201646. lajstromszámú szabadalom • Ciklohexenon-származékokat tartalmazó gyomirtó készítmények és eljárás ciklohexenon-származékok előállítására
9 HU 201 646 B 10 116. E-2-[l-(But-2-én-l-il-oxi-imino)-n-propil]-3- -hidroxi-5-(4a,7,8,8a-tctrahidro-2H,5H-pirano [4,3-b]pirán-3-il)-ciklohex-2-én-l-on 117. Z-2-[ 1 -(But-2-én-1 -il-oxi-imino)-n-propil]-3- -hidroxi-5-(4a,7,8,8a-tetrahidro-2H,5H-pirano [4,3 -b]pirán-3 -il)-ciklohex-2-én -1 -on 118. 2-[l-(2-Klór-ctil-oxi-irnino)-n-propil]-3-hidroxi-5-(4a,7,8,8a-tetrahidro-2H,5H-pirano[4,3-b]pirán-3-il)-ciklohcx-2-én-l-on 119. 2-[l-(Meloxi-meül-oxi-imino)-n-propil]-3-hidroxi-5-(4a,7,8,8a-tctrahidro-2H,5H-pi rano[4,3 -b] pirán-3-iI)-ciklohcx-2-én- 1-on 120. 2-[l-(2-Metoxi-etil-oxi-imino)-n-propil]-3-hidroxi-5-(4a,7,8,8a-tetrahidro-2H,5H-pirano[4,3-b] pirán-3-il)-ciklohcx-2-én-l-on 121. 2-[l-(2-Fluor-ctil-oxi-imino)-n-butiI]-3-hidroxi-5-(4a,7,8,8a-tetrahidro-2H,5H-pirano[4,3-b]pirán-3-il)-ciklohcx-2-cn-1 -on NMR = 0,95(1), 2,9(m) 4,6(t), 4,75(t) 122. E-2-[l -(But-2-én-1 -il-oxi-imino)-n-butil]-3- -hidroxi-5-(4a,7,8,8a-tctrahidro-2H,5H-pirano [4,3-b]pirán-3-il)-cikIohex-2-én-1 -on NMR = 1.75(d), 2,9(m), 5,6(m) 123. Z-2-[l-(But-2-én-l-il-oxi-imino)-n-butil]-3- -hidroxi-5-(4a,7,8,8a-tetrahidro-2H,5H-pirano [4,3-b]pirán-3-il)-ciklohex-2-én-l-on 124. 2-[l-(2-Klór-cül-oxi-imino)-n-butil]-3-hidroxi-5-(4a,7,8,8a-tetrahidro-2H,5H-pirano[4,3-b]pirán-3-il)-ciklohcx-2-én-l-on 125. 2-[l-(Metoxi-mctil-oxi-imino)-n-butil]-3-hidroxi-5-(4a,7,8,8a-tetrahidro-2H,5H-pirano[4,3-b] pirán-3-il)-ciklohcx-2-én- 1-on 126. 2-[l-(2-Metoxi-ctil-oxi-imino)-n-bulil]-3-hidroxi-5-(4a,7,8,8a-lcirahidro-2H,5H-pirano[4,3-b] pirán-3-il)-ciklohex-2-én-1-on NMR = 0,97(t), 3,38(s), 5,35(s) 127. 2-[l-(2-Fluor-etil-oxi-imino)-etil]-3-hidroxi-5- -(2-izopropil-1,3-dioxepán-5-il)-ciklohex-2-én-1-on 128. E-2-[l-(But-2-6n-l-il-oxi-imino)-etil]-3-hidroxi-5-(2-izopropil-l,3-dioxepán-5-il)-cildohcx-2-én-1-on 129. Z-2-[l-(But-2-cn-l-il-oxi-imino)-etil]-3-hidroxi-5-(2-izopropil-l,3-dioxepán-5-il)-ciklohcx-2-én-1-on 130. 2-[l-(2-Klór-cül-oxi-imino)-etil]-3-hidroxi-5-(2- -izopropil-1,3-dioxepán-5-il)-ciklohcx-2-én-l -on 131. 2-[l-(Mctoxi-meül-oxi-imino)-ctil]-3-hidroxi-5- -(2-izopropil-l,3-dioxepán-5-il)-ciklohcx-2-én-1-on 132. 2-[l-(2-Metoxi-etil-oxi-imino)-etil]-3-hidroxi-5- -(2-izopropil-1,3-dioxcpán-5-il)-ciklohcx-2-én-1-on 133. 2-[l-(2-Fluor-etil-oxi-imino)-n-propil]-3-hidroxi-5-(2-izopropil-l,3-dioxepán-5-il)-ciklohcx-2-én-l-on 134. E-2-[l-(But-2-én-l-il-oxi-imino)-n-propil]-3- -hidroxi-5-(2-izopropil-1,3-dioxcpán-5-il)-ciklohex-2-én-l-on NMR = 0,9(m), 1,115(t), 4.45(d) 135. Z-2-[l-(But-2-én-l-il-oxi-imino)-n-propil]-3- -hidroxi-5-(2-izopropil-1,3-dioxcpán-5-il)-ciklohex-2-én-l-on 136. 2-[l-(2-Klór-ctil-oxi-imino)-n-propilJ-3-hidroxi--5-(2-izopropil-l,3-dioxcpán-5-il)-ciklohex-2-én- 1-on 137. 2-[l-(Metoxi-metil-oxi-imino)-n-propil]-3-hidroxi-5-(2-izopropil-l,3-dioxcpán-5-il)-ciklohcx-2-én-1-on 138. 2-[l-(2-Metoxi-etil-oxi-imino)-n-butil]-3-hidroxi-5-(2-izopropil-l,3-dioxcpán-5-il)-ciklohex-2-én-1-on NMR = 1,16 (0,3,42(s), 4,22(m) 139. 2-[l-(2-Fluor-etil-oxi-imino)-n-butil]-3-hidroxi-5-(2-izopropil-l,3-dioxepán-5-il)-ciklohcx-2-én-1-on 140. E-2-[l-(But-2-én-l-il-oxi-imino)-n-butil]-3- -hidroxi-5-(2-izopropil-1,3-dioxepán-5-il)-ciklohcx-2-én-l-on 141. 2-[l-(2-Fluor-etil-oxi-imino)-n-bulil]-3-(butiriloxi)-5-(3-tctrahidrotiopiranil)-ciklohex-2-én-1-on NMR = 0,95(t,3H), 2,85(d,2H), 4,22(t,lH), 4,33(t,lH), 4,58(t,lH), 4,74(t,lH) 142. 2-[l-(2-Fluor-etil-oxi-imino)-n-butil]-3-(acetiloxi)-5-(3-tctrahidrotiopiranil)-ciklohex-2-én-1-on NMR = 0,9(t,3H), l,4(m,2H), 2,17(s,3H), 4,23(t,lH), 4,34(t,lH), 4,53(t,lH), 4,7(t,lH) 143. 2- [ 1 -(2-F1 uor-etil-oxi-imino)-n-buűl] -3-(bcnzoil-oxi)-5-(3-tetrahidrotiopiranil)-ciklohex-2-én-1-on NMR = 0,85(t,3H), l,4(m,2H),4,08(t,lH), 4,17(t,lH), 4,32(t,lH), 4,5(t,lH), 7,5(m,2H), 7,62(m,lH),8,03(d,2H) 144. 2-[l-(2-Fluor-etil-oxi-imino)-n-buűl]-3-(kaproil-oxi)-5-(3-tetrahidrotiopiranil)-ciklohcx-2-én-1-on NMR = 0,9(m6H), 4,2(t,lH), 4,33(t,lH), 4,5(t,lH), 4,65(t,lH) 145. 2-[l-(2-Fluor-etil-oxi-imino)-n-butil]-3-(pivaloil-oxi)-5-(3-tetrahidrotiopiranil)-ciklohex-2-én-l-on NMR = 0,9(t,3H), 1,2(s,9H), 4,22(t, 1H), 4,33(t,lH), 4,52(t,lH), 4,67(t,lH) 146. 2-[l-(2-Fluor-etil-oxi-imino)-n-buiil]-3-(lauroil-oxi)-5-(3-telrahidroüopiranil)-ciklohcx-2-én-1-on NMR = 0,95(m,6H) l,3(ml2H), 4,22(t,lH), 4,35(l,lH), 4,53(t,lH), 4,68(t,lH) 147. 2-[l-(2-Fluor-ctil-oxi-imino)-n-butil]-3-(4- -hcxil-bcnzoil-oxi)-5-(3-tclrahidrotiopiranil)-ciklohcx-2-én-l-on NMR = 0,85(t,6H), l,3(m,12H), 4,l(t,lH), 4,2(t,lH), 4,35(1,1H), 4,5 (t,lH), 7,25(d,2H), 7,92(d,2H) 148. 2-[l-(2-Fluor-etil-oxi-imino)-n-bulil]-3-(kaprinoil-oxi)-5-(3-tctrahidroűopiranil)-ciklohcx-2-én-1-on NMR = 0,85(m,6H), l,3(m,18H), 4,2(t,lH), 4,32(t,lH), 4,52(t,lH), 4,68(t,lH) 149. 2-[l-(2-Mctoxi-etil-oxi-imino)-n-butil]-3-(butiril-oxi)-5-(3-tetrahidrotiopiranil)-ciklohex-2-én-1-on NMR = 0,86(t,3H), 0,95(t,3H), l,36(m,2H), 3,39(s,3H), 3,6(t,2H),4,2(t,2H) 150. 2-[l-(2-Mctoxi-ctil-oxi-imino)-n-butil]-3-(benzoil-oxi)-5-(3-tetrahidrotiopiranil)-ciklohex-2-én-1-on 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 6
