201560. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-dezoxi-nojirimicin- és 1-dezoxi-manno-nojirimicin-N-szubsztituált származékainak, valamint ilyen vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására
1 Hü 201560 B 2 Az 1. példában leírtak szerint eljárva 8,5 mmól N-(2-karboxi-etil)-l-dezoxi-manno-nojirimicint 10 mmól 2-izopropil-anilinnal reagáltatunk. Rf - 0,68. [a]20D - -36” (c - 1,0, metanol) 56. példa 3-( 1,5-Didezoxi-1,5-imino-D-mannit-N-il)-propionsav-4-fluor-anilid [(56) képletű vegyület] Az 1. példában leírtak szerint eljárva 8,5 mmól N-(2-karboxi-etil)-l-dezoxi-manno-nojirimicint 10 mmól 4-fluor-anilinnal reagáltatunk. Rf - 0,58. [a]20D - -42” (c - 1,0, metanol) 57. példa 3-(l,5-Didezoxi-l,5-imino-D-mannit-N-il)-propionsav-2-fluor-anilid [(57) képletű vegyület] Az 1. példában leírtak szerint eljárva 8,5 mmól N-(2-karboxi- etil)-l-dezoxi-manno-nojirimicint 10 mmól 2-fluor-anilinnal reagáltatunk. Rf = 0,66. M+l = 329. 58. példa l-[3-(l,5-Didezoxi-l,5-imino-D-mannit-N-il)-propionil]-2,3-dihidroindol [(58) képletű vegyület] Az 1. példában leírtak szerint eljárva 8,5 mmól N-(2-karboxi-etil)-l-dezoxi-manno-nojirimicint 10 mmól 2,3-dihidroindollal reagáltatunk. Rf - 0,7. Rf - 0,64. [a]20D - -43” (c - 1, metanol) 59. példa 3-(l,5-Didezoxi-l,5-imino-D-mannit-N-il)-propionsav-2,4-difluor-anilid [(59) képletű vegyület] Az 1. példában leírtak szerint eljárva 8,5 mmól N-(2-karboxi-etil)-1 -dezox i-manno-nojirimicint 10 mmól 2,4-difluor-anilinnal reagáltatunk. Rf = 0,65. [ct]20D = -35” (c = 1,0, metanol) 60. példa 3-(l,5-Didezoxi-l,5-imino-D-mannit-N-il)-propionsav-3,4-difluor-anilid [(60) képletű vegyület] Az 1. példában leírtak szerint eljárva 8,5 mmól N-(2-karboxi-etil)-l-dezoxi-manno-nojirimicint 10 mmól 3,4-difluor-anilinnaI reagáltatunk. Rf - 0,64. [<x]20d - -39” (c - 1,0, metanol) 61. példa 3-( 1,5-Didezoxi-1,5-imino-D-mannit-N-il)propionsav-2-trifluor-metil-anilid [(61) képletű vegyület] Az 1. példában leírtak szerint eljárva 8,5 mmól N-(2-karboxi-etil)-l-dezoxi-manno-nojirimicint 10 mmól 2-trifluor-metil-anilinnal reagáltatunk. Rf - 0,62. 62. példa 3-(l,5-Didezoxi-l,5-imino-D-mannit-N-il)-propionsav-2,6-difluor-anilid [(62) képletű vegyület] Az 1. példában leírtak szerint eljárva 8,5 mmól N-(2-karboxi-etil)-l-dezoxi-manno-nojirimicint 10 mmól 2,6-difluor-anilinnal reagáltatunk. Rf - 0,62. 63. példa 3-(l,5-Didezoxi-l,5-imino-D-mannit-N-il)-propionsav-(adamantán-1 -il)-amid [(63) képletű vegyület] Az 1. példában leírtak szerint eljárva 8,5 mmól N-(2-karboxi-etil)-l-dezoxi-manno-nojirimicint 10 mmól 1-amino-adamantánnal reagáltatunk. Rf - 0,62. 64. példa 3-(l,5-Didezoxi-l,5-imino-D-mannit-N-il)-propionsav-3,4,5-trimetil-anilid [(64) képletű vegyület] Az 1. példában leírtak szerint eljárva 8,5 mmól N-(2-karboxi-etil)-l-dezoxi-manno-nojirimicint 10 mmól 3,4,5-trimetoxi-anilinnal reagáltatunk. Rí- 0,68 [a]20D- -32” (c - 1,0, metanol) 65. példa 3-( 1,5-Didezoxi-l ,5-imino-D-manni-N.il)-propionsav-3,4-dimetoxi-anilid [(65) képletű vegyület] Az 1. példában leírtak szerint eljárva 8,5 mmól N-(2-karboxi-etil)-l-dezoxi-manno-nojirimicin 10 mmól 3,4-dimetoxi-anilinnal reagáltatunk. Rf - 0,65, [a]20D - -48” (c - 1,0, metanol) 66. példa 3-(l,5-Didezoxi-l,5-imino-D-mannit-N-il)-propionsav-3,5-dimetoxi-anilid [(66) képletű vegyület] Az 1. példában leírtak szerint eljárva 8,5 mmól N-(2-karboxi-etil)-l-dezoxi-manno-nojirimicint 10 mmól 3,5-dimetoxi-anilinnal reagáltatunk. Rf- 0,68 [a]20D= -41” (c - 1,0, metanol) 67. példa 3-( 1,5-Didezoxi-l ,5-imino-D-mannit-N-il)-propionsav-2,4,6-tribróm-anilid [(67) képletű vegyület] Az 1. példában leírtak szerint eljárva 8,5 mmól N-(2-karboxi- etil)-l-dezoxi-manno-nojirimicint 10 mmól 2,4,6-tribróm-anilinnal reagáltatunk. Rf - 0,62. 68. példa 3-( 1,5-Didezoxi-1,5-imino-D-mannit-N-il)-propionsav-3-ciano-anilid [(68) képletű vegyület] Az 1. példában leírtak szerint eljárva 8,5 mmól N-(2-karboxi- etil)-l-dezoxi-manno-nojirimicint 10 mmól 3-ciano-anilinnal reagáltatunk. Rf - 0,64. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 13
