201726. lajstromszámú szabadalom • Eljárás propénkarbonsav-észterek előállítására és hatóanyagként propénkarbonsav-észtereket tartalmazó, fungicid és növényi növekedést szabályozó kompozíciók
1 HU 201726 B 2 reakciójával is előállíthatjuk. A (X) általános képletű diazónium-vegyületeket ismert módon állíthatjuk elő. A Z helyén oxigénatomot, kénatomot vagy adott esetben szubsztituált iminocsoportot tartalmazó (V) általános képletű kiindulási anyagokat ismert szerves kémiai módszerekkel alakíthatjuk ki. A Z helyén adott esetben szubsztituált metiléncsoportot tartalmazó (IV) általános képletű vegyületeket ismert módszerekkel, például a megfelelő fahéjsav-észterek redukciójával állíthatjuk elő. Más megoldás szerint a (VII) általános képletű vegyületeket oldószer, például nedves dimetil-szulfoxid jelenlétében, megfelelő hőmérsékleten (például 110-189 °C-on) sóval, így lítium-kloriddal kezeljük [lásd például A. P. Krapcho, J. F. Weimaster, J. M. Eldridge, E. G. E. Jahngen, A. J. Lovey és W. P. Stephens: J. Org. Chem. 43, 138 (1978)]. A Z helyén adott esetben szubsztituált metiléncsoportot tartalmazó (VII) általános képletű vegyületek előállítása során a Z helyén adott esetben szubsztituált metiléncsoportot tartalmazó (VIII) általános képletű vegyületeket (IX) általános képletű diészterekkel reagáltatjuk (lásd például H. O. House: „Modem Synthetic Methods” 2. kiadás, 510. oldal). A Z helyén adott esetben szubsztituált metiléncsoportot tartalmazó (VIII) általános képletű vegyületeket ismert szerves kémiai módszerekkel állíthatjuk elő. Az (I) általános képletű vegyületek közül fungicid és növényi növekedést szabályozó hatással rendelkeznek azok a származékok, amelyekben X hidrogénatomot, 1-6 szénatomos alkilcsoportot, fenilcsoportot, fenoxicsoportot, vagy trifluor-metil-piridil-oxi-csoportot jelent, Y hidrogénatomot jelent, vagy X és Y a benzolgyűrűvel együtt naftilcsoportot képez, , , Z oxigénatomot, kénatomot vagy Rb-C-Ra vagy -N-Ra általános képletű csoportot jelent, amelyekben Ra jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, Rb jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, vagy Ra és Rb a benzolgyűrű 2-es helyzetéhez kapcsolódó Y szubsztituenssel együtt -CH-CH2-CH2- képletű csoportot is alkothat, és R1 és R2 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent. A fungicid hatású vegyületek különösen előnyösen alkalmazhatók a következő gombafertőzések kezelésére: rizs Pyricularia oryzae- fertőzései; búza Puccinia recondita-, Puccinia striiformis- és egyéb rozsdagomba-fertőzései; árpa Puccinia hordei-, Puccinia striiformis- és egyéb rozsdagomba-fertőzései; egyéb gazdanövények, például kávé, alma, zöldségfélék és dísznövények rozsdagomba-fertőzései; árpa és búza Erysiphe graminis-(lisztharmat) fertőzései; egyéb gazdanövények lisztharmat-fertőzései, például tökfélék (így uborka) Sphaerotheca fuliginea-fertőzései, alma Podosphaera leucotricha-fertőzései és szőlő Uncinula necator-fertőzései; gabonafélék Helminthosporium-, Rhynchosporium- és Pseudocercosporella herpotrichoides-fertőzései; földimogyoró Cercospora arachidicola- és Cercosporidium personata-fertőzései, egyéb gazdanövények, például cukorrépa, banán, szójabab és rizs Cercospora-fertőzései; paradicsom, eper, zöldségfélék, szőlő és egyéb gazdanövények Botrytis cinerea(szürke penész)-fertőzései; alma Venturia inaequalisfertőzései (varasodás); szőlő Plasmopara viticola (lisztharmat) fertőzései; egyéb lisztharmat-fertőzések, például saláta Bremia lactucae-fertőzései, szójabab, dohány, hagyma és egyéb gazdanövények Peronospora-fertőzései, komló és tökfélék Pseudoperonospora-fertőzései; burgonya és paradicsom Phytopthora infestans-fertőzései, és egyéb gazdanövények, így zöldségfélék, eper, avokádó, bors, dísznövények, dohány és kakaó Phytophthora-fertőzései. Különösen erős fungicid hatással rendelkeznek az I. táblázatban felsorolt 5., 10., 14. és 26. sz. vegyületek. A találmány szerint előállított vegyületek az iparban is felhasználhatók fungicid készítmények hatóanyagaiként, például faáruk, bőráruk, irhák és elsősorban festékfilmek gombásodásának megakadályozására. Az (I) általános képletű vegyületek candidiasis és humán dermatophyta-fertőzések kezelésére is alkalmasak. A felsorolt célokra az (I) általános képletű vegyületeket fungicid kompozíciókként használjuk fel, amelyek a hatóanyagon kívül hordozó- vagy hígítóanyagot és/vagy segédanyagokat tartalmaznak. Az (I) általános képletű vegyületek egyes képviselői in vitro körülmények között is igen sokféle gombakártevővel szemben fejtenek ki fungicid hatást. Ezek a vegyületek gyümölcsök betakarítás utáni károsodásának (például narancs Penicillium digitatum-, Penicillium italicum- és Trichoderma viride-fertőzéseinek és banán Gloesporium musarum-fertőzéseinek) megelőzésére és kezelésére is felhasználhatók. A fungicid kezelés során az (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó kompozíciókat növényekre, magvakra vagy a növények vagy magvak környezetébe visszük fel. Az (I) általános képletű vegyületek növényi növekedést szabályozó hatással is rendelkeznek. A vegyületek növekedésszabályozó hatása például abban nyilvánulhat meg, hogy visszaszorítják egyes fás szárú és lágy szárú egy- és kétszikű növények vegetatív növekedését, illetve törpenövést idézhetnek elő. A vegyületek ilyen irányú hatását előnyösen hasznosíthatjuk például a földimogyoró, gabonafélék (így búza és átpa), olajrepce, zöldbab, napraforgó, burgonya és szójabab termesztésében; ekkor ugyanis a szárhossz csökkenése révén (amihez esetenként egyéb kedvező hatások is járulhatnak, például a szár megvastagodása, megerősödése, megrövidülése, a csomóközök megrövidülése, fokozott gyökérfejlődés, egyenesebb szár- és levélelrendeződés stb.) csökken a megdőlés veszélye, és nagyobb mennyiségű műtrágya vihető fel a kezelendő területre. A csökkent mértékű növekedést vagy törpenövést előidéző vegyületeket a cukornád számövekedésének módosítására is felhasználhatjuk; ezáltal nő a cukornád betakarításkori cukortartalma. Cukomádültetvényeken a vegyületeket a virágzás és az érés szabályozására is felhasználhatjuk. A földimogyoró növekedésének viszszaszorítása megkönnyíti a termés betakarítását. Egyes vegyületek úgy gátolják a fűfélék növekedését, hogy eközben a kezelt növényekre semmiféle fitotoxikus hatást nem fejtenek ki, és nem rontják a kezelt terület küllemét (elsősorban színét). 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 5
