201751. lajstromszámú szabadalom • Eljárás imidazol-származékok és hatónyagként e vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására
HU 201751 B 48 példa (1) lépésében leírtak szerint kezelve l-(5-nitro-2-piridil)-2-(2-morfolino-benzil-tio)-imidazolt kapunk. Olvadáspont: 199-202 °C (kloroform és n-hexán elegyéből átkristályositva.) (2) 7,95 g fenti módon előállított vegyületet 120 ml ecetsavban oldunk, és 2,5 g 10% fémet tartalmazó szénhordozós palládiumkatalizátor jelenlétében, atmoszferikus nyomáson, szobahőmérsékleten katalitikusán hidrogénezünk. A reakció befejeztével a katalizátort leszűrjük, és a szűrletböl az oldószert bepárlással eltávolítjuk. A maradékhoz vizet adunk, és a vizes elegyet telitett, vizes nátriuin-hidrogén-karbonét-oldattal semlegesítjük. Az így keletkezett kristályos csapadékot szűréssel összegyűjtjük, és kloroform és n-' -hexán elegyéből átkristályositjuk. 5,92 g l-(5-amino-2-piridil)-2-(2-morfolino-benzil-tio)-iraidazolt kapunk. Hozam: 81%. Olvadáspont: 178-181 °C. (3) A fenti módon kapott vegyületet az 1. példa (2) lépése szerint kezelve l-(5-amino-2-piridil)-2-(2-morfolino-benzil-szulfinil)-imidazolt kapunk. 47 Olvadáspont: 190-192 °C (kloroform és n-hexán elegyéből átkristályositva, bomlás közben). 5 87. példa (1) l-(5-amino-2-piridil)-2-(2-morfolino-benzil-tio)-imidazolt a 75. példa (3) lépéséit) ben leírtak szerint kezelve l-[5-(acetil-amino)-2-piridil]-2-(2-morfolino-benzil-tio)-imidazolt kapunk. Hozam: 78%. Olvadáspont: 164-167 °C (kloroform és 15 n-hexén elegyéből átkristályositva). (2) A fenti módon kapott vegyületet az 1. példa (2) lépésében leírtak szerint kezelve l-[5-(acetil-amino)-2-piridil]-2-(2-morfolino-20 -benzil-szulfinil)-imidazolt kapunk. Olvadáspont: 207-209 °C (kloroform és n-hexán elegyéből átkristályositva, bomlás közben). 25 88-91. példa (1) A megfelelő kiindulási vegyületeket az 1. példa (1) lépésében leírtak szerint ke- 30 zelve állítjuk elő a 17. táblázatban ismertetett (II—i) általános képletű köztitermékeket (n=0), a 17. reakcióvázlatnak megfelelően. 17. táblázat: (II—i) általános képletű vegyületek fizikai állandói Példa száma A-gyűrű Fizikai tulajdonságok 88—(1) CHa 5 Olvadáspont: 106-107 °C (etil-acetátból átkristályositva) 89-(l) CH3 CH3 l] Olvadáspont: 96-98 °C (etil-acetát és n-hexán elegyéböl átkistályositva) 90-(1) OCHs c L Olvadáspont: 112-118 °C (etil-acetát és n-hexán elegyéból átkristályosítva) 91-(1) c OCH3 í Olvadáspont: 118-119 °C (etanol és diizopropil-éter elegyéből átkristályosítva) 26
