201744. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként imidazolszármazékot tartalmazó fungicid készítmény és eljárás a hatóanyag előállítására
1 HU 201744 B 2 A találmány hatóanyagként imidazolszármazékot tartalmazó fungicid készítményre és a hatóanyag előállításéra vonatkozik. 0 191 514 A1 számú (alapszáma 86 200 092.4) európai szabadalmi bejelentésünkben leírtuk a (IV) általános képletű imidazol-5-karbonsav-szérmazékokat - ahol a (IV) képletben R adott esetben szubsztituált fenilcsoportot jelent; R1 jelentése adott esetben szubsztituált alkil—, cikloalkil-, alkenil-, aril- vagy aralkilcsoport; R2 jelentése adott esetben szubsztituált alkil—, cikloalkil-, cikloalkil-alkil-, alkenil-, aril- vagy aralkilcsoport; és X jelentése oxigén- vagy kénatom, vagy-NR^csoport, amelyben R3 , jelentése hidrogénatom vagy alkilcsoport; vagy R2 és R3 a szomszédos nitrogénatommal együttesen egy öt- vagy hattagú, adott esetben további egy vagy két heteroatomot tartalmazó, telített vagy telítetlen heterociklusos csoportot is alkothat. Azt találtuk, hogy egy (IV) általános képletű vegyület, amelyet a fentebb idézett 0 191 514 A1 számú európai szabadalmi bejelentésünkben konkrétan nem ismertettünk, különösen érdekes fungicidhatással rendelkezik. Ennek alapján a találmány hatóanyag-, ként az (I) képletű vegyületet tartalmazó készítményre és az (I) képletű vegyület előállítására vonatkozik. A találmány szerint az (1) képletű vegyületet úgy állítjuk elő, hogy egy (II) általános képletű vegyületet - ahol L kilépő csoportként halogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoportot jelent - bázis jelenlétében, előnyösen pentanolban oldott nátrium-pentanolát jelenlétében - 3-pentanollal reagéltatunk. Az L kilépő csoport halogénatomként, előnyösen klór- vagy brómatom, 1-4 szénatomos alkotócsoportként, előnyösen metotócsoport. A találmány szerinti eljárást végrehajthatjuk közömbös oldószer jelenlétében, például a pentanol feleslegét alkalmazhatjuk oldószerként, dolgozhatunk azonban oldószer nélkül is. Használhatunk továbbá egyéb közömbös oldószert is: például dimetotó-etánt, dimetil-szulfoxidot, dimetil-formamidot vagy tetrahidrofuránt. Legcélszerűbben a dimetoxi-etán és dimetil-szulfoxid alkalmazható. Azokat a (II) általános képletű vegyületeket, ahol L halogénatomot jelent, legcélszerűbben úgy állíthatjuk elő, hogy egy (III) képletű vegyületet halogénezőszerrel reagáltatunk. Halogénezőszerként tionil-kloridot, tionil-bromidot, foszfor- pentakloridot, foszfor- trikloridot és foszfor-tribromidot alkalmazunk. E reakciót kívánt esetben közömbös oldószer - például toluol, benzol, dietil-éter vagy tetrahidrofurán - jelenlétében hajthatjuk végre. Azokat a (II) általános képletű vegyületeket, ahol L jelentése alkotócsoport, célszerűen úgy állíthatjuk elő, hogy egy (II) általános képletű vegyületet, amelyben L halogénatomot jelent, a megfelelő nátrium-alkanoláttal reagáltatunk. E reakciót kívánt esetben közömbös oldószer, például toluol vagy valamilyen alkohol - így metanol - jelenlétében játszatjuk le. A (III) képletű vegyület ismert, és előállítható például R. G. Jones eljárásával (J. Am. Chem. Soc. 71, 644 (1949)]. A találmány továbbá arra a fungicid készítményre is vonatkozik, amely hatóanyagként az (I) képletű vegyületet vivőanyaggal összekeverve tartalmazza. A találmány szerinti készítmény előnyösen 0,01-35 tömeg* hatóanyagot tartalmaz. A találmány szerinti készítményben vivőanyagként bármilyen anyagot alkalmazhatunk, amelynek segítségével a hatóanyagot készítménnyé formálhatjuk, s amely megkönnyíti a hatás helyére történő kijuttatást: ez lehet egy növény, mag vagy a talaj. Vivőanyagként alkalmazható továbbá bármely anyag, amely megkönnyíti a készítmény tárolását, szállítását vagy kezelését. A vivóanyag lehet szilárd vagy folyékony, vagy olyan anyag is, amely közönséges körülmények között gáz alakú, azonban nyomás alá helyezve cseppfolyósodig Bármilyen vivőanyagot alkalmazhatunk, amelyet általában fungicid készítmények formálása során használnak. Szilárd vivőanyagokként alkalmazhatók például: a természetes kovasavgélek, például a diatomaföld; magnézium-szilikátok, például a talkumok; magnézium-aluminium-szilikátok, például az attapulgitok és vermikulitok; alumínium-szilikátok, például a kaolinitok, montmorillonitok és a csillámok; kalcium-karbonát; kalcium-szulfát; szintetikus, hidráit szűicium-dioxidok és szintetikus kalcium- vagy aluminium-szilikátok; egyes elemek, például a szén és a kén; természetes és szintetikus gyanták, például a kumarongyanták; poli(vinil-klorid) valamint sztirol-polimerek és kopolimerek; szilárd poli(klór-fenol)-ok; bitumen; viaszok, például a méhviasz, páraffinviasz és klórozott ásványi viaszok; valamint szilárd műtrágyák, például a szuperfoszfátok. Folyékony vivőanyagokként alkalmazhatók például: a víz; alkoholok, igy az izopropanol és glikolok; ketonok, például az aceton, metil-etil-keton, metil-izobutil-keton és a ciklohexanon; éterek; aromás és arilalifás szénhidrogének, például a benzol, toluol és xilol; petróleum-párlatok, például a kerozin és könnyű ásványi olajok; klórozott szénhidrogének, például a szén-tetraklorid, perklór-etilén és a triklór-etán. Gyakran használhatók e különböző folyadékok keverékei is. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3
