201768. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új cef-3-em-4-karbonsav-származékok és ilyen vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények előllítására

HU 201768 B

27

28

nio)-metil]-cef-3-em-4-karboxilát-hidrojodidot kapunk.

IR-spektrum vNujolMax (cm-1) 3400, 3300,3200, 1790,1630

NMR-spektrum (D20 + CF3CO2D) 8:3,40 (1H, d, J = 15Hz), 3,73 (1H, d, J = 15Hz), 5,20 (1H, d, J = 15Hz), 5,68 (1H, d, J = 15Hz), 5,2-5,4 (2H, m), 7,5-7,7 (2H, m), 7,9-8,2 (2H, m).

SZABADALMI IGÉNYPONTOK

1. Eljárás az (I) általános képletű cef-3-em-karbonsav-származékok — a képletben

R1 jelentése adott esetben tritilcsoporttal védett amino-csoport,

R2 és R3 közül az egyik adott esetben hidroxil-, karboxil- vagy formil-amino-csoporttal helyettesített rövidszénláncú alkil-tio-csoport; szulfamoilcsoport; rövidszénláncú alkilszulfonil-csoport; szulfo-csoport; adott esetben formil-, rövidszénláncú alkanoil-, hidroxil-(rövidszénláncú)alkanoil-, karbamoil-, rövidszénláncú alkil- vagy (rövidszénláncú)alkil-szulfonil-csoporttal vagy 2 rövidszénláncú alkil-csoporttal vagy formil- és rövidszénláncú alkil-csoporttal helyettesített amino-csoport; rövidszénláncú alkil-tio-, amino- vagy formil-aminocsoporttal helyettesített, rövidszénláncú alkil-csoport; halogénatom; karboxi-csoport vagy rövidszénláncú alkoxi-csoport; és

R2 és R3 közül a másik jelentése hidrogénatom; karbamoil-csoport; adott esetben formil-, rövidszénláncú alkanoil-, hidroxil-(rövidszénláncú)alkanoil-, karbamoil-, rövidszénláncú alkil- vagy (rövidszénláncú)alkil-szulfonil-csoporttal vagy 2-rövidszénláncú alkil-csoporttal vagy formil- és rövidszénláncú alkil-csoporttal helyettesített amino-csoport; rövidszénláncú alkil-csoport, vagy hidroxi(rövidszénláncú)alkil-csoport; vagy R2 és R3 együtt rövidszénláncú alkilén-csoportot alkot — előállítására, azzal jellemezve, hogy

(a) valamely (II) általános képletű oxi-iminoecetsav-származékot — a képletben R11 jelentése adott esetben védett amino-csoport — vagy sóját vagy reakcióképes származékát valamely (III) általános képletű 7-amino-cef-3-em-4-karbonsav-származékkal — a képletben R2 és R3 jelentése a korábban megaott—vagy sójával kondenzálunk, vagy

(b) valamely (IV) általános képletű cef-3-em-4- karbonsav-származékot — a képletben R11 jelentése a korábban megadott, R4 jelentése adott esetben védett karboxil-csoport és X1 jelentése reakcióképes maradék — vagy sóját valamely (V) általános képletű piridin-származékkal — a képletben R2 és R3 jelentése a korábban megadott — vagy ennek valamilyen sójával kondenzáljuk, és kívánt esetben

ha R4 jelentése védett karboxil-csoport, akkor a karboxi-védőcsoportot eltávolítjuk és/vagy

ha R11 jelentése védett amino-csoport, akkor az amino-védőcsoportot eltávolítjuk, vagy

ha R11 jelentése tritil-amino-csoport, akkor a tritil-csoportot adott esetben eltávolítjuk. (Elsőbbsége: 1987.06.15.)

2. Az 1. igénypont szerinti eljárás R2 helyén adott

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

esetben hidroxil-, karboxil- vagy formil-amino-csoporttal helyettesített rövidszénláncú alkil-tio-csoportot; szulfamoil-csoportot; adott esetben formil-, rövidszénláncú alkanoil-, karbamoil-, rövidszénláncú alkil- vagy (rövidszénláncú)alkil-szulfonilcsoporttal vagy 2 rövidszénláncú alkil-csoporttal vagy formil- és rövidszénláncú alkil-csoporttal szubsztituált amino-csoportot; rövidszénláncú alkil-csoportot; rövidszénláncú alkil-tio-, amino-, vagy formil-amino-csoporttal helyettesített, rövidszénláncú alkil-csoportot; halogénatomot, vagy rövidszénláncú alkoxi-csoportot és R3 helyén hidrogénatomot; karbamoil-csoportot; karboxil-csoportot; amino-csoportot; rövidszénláncú alkil-csoportot vagy hidroxi-(rövidszénláncú)alkil-csoportot vagy Rr és R3 helyén együtt rövidszénláncú alkiléncsoportot hordozó (I) általános képletű vegyületek

— a képletben R1 jelentése a tárgyi körben megadott —előállítására, azzal jellemezve, hogy megfelelően szubsztituált kiindulási vegyületeket használunk. (Elsőbbsége: 1986.06.16.)

3. Az 1. igénypont szerinti eljárás R2 helyén adott esetben hidroxil-, karboxil- vagy formil-amino-csoporttal helyettesített rövidszénláncú alkil-tio-csoportot; szulfamoil-csoportot; rövidszénláncú alkilszulfonil-csoportot; szulfo-csoportot; adott esetben formil-, karbamoil-, rövidszénláncú alkanoil-, hidroxi-(rövidszénláncú)alkanoil-, rövidszénláncú alkil- vagy (rövidszénláncú)alkil-szulfonil-csoporttal vagy 2 rövidszénláncú alkil-csoporttal vagy formil- és rövidszénláncú alkilcsoporttal szubsztituált aminocsoportot; rövidszénláncú alkil-csoportot; rövidszénláncú alkil-tio-, amino- vagy formil-amino-csoporttal helyettesített rövidszénláncú alkilcsoportot; halogénatomot; vagy rövidszénláncú alkoxi-csoportot és R3 helyén hidrogénatomot; karbamoil-csoportot; karboxil-csoportot; adott esetben formil-, karbamoil-, rövidszénláncú alkanoil-, hidroxi-(rövidszénláncú)alkanoil-, rövidszénláncú alkil- vagy (rövidszénláncú)alkil-szulfonil-csoporttal vagy 2 rövidszénláncú alkil-csoporttal vagy formil- és rövidszénláncú alkil-csoporttal szubsztituált amino-csoportot; rövidszénláncú alkil-csoportot vagy hidroxi-(rövidszénláncú)alkilcsoportot vagy R^és R3 helyén együtt rövidszénláncú alkilén-csoportot hordozó (I) általános képletű vegyületek — a képletben R1 jelentése a tárgyi körben megadott

— előállítására, azzal jellemezve, hogy megfelelően szubsztituált kiindulási vegyületeket használunk. (Elsőbbsége: 1986.12.03.)

4. Eljárás gyógyászati készítmények előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely az 1. igénypont szerinti eljárással előállított (I) általános képletű cef-3-em-4-karbonsav-származékot — a képletben

R1 jelentése adott esetben tritilcsoporttal védett amino-csoport,

R2 és R3 közül az egyik adott esetben hidroxil-, karboxil- vagy formil-amino-csoporttal helyettesített rövidszénláncú alkil-tio-csoport; szulfamoilcsoport; rövidszénláncú alkilszulfonil-csoport; szulfo-csoport; adott esetben formil-, rövidszénláncú alkanoil-, hidroxil-(rövidszénláncú)alkanoil-, karbamoil-, rövidszénláncú alkil- vagy (rövidszénláncú)alkil-szulfonil-csoporttal vagy 2 rövidszénláncú alkil-csoporttal vagy formil- és rövidszénlán-15