201646. lajstromszámú szabadalom • Ciklohexenon-származékokat tartalmazó gyomirtó készítmények és eljárás ciklohexenon-származékok előállítására
5 HU 201 646 B 6 9. Z-2-[l-(But-2-én-l-il-oxi-imino)-n-propil]-3- -hidroxi-5-(3-tctrahidroiiopiranií)-ciklohcx-2-én-1-on 10. 2-[ l-(2-Klór-cli 1-oxi-im ino)-n -propii)-3 -hidrox i-5-(3-tctrahidrotiopiranil)-ciklohcx-2-cn-l-on 11. 2-[l-(Mctoxi-mctil-oxi-imino)-n-propil]-3-hidroxi-5-(3-tcUahidrotiopiraniI)-ciklohex-2-cn-l-on 12. 2-[l-(2-Mctoxi-clil-oxi-imino)-n-propi!]-3-hidroxi-5-(3-tctrahidrotiopiranil)-ciklohcx-2cn-1 -on 13. 2-[l-(2-Fluor-cül-oxi-imino)-n-butil]-3-hidroxi-5-(3-lctrahidrotiopiranil)-ciklohcx-2-cn-l-on NMR = 1,0(1), 2,9(m), 4,6(1), 4,75(1) 14. E-2-[l-(But-2-cn-l-il-oxi-imino)-n-buül]-3-hidroxi-5-(3-tctrahidrotiopiranil)-ciklohcx-2-cn-l-on NMR = 1,75 (d), 2,35(s), 4.40(d) 15. Z-2-[l-(But-2-én-l-iI-oxi-imino)-n-butil]-3-hidroxi-5-(3-tctrahidrotiopiranil)-ciklohcx-2-cn-l-on 16. 2-[l-(2-Klór-ctil-oxi-imino)-n-bulil]-3-hidroxi-5- -(3-tctrahidrotiopiranil)-ciklohcx-2-cn-l-on NMR = 0.95(d), 3,75(1), 4,33(t) 17. 2-[l-(Mctoxi-mclil-oxi-imino)-n-bulil]-3-hidroxi-5-(3-tctrahidroüopiranil)-ciklohcx-2-én-l-on NMR = 0,97(t), 3,44(s), 5,04(s) 18. 2-[l-(2-Mctoxi-ctil-oxi-imino)-n-butil]-3-hidroxi-5-(3-tctrahidroliopiranil)-ciklohcx-2-cn-l-on NMR = 0,97(0,3,40(s), 4,23(m) 19. 2-[l-(2-Fluor-ctil-oxi-imino)-ctil]-3-hidroxi-5-(4- -tclrahidropiranil)-ciklohcx-2-cn-l-on 20. E-2-[l-(But-2-én-2-il-oxi-imino)-ctil]-3-hidroxi-5-(4-tctrahidropiranil)-ciklohcx-2-én-l-on 21. Z-2-[l-(But-2-cn-l-il-oxi-imino)-clil]-3-hidroxi-5-(4-lclrahidropiranil)-ciklohcx-2-6n-l-on 22. 2-[l-(2-Klór-cűl-oxi-imino)-cűl]-3-hidroxi-5-(4- -tclrahidropiranil)-ciklohcx-2-cn-l-on 23. 2-[l-(Metoxi-mctil-oxi-imino)-ctil]-3-hidroxi-5- -(4-tctrahidropiranil)-ciklohcx-2-én-l-on 24. 2-[l-(2-Mctoxi-ctil-oxi-imino)-clil]-3-hidroxi-5- -(4-lctrahidropiranil)-ciklohcx-2-én-1-on 25. 2-[l-(2-Fluor-ctil-oxi-imino)-n-propil]-3-hidroxi-5-(4-tctrahidropiranil)-ciklohcx-2-cn-l-on 26. E-2-[l-(But-2-6n-l-il-oxi-imino)-n-propil]-3- -hidroxi-5-(4-tetrahidropiranil)-ciklohcx-2-cn-1-on NMR =1,1(0,1.8(d), 3,35(0 27. Z-2-[l-(But-2-cn-l-il-oxi-imino)-n-propil]-3- -hidroxi-5-(4-tctrahidropiranil)-ciklohcx-2-cn-1-on 28. 2-[l-(2-Klór-ctil-oxi-imino)-n-propil]-3-hidroxi-5-(4-ictrahidropirani0-ciklohcx-2-6n-l-on 29. 2-[l-(Mctoxi-mctil-oxi-imino)-n-propil]-3-hidroxi-5-(4-tctrahidropiranil)-cikIohcx-2-cn-l-on NMR = 1,17(1), 3,44(s), 4,02(m), 5,05(m) 30. 2-[l-(3-Mctoxi-clil-oxi-imino)-n-propilJ-3-hidroxi-5-(4-lctrahidropiraniI)-cikIohcx-2-cn-l-on NMR = 1,12(0,3,4 l(s), 4,23(m) 31. 2-[l-(2-Fluor-ctil-oxi-imino)-n-bulil]-3-hidroxi-5-(4- tctrahidropiran il)-c íklohcx-2-cn-1 -on 32. E-2-[l-(But-2-6n-l-il-oxi-imino)-n-butil]-3-hidroxi-5-(4-tclrahidropirani0-ciklohcx-2-cn-l-on NMR = 0,95(0,2.9(d), 4,5(d) 33. Z-2-[l-(But-2-cn-l-il-oxi-imino)-n-butil]-3-hidroxi-5-(4-tctrahidropiranil)-ciklohcx-2-cn-l-on 34. 2-[l-(l-Klór-cliI-oxi-imino)-n-butil]-3-hidroxi-5-(4-tclrahidropiranil)-ciklohcx-2-cn-l-on 35. 2-[l-(Mctoxi-mctil-oxi-imino)-n-butil]-3-hidroxi-5-(4-ietrahidropiranil)-ciklohcx-2-cn-l-on NMR = 0,98(0,3,44(s), 4,02(m), 5,05(m) 36. 2-[l-(2-Mctoxi-etil-oxi-imino)-n-buűlj-3-hidroxi-5-(4-tclrahidropiranil)-ciklohcx-2-cn-l-on NMR = 0,97(0,2,87(0,3,4 l(s) 37. 2-[l-(2-Fluor-elil-oxi-imino)-clil]-3-hidroxi-5-(3- -tclrah idropi ran i l)-ciklohcx-2-cn-1 -on 38. E-2-[l-(But-2-cn-l-il-oxi-imino)-eűl]-3-hidroxi-5-(3-tctrahidropiranil)-ciklohcx-2-6n-l-on 39. Z-2-[l-(But-2-cn-l-il-oxi-imino)-ctil]-3-hidroxi-5-(3-tctrahidropiranil)-ciklolicx-2-6n-l-on 40. 2-[l-(2-Klór-elil-oxi-imino)-cliIJ-3-hidroxi-5-(3- -tcirahidropiraniI)-ciklohcx-2-ón-l-on 41. 2-[l-(Mcloxi-mctil-oxi-imino)-ctil]-3-hidroxi-5- -(3-lctrahidropiranil)-ciklohcx-2-cn-l-on 42. 2-[l-(2-Mcioxi-ctil-oxi-imino)-ctil]-3-hidroxi-5- -(3-tcLrahidropininil)-ciklohcx-2-én-l-on 43. 2-[l-(2-Fluor-ctil-oxi-imino)-n-propil]-3-hidroxi-5-(3-lctrahidropiranil)-ciklohcx-2-cn-l-on 44. E-2-[l-(But-2-én-l-il-oxi-imino)-n-propil]-3- -hidroxi-5-(3-tclrahidropiranil)-ciklohcx-2-cn-1-on 45. Z-2-[l-(But-2-cn-l-il-oxi-imino)-n-propil]-3- -hidroxi-5-(3-tclrahidropirani!)-ciklohcx-2-cn- 1-on 46. 2-[l-(2-Klór-ctil-oxi-imino)-n-propil]-3-hidroxi-5-(3-tclrahidropirani0-ciklohcx-2-cn-l-on 47. 2-[l-(Mctoxi-mctil-oxi-imino)-n-propil]-3-hidroxi-5-(3-tctrahidropiraniI)-cik!ohcx-2-6n-l-on 48. 2-[ 1 -(2-Mcioxi-ctil-oxi-imino)-n-propil]-3-hidroxi-5-(3-tctrahidropiranil)-ciklohcx-2-cn-l-on 49. 2-[l-(2-Fluor-ctil-oxi-imino)-n-butiI]-3-hidroxi-5-(3-tclrahidropiranil)-ciklohcx-2-cn-l-on NMR = 0,95(0,3,95(m), 4,6(0,4,75(0 50. E-2-[l-(But-2-cn-l-il-oxi-imino)-n-bulil]-3-hidroxi-5-(3-tclrahidropiranil)-ciklohcx-2-ón-l-on NMR = 0,95(0,3,2(0,4.45(d) 51. Z-2-[l-(But-2-cn-l-il-oxi-imino)-n-bulil]-3-hidroxi-5-(3-tclrahidropiranil)-ciklohcx-2-én-l-on 52. 2-[l-(2-Klór-ctil-oxi-imino)-n-bulil]-3-hidroxi-5- -(3-lcirahidropiranil)-cikIohcx-2-cn-l-on NMR = 0,92(0,3,7(0,4,3(0 53. 2-[l-(Mctoxi-mctil-oxi-imino)-n-butil]-3-hidroxi-5-(3-tctrahidropiranil)-ciklohcx-2-én-l-on 54. 2-[l-(2-Mctoxi-elil-oxi-imino)-n-butilJ-3-hidroxi-5-(3-lclrahidropiranil)-ciklohcx-2-cn-l-on 55. 2-[l-(2-Fluor-ciil-oxi-imino)-ctiI]-3-hidroxi-5- -(3-mctil-lctrahidropirán-4-il)-ciklohcx-2-6n-l-on 56. E-2-[l-(But-2-cn-l-il-oxi-imino)ctil]-3-hidroxi-5- -(3-mclil-tclrahidropirán-4-il)-ciklohcx-2-6n-l-on 57. Z-2-[l-(But-2-cn-il-oxi-imino)-clil]-3-hidroxi-5- -(3-mctil-tctrahidropirán-4-il)-ciklohcx-2-cn-l-on 58. 2-Ll-(2-klór-ctil-oxi-imino)-ctil]-3-hidroxi-5-(3- -mclil-tclrahidropirán-4-il)-ciklohcx-2-cn-l-on 59. 2-[l-(Mctoxi-mctil-oxi-imino)-ctil]-3-hidroxi-5- -(3-mctil-tclrahidropirán-4-il)-ciklohcx-2-cn-1 -on 60. 2-[l-(2-Mctoxi-ctil-oxi-imino)-ctil]-3-hidroxi-5- -(3-mctil-lclrahitlropirán-4-il)-ciklohcx-2-én-l-on 61. 2-[l-(2-Fluor-cűl-oxi-imino)-n-propil]-3-hidroxi-5-(3-mctil-lctrahidropirán-4-il)-ciklohcx-2-cn-1-on 62. E-2-[l-(But-2-cn-l-il-oxi-imino)-n-propil]-3- -hidroxi-5-(3-mctil-tctrahidropirán-4-il)-ciklohcx -2-cn-l-on 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 4
