201531. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 1,5-difenil-1,2,4-triazol-3-karbonsav-származékokat tartalmazó készítmények növények herbicidek fitotoxikus hatásával szembeni védelmére és eljárás a hatóanyag előállítására
1 HU 201531 B 2 Rb halogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, trifluor-metil-csoport, 1-5 szénatomos alkoxicsoport vagy nitrocsoport, n értéke 0 vagy 1, n’ értéke 0, 2 vagy 3, R hidrogénatom vagy 1-5 szénatomos alkilcsoport; 20-99,9 tömeg % inert adalékanyaggal, így hordozóval, oldószerrel illetve 0,1-25 tömeg % tenziddel, előnyösen 3 tömegrész, 4-5 mól etilén-oxidot tartalmazó oktil-fenol-polietilén-glikol-éterrel, 3 tömegrész kalcium-dodecil-benzolszulfonáttal, 4 tömegrész, 35 mól etilén-oxidot tartalmazó ricinusolaj-polietilén-glikol-éterrel, 30 tömegrész ciklohexanonnal és 50 tömegrész xilol-eleggyel együtt. 3. Az 1. igénypont szerinti készítmény azzal jellemezve, hogy hatóanyagként (I) általános képletű- ahol Ra, Rb, n és R az 1. igénypontban megadott- l,5-difenil-l,2,4-triazol-3- karbonsav-származékot tartalmaz, azzal a megkötéssel, hogy az Ra és Rb szubsztituensek legalább egyike klór- vagy fluoratomot jelent. 4. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (la) általános képletű 1,5-difenil-1,2,4- triazol-3-karbonsav-származékot tartalmaz, ahol Hal halogénatomot jelent, m értéke 0 vagy 1 és R az 1. igénypontban megadott jelentésű. 5. Eljárás (I) áltlános képletű 1,5-difenil-l,2,4-triazol-3- karbonsav-származékok - ahol Rí, Ra, Rb, n, és n’ az 1. igénypontban megadott jelentésű, azzal a megkötéssel, hogy az (Ra)n és (Rb)n’ szubsztituensek közül legalább egyik klór- vagy fluoratomot jelent - előállítására, azzal jellemezve, hogy a) valamely (VII) általános képletű fenil-hidrazint - Rb és n jelentése a fenti - oldószerként egy alkoholban (VIII) általános képletű tio-oximidsav-alkil-észterrel - R jelentése a fenti - a kénatom lehasítása mellett kondenzálunk, és a kapott (IX) általános képletű vegyületet - ahol R, Rb és n’ jelentése megegyezik a fent megadottakkal - melegítés közben a (X) általános képletű orto-benzoesav-trialkil-észterrel - Ra és n jelentése a fenti, „alkil” pedig 1-5 szénatomos alkilcsoportot jelent - gyűrűzárásnak vetünk alá vagy b) az (la) általános képletű vegyületek előállítására - m értéke 0 vagy 1 és R jelentése a fenti, Hal jelentése halogénatom - valamely (XVI) általános képletű anilint - Hal jelentése halogénatom, és m értéke a megadott - nátrium-nitrittel és sósavval diazotálunk és a kapott sóhoz egy (VI) általános képletű benzoil-amino-malonsav-dialkil-észter - ahol R, Hal, m jeletése a megadott - adagolunk, és a kondenzációs terméket víz lehasítása mellett gyűrűzárjuk. 6. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (Ib) általános képletű 1,5-difenil-1,2,4- triazol-3-karbonsav-származékot tartalmaz, ahol R az 1. igénypontban megadott jelentésű. 7. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként l-(2-klór-4-trifluor-metil-fenil)-5-fenil-l,2,4- triazol-3-karbonsav-metilésztert tartalmaz. 8. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként l-(2-klór-4-trifluor-metil-fenil)-5-fenil-l,2,4- triazol-3-karbonsav-etil-észtert tartalmaz. 9. A 2. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy herbicid hatóanyagként egy (XVII) általános képletű vegyületet - Ril, Rl2, Rl3 és Ri4 jelentése a már megadott - klór-acetanilid herbicidet tartalmaz. 10. A 2. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy herbicid hatóanyagként N-klór-acetil-N-(2-metoxi-l-metil-etil)-2- etil-6-metil-anilint tartalmaz. 11. A 2. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként (XII) általános képletű- ahol R7 1-4 szénatomos alkilcsoportot és Rs és R9 egymástól függetlenül fluor- vagy klóratom- N-benzoil-N-fenil-alanin- származékot tartalmaz. 12. A 2. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy herbicid hatóanyagként N-benzoil-N(3-klór-4-fluor-fenil)-alanin-metil-észtert tartalmaz. 5 10 15 20 25 30 35 40 16
