201565. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-alkilezett dipeptid-származékok előállítására

13

HU 201565 B

14

16. példa

N-(l-S-Etoxikarbonil-3-fenil-propil)-S-alanil-2-azaspiro[4.5]dekán-3-S-karbonsav-benzilészter

Hl-NMR-adatok (CDCb) <5=7,2 (s, 5H), 7,1 (s, 5H), 5,1 (s, 2H), 4,4-4,0 (in, 2H), 4,2 (q, 2H), 3,7-3,0 (m, 4H), 2,9-1,0 (m, 10H), 1,3 (d+t, 6H)

ppm.

17. példa '

N-(l-S-Etoxikarbonil-3-fenil-propil)-S-alanil~spiro/biciklo[2.2.1]heptán-2,3 ’-pirrolidin-5 - -karbonsav-benzilészter

IH-NMR-adatok (CDCb) 4=7,3 (s, 5H), 7,15 (s, 5H), 5,15 (m, 2H), 4,55 (m, 1H), 4,4-4,0 (m, 1H), 4,2 (q, 2H), 3,7-3,0 (m, 4H), 2,9-2,5 (m, 2H), 2,4-1,0 (m, 16H), 1,2 (d+t, 6H) ppm.

18. példa

N-(l-S-Etoxikarbonil-3-fenil-propil)-0-metil-S- tirozil- (2S,3aS, 7aS)-oktahi droin dől-2-karbonsav-benzilészter

iH-NMR-adatok (CDCb) <5=7,2 (s, 5H), 7,1-6,5 (2d, 4H), 4,4-4,0 (m, 3H), 3,9-3,0 (m, 3H), 3,5 (s, 3H), 2,9-1,2 (m, 17H), 1,3 (t, 3H) ppm.

19. példa

N-(l-S-Etoxikarbonil-3-ciklohexil-propil)-S-alanil- (2S, 3aR, 7aS)-ok tahi droin dol-2-karbonsav-benzilészter

1H-NMR-adatok (CDCb) <5=7,2 (s, 5H), 5,16 (s, 2H), 4,9-4,2 (m, 1H), 3,9-2,4 <m, 6H), 2,4-1,4 (m, 23H), 1,3 (d+t, 6H) ppm.

20. példa

N-(l-S-Etoxikarbonil-3-fenil-propilhS-alanil- (2S, 3aR, 7aS)-ok tah idroin dol-2-karbon sa v-benzilészter 1

1H-NMR-adatok (CDCb) 4=7,35 (s, 5H), 7,2 (s, 5H), 5,16 (s, 2H), 4,9-4,2 (m, 1H), 4,2 (q, 2H),

3,9-2,4 (m, 6H), 2,4-1,4 (m, 12H), 1,25 (d+t, 6H) ppm.

21. példa

N-(l-S-Etoxikarbonil-3-fenil-propil)-S-alanil- (2S, 3aR, 7aR)-ok tahidroin dol-2-karbonsav-benzilészter

1H-NMR-adatok (CDCb) <5=7,4 (s, 5H), 7,2 (s, 5H), 5,2 (s, 2H), 4,55 (d, 1H), 4,1 (q, 2H), 3,4- -2,3 (m, 6H), 2,4-1,3 (m, 12H), 1,3 (t, 3H), 1,1 (d, 3H) ppm.

22. példa

N-(l-S-Etoxikarbonil-3-fenil-propil)-Nn-benzil-oxi-karbonil-S-lizil- (2S, 3aR, 7aR)-ok tahidroindol-2-karbonsa v-terc-bu tilészter

»H-NMR-adatok (CDCb) 4=7,2 (s, 5H), 7,1 (s, 5H), 5,4 (s, 2H), 4,2 (q, 2H), 2,8-2,3 (ra, 4H), 2,0-1,0 (m, 20H), 1,0 (s, 3H) ppm.

23. példa

N-(l-S-Etoxikarbonil-3-fenil-propil)-S-alanil-S-prolin-benzil-észter

»H-NMR-adatok (CDCb) 4=7,2 (s, 5H), 5,2 (s, 2H), 4,15 (q, 2H), 4,3 (m, 1H), 3,6-3,0 (m, 3H),

2,9-1,8 (m, 2H), 1,3 (t, 3H), 1,15 (d, 2H) ppm.

24. példa

N-(l -S-Etoxikarbonil-3-ciklohexil-propil)-S-alanil-S-(l,2,3,41-tetrahidroizokinolin- 3-karbonsa v- tere- b u tilész tér

1H-NMR-adatok (CDCb) 4=7,2 (s, 4H), 4,3 (m, 1H), 4,15 (q, 2H), 3,9-3,0 (m), 1,23 (d, 3H), 1,05 (s, 9H) ppm.

25. példa

N-(l -S-Etoxikarbonil-3-fenil-propil)-S-alanil~(2S, 3aS, 7aS )-ok tahi droin dol-2-karbonsa v-benzilészter

^-NMR-adatok (CDCb) 4=7,13 (s, 10H), 5,2 (s, 2H), 4,65 (m, 2H), 4,12 (q, 2H), 4,5-3,0 (m, 3H), 2,9-1,0 (m, UH), 1,23 (t, 3H), 1,20 (d, 3H) ppm.

26. példa

N- (1 -S-Etoxikarbonil-3-fenil-propil)-Nn-benzil-oxi-karbonil-S-lizil- (2S,3aS, 7aS )-ok tahidroin dol-2-karbonsa v- terc-butilészter

Hl-NMR-adatok (CDCb) 4=7,2 (s, 10H), 5,2 (s, 2H), 4,2 (q, 2H), 2,8-2,3 (m, 4H), 2,0-1,0 (m, 20H), 1,0 (s, 9H) ppm.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

55

9