vetjük alá (5 : 95 metanol : kloroform elegy alkalmazásával). 3,03 g (75%) színtelen, szilárd anyagot kapunk. Egy 200 mg-os részletet 10 ml ciklohexán : etilacetát elegyből átkristályosítunk. 150 mg vattaszerű fehér anyagot kapunk; o.p. 75-76 'C. Tömegspektrum: m/e (relatív intenzitás), M+-202 (100), 169(43,5) ‘H-NMR (CDClj), delta: 0,85 (3H széles t), 1,26 (6Hm, széles s), 1,43 (2H, széles s), 3,09 (2H, q) Elemzési eredmények: a QHj^S képletre számított C 47,49 H 8,97 N 27,69%; talált: C 47,81 H 9,12 N 27,46%. 4. példa N-Benzil-guantil-tiokarbamid (R = C6H3CHr) 5,54 g (20,0 mmól) 5-metil-ditio-biurécium-jodidot, 1,80 g (22,0 mmól) nátrium-acetátot és 2,25 g (21,0 mmól) benzil-amint 100 ml 2-propanolban forralunk visszafolyató hűtő alatt. 23 óra múlva a meleg keveréket szűrjük, az oldhatatlan anyagok eltávolítására és egy éjjelen át hűtve, 5 *C-on tartjuk a szűrletet. A keletkező csapadékot összegyűjtjük, hideg 2-propanollal mossuk és szárítjuk. 3,19 g (59%) színtelen port kapunk, amely a termék acetátjának felel meg. A szűrletet, amelyből az acetátot kinyertük, vákuumban betöményítjük. A maradékot 100 ml telített nátrium-hidrogénkarbonát oldattal meglugosítjuk és 3 x 50 ml kloroformmal extraháljuk. Az egyesített kivonatokat magnézium-szulfát fölött szárítjuk, szűrjük és betöményítjük. 1,62 g (39%) világos narancssárga színű olajat kapunk. Ezt flash-kromatográfiának vetjük alá (5 : 95 metanol : kloroform). 679 mg (16%) halványsárga, szilárd anyagot kapunk; összkitermelés 75%. Az acetátból egy 200 mg-os mennyiséget 5 ml 2-propanolból átkristályosítunk. 110 mg vattaszerű, fehér szilárd anyagot kapunk; o.p. 157-159 ’C. Tömegspektrum, m/e (relatív intenzitás), M* - 208 (73,1), 175 (85,4), 91 (100); 'H-NMR (d« -McsSO, delta): 1,87 (3H, s), 4,38 (2H, s), 7,27 (5H, széles s) Elemzési eredmények: a CjH^^S.CíH^O képletre számított: C 49,23 H 6,01 N 20,88%; talált: C 49,09 H 6,15 N 20,64%. SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Eljárás (II) általános képlctű vegy ületek előállítására - e képletben R jelentése 1-6 szénatomos alkil- vagy benzilcsoport-, azzaljellemezve, hogy egy (III) általános képletű vegy ülctct - e képletben R1 jelentése 1-3 szénatomos alkilcsoport -1-3 szénatomos alkanolban legalább 1 mólegyenértéknyi mennyiségű R-NH2 általános képletű aminnal - ahol R jelentése a fenti -melegítünk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás olyan (II) általános képletű vegyület előállítására, amelyben R jelentése n-pentil-csoport, azzal jellemezve, hogy olyan (III) általános képletű vegyületet alkalmazunk, amelyben R1 jelentése metilcsoport. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy oldószerként i-propanolt alkalmazunk. 5 10 15 20 25 30 35 3
