201558. lajstromszámú szabadalom • Egylépcsős eljárás vegyesen szubsztituált 1,2-diacil-sn-glicero-3-foszfokolinok előállítására
1 HU 201558 B 2 Rl jelentése 13-20 szénatomos alkenilcsoport vagy egy, adott esetben halogénatommal kétszeresen vagy háromszorosan szubsztituált 1-24 szénatomos alkilcsoport és R2 jelentése 13-22 szénatomos alkenilcsoport vagy egy, adott esetben 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal egyszeresen vagy halogénatommal kétszeresen vagy háromszorosan szubsztituált 1-24 szénatomos alkilcsoport, azzal jellemezve, hogy (II) általános képletű 1-0- trifenil-metil- 2-acil-sn-glicero-3-foszfokolint - ahol R2 jelentése a fenti és T jelentése trifenil-metil-csoport, melynek fenilcsoportjai adott esetben 1-9 szénatomos alkilcsoporttal vagy 1-9 szénatomos alkoxicsoporttal és/vagy halogénatommal egyszeresen helyettesítettek lehetnek ? egy (III) általános képletű vegyülettel - a képletben Rl jelentése a fenti és X jelentése a) egy (IV) általános képletű vagy (V) képletű csoport, ahol Rí jelentése a fenti, vagy b) egy (VI) általános képletű csoport, ahol R3 jelentése 1-5 szénatomos alkilcsoport vagy fenil-(l-4 szénatomos)-alkil- csoport, vagy c) 1,2,4-triazolilcsoport vagy tetrazolilcsoport, egy protonsav vagy egy Lewis-sav, vagy ezeknek elektrondonorokkal képezett adduktjai jelenlétében, a reakciópartnerekkel szemben inert oldószerben vagy oldószerelegyben, -10 °C és legfeljebb az oldószer vagy a legalacsonyabb forráspontú oldószerkomponens forráspontja közötti hőmérsékleten reagáltatunk és a kapott (I) általános képletű vegyületeket a reakcióelegyből elkülönítjük. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakciót metilén-kloridban, kloroformban, dietil-éterben, acetonitrilben vagy etil-acetátban végezzük. 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű vegyületet egy olyan (ül) általános képletű anhidriddel, melyben X egy (IV) általános képletű karbonsavcsoportot jelent, vagy egy olyan (ID) általános képletű vegyes anhidriddel, melyben X az (V) képletű trifluor- acetátcsoportot jelenti, reagáltatunk. 4. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű vegyületet egy (III) általános képletű l-acil-1,2,4- triazollal vagy N-acil-tetrazolIal reagáltatunk, mimellett acil egy Ri-CO- általános képletű csoportot jelent, melyben Rí jelentése az 1. igénypontban megadott. 5. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű vegyületet egy olyan (ül) általános képletű aktív észterrel, melyben X jelentése egy (VI) általános képletű szénsavcsoport, ahol R3 jelentése metilcsoport, etilcsoport vagy benzilcsoport, reagáltatunk. 6. Az 1-5. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakciót száraz, gáz halmazállapotú hidrogén- klorid jelenlétében, trifluor-ecetsav jelenlétében vagy metánszulfonsav jelenlétében végezzük. 7. Az 1-5. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakciót egy Lewis-sav, előnyösen bór- trifluorid, bór-triklorid, alumíniumtriklorid vagy cink-klorid jelenlétében végezzük. 8. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemeze, hogy a reakciót bór-trifluorid-éterát jelenlétében végezzük. 9. Az 1-8. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a (II) általános képletű acilezőszer 1,2-2-szeres és katalizátorsav 2-8-szoros moláris feleslegét alkalmazzuk a (III) általános képletű kiindulási vegyületre számítva. 10. Az 1-9. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakciót 0 °C és 25 'C közötti hőmérséklet- tartományban végezzük. 5 10 15 20 25 30 35 40 10
