201768. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új cef-3-em-4-karbonsav-származékok és ilyen vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények előllítására

HU 201768 B

15 16

A példa Vegyület száma (I-A) R2ésR3

Fiziko-kémiai jellemzők

16. R2 = =3-NH2 r3=

=5-Br

op.: 177-185 °C (bomlik)

NMR (D20-CF3C02D) 8: 2,1-2,9 (2H, m),

3,38 (1H, d, J = 18Hz), 3,4-3,7 (2H, m), 3,80 (1H, d, J = 18Hz)

5,16 (1H, t, J = 9Hz), 5,25 (1H, d, J = 15Hz), 5,36 (1H, d, J = 5Hz), 5,70 (1H, d, J = 15Hz), 5,92 (1H, d, J=5Hz), 7,20 (1H, s), 7,90 (1H, d,J = 2Hz),

8,2-8,4 (2H, m)

17. R2=

= 3-NHCHO R3 =

=4-SCH3

op.: 170-190 °C (bomlik)

NMR (D20 + CD3CN) 8:2.1-2.7 (2H, m), 2,75 (3H, s),

3,17 (1H, d, J=18Hz), 3,72 (1H, d, J = 18Hz), 3,2-3,7 (2H, m), 5,00 (1H, t, J=7Hz), 5,10 (1H, d, J=15Hz), 5,25 (1H, d, J = 5Hz),

5,48 (1H, d, J = 15Hz), 5,81 (1H, d, J = 5Hz), 6,90 (1H, s), 7,74 (lH,d,J=8Hz), 8,40 (1H, s), 8,55 (1H, d, J=8Hz), 9,10 (1H, s).

18. R2 =

= 3-NH2

r3=

= 4-SCH3

op.: 185-200 °C (bomlik)

NMR (D20 + CD3CN) 8:2,3-2,8 (2H, m), 2,95 (3H, s), 3,4-3,8 (2H, m), 3,35 (1H, d, J = 15Hz), 3,83 (1H, d,

J = 15Hz), 5,18 (1H, d, J = 15Hz), 5,22 (1H, t, J - 7Hz), 5,25 (1H, d, J = 15Hz), 5,45 (1H, d, J - 5Hz), 6,02 (1H, d, J = 5Hz), 6,95 (1H, s), 7,68 (1H, d, J = 5Hz), 8,28 (1H, s), 8,28 (1H, d, J = 5Hz).

19. R2 =

=3-NHCHO

r3=h

IRv^max (cm'1): 1770,1690,1610 NMR (D20) 8:2,l-2,8 (2H, m), 3,15-3,85 (4H, m), 5,03 (1H, t, J=7Hz), 5,1-5,8 (2H, m), 5,30 (1H, d, J=5Hz), 5,86 (1H, d, J=5Hz), 6,93 (1H, s), 7,9-8,1 (1H, m), 8,3-8,5 (1H, m), 8,40 (1H, m), 8,65-8,75 (1H, m), 9,4-9,5 (1H, sz, s)

(sz=széles)

20. R2 = =3-NH2

IRv^max (cm'1): 1770,1690,1660 NMR (E^O-CDsOD + CFsCOijD) 8:2,2-2,7 (2H, m),

R3=H 3,2-3,5 (2H, m), 3,21 (1H, d,J = 18Hz), 3,67 (1H, d, J = 18Hz), 4,95

(1H, t,J = 7Hz), 5,11 (1H, d, J - 15Hz), 5,21 (1H, d, J = 5Hz), 5,55 (1H, d J = 15Hz), 5,82 (1H, d, J=5Hz), 6,95 (1H, s), 7,5-7,6 (2H, m), 7,9-8,2 (2H, m).

21. R2 = =2-CH3 r3=

=5-NH2

op.: 170-178 °C (bomlik)

NMR (D20) 8:2,0-2,85 (2H, m), 2,61 (3H, s), 3,0-3,7 (4H, m), 5,03 (1H, t, J=6Hz), 5,15 (1H, d, J = 15Hz), 5,25 (1H, d, J=5Hz), 5,45 (1H, d, J = 15Hz), 5,84 (1H, d, J=5Hz), 6,93 (1H, s), 7,4-7,7 (2H, m),

8,08 (1H, m)

II II

fi

op.: a termék 175 °C-nál fokozatosan kezd elbomlani NMR (D20 + CD3CN) 6: 2,1-2,6 (2H, m), 3,02 (1H, d, J = 18Hz), 3,47 (1H, d, J = 18Hz), 3,1-3,5 (2H, m), 4,81 (1H, d, J - 14Hz), 4,88 (1H, t,J = 7Hz), 5,09 (1H, d, J = 5Hz), 5,12 (1H, d, J = 14Hz), 5,67 (1H, d, J=5Hz), 6,81 (1H, s), 6,67 (1H, t, J = 2Hz),

7,40 (2H, d, J = 2Hz)

23. R2 = =3-NH2 R3 =

op.:160-165 CC (bomlik)

IRv max (cm'1): 1760,1690,1580-1640 NMR (D20-CD30D + CFíjCO^) 8: 2,20-2,80 (2H, m), 3,20-3,60 (2H, m),

=5-COOH 3,30 (1H, d, J = 18Hz), 3,70 (1H, d, J = 18Hz), 5,07 (1H, t, J=9Hz), 5,23 (1H, d,

J = 15Hz), 5,29 (1H, d, J =5Hz), 5,70 (1H, d, J = 15Hz), 5,89 (1H, d, J = 5Hz), 7,13 (1H, s), 8,18 (sz. s, 1H), 8,37 (sz.s, 1H), 8,61 (sz.s, 1H)

(sz= széles)

9