201647. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ciano-acetamido-származékok előállítására és hatóanyagként e vegyületeket tartalmazó fungicid készítmények
9 HU 201 647 B 10 1 nappal a kezelést követően eszközöltük; összehasonlító anyagként olyan (I) általános képletű vegyületet használtunk, amelynek képletében R jelentése mctilcsoport, n = 2, az -A-X-R1 általános képletű csoport jelentése metoxi-etil-csoport; vagyis a 3 327 013 számú német szövetségi köztársaságbeli közrebocsátási iratban leírt 1 -(2-metoxi-imino-ciano-acetil)-3-(2-metoxi-elil)-karbamidot alkalmaztuk. (1. számú összehasonlító vegyülct). Az 5. táblázatban preventív vizsgálatok eredményét ismertetjük, a vizsgálathoz az 1. táblázat 6. számú vegyületét alkalmaztuk különféle dózisban; a fertőzést 7 nappal a kezelést követően végeztük; összehasonlító anyagként a fentiekben ismertetett 1. számú referencia vegyületet használtuk. 4. táblázat Preventív hatás vizsgálata Plasmopara viticola ellen, szőlőn (fertőzés egy nappal a kezelést követően történt) Vcgyület száma Dózis g/1 0,03 0,0075 0,0018 5. 1. számú 100 100 100 összehasonlító vcgyület 100 66 20 5. táblázat Preventív hatás vizsgálata Plasmopara viticola ellen, szőlőn (fertőzés 7 nappal a kezelést követően történt) Vcgyület száma Dózis g/1 0,5 0,125 0,03 6. 1. számú 100 100 100 összehasonlító vegyület 100 100 55 14. példa Hatásvizsgálatok Kurativ vizsgálatokat végeztünk Plasmopara viticola (B és C) (Bcrl. et de Toni) esetében; a vizsgálatokhoz szőlőlcvcleket (Dolcetto) alkalmazunk. A cserepekben lévő növényeket 25 *C hőmérsékletű, 60% relatív nedvességtartalmú térben bepermetezzük a levelek alsó felén; a permetezéshez Plasmopara viticola vizes spóraszuszpenzióját (200 000 spóra/ml) használjuk; a növényeket nedvességgel telített térben tartjuk 24 óra hosszat, 21 'C hőmérsékleten, majd a levelek mindkét oldalát bepermetezzük a vizsgálati vegyületeket tartalmazó vizcs-acetonos oldattal (20 térfogat% aceton/víz térfogat). 7 nappal a kezelést követően értékeljük az eredményt. Az értékeléshez 0-100-ig terjedő skálát használunk; 0 jelöli a teljesen fertőzött növényt, 100 jelöli a teljesen egészséges növényt. A kurativ hatás vizsgálatánál nyert eredményeket foglaljuk a 6. táblázatban össze. A vizsgálathoz az 1. táblázatban 6. számmal jelölt vegyületet használtuk különféle dózis értékben; a kezelést 24 órával a fertőzést követően végeztük. Összehasonlításként a 13. példában említett 1. számú összehasonlító vegyületet használtuk. 6. táblázat Kurativ hatás vizsgálata Plasmopara viticola ellen, szőlőn (a kezelést 24 órával a fertőzést követően végezzük) Vegyület száma Dózis g/1 0,5 0,125 0,03 6. 100 100 100 1. számú összehasonlító 100 73 35 vegyület SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Fungicid készítmény, amelyben szilárd vagy folyékony hígítóanyag célszerűen kaolin, ciklohexanon és xilol és adott esetben felületaktív anyag, célszerűen lignin-szulfonát, dodecil-benzolszulfonát, kálciumsó vagy polietoxilezett -szorbitol-észtcr van, azzal jellemezve, hogy a készítmény 0,1-90 iömcg%-ban hatóanyagként (I) általános képletű ciano-acetamido-származékot tartalmaz, a képletben R jelentése hidrogénatom, vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, n értéke 1 vagy 2, A jelentése 1-6 szénatomos alkilén- vagy feniléncsoport, X jelentése oxigénatom, R1 jelentése 1-4 szénatomos alkil-, vagy 1-4 szénatomos polifluor-alkil-csoport, azzal a feltétellel, hogy A nem jelenthet alkiléncsoportot, ha n értéke 2 és R1 jelentése 1-4 szenatomos alkilcsoport. 2. Eljárás az (I) általános képlet alá tartozó (la) általános képletű ciano-acetamido-származékok előállítására, a képletben R jelentése hidrogénatom, vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, n értéke 1 vagy 2, A jelentése 1-6 szénatomos alkilén- vagy fcniléncsoport, X jelentése oxigénatom, Rf jelentése 1-4 szénatomos polifluor-alkil-csoport, azzal jellemezve, hogy (Ha) általános képletű vegyületeket, a képletben n, A, X és Rf jelentése a fentiekben megadottal azonos, alkáli- vagy alkil-nitrittel reagáltatunk ásványi vagy szerves sav, továbbá közömbös oldószer jelenlétében 0 és 50 *C közötti hőmérsékleten majd a kapott, R helyében hidrogénatomot tartalmazó (la) általános képletű vegyületeket, a képletben n, A, X és Rf jelentése a fentiekben megadottal azonos, kívánt esetben ismert módon alkilezzük. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 6
