201529. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagokként pirimidin-származékokat tartalmazó inszekticid és akaricid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 HU 201529 B 2 (d, J - 9 Hz, 1H), 4,92 (széles s, 2H), 6,00 (széles s, 1H), 7,20-7,38 (m, 6H), 8,65 (s, 2H) ppm. Infravörös spektrum sávjai (folyadékfilm): 2960, 1735, 1590, 1550, 1430, 1175, 1150, 950 cm'1. (viii) Az (RS)-2-[2-(2-metil-prop-2-il)-pirimidin-5- il]-3-metil- vajsav-6-fenoxi-pirid-2-il-metil-észtert (9. sz. vegyidet) az „A” módszerrel állítjuk elő. NMR-spektrum vonalai (CDCI3): 0,75, 1,00 (2d, J - 7 Hz, 6H), 1,41 (s, 9H), 2,30 (m, 1H), 3,25 (d, J - 9 Hz, 1H), 5,08 (s, 2H), 6,70-7,70 (m, 8H), 8,66 (s, 2H) ppm. Infravörös spektrum sávjai (folyadékfilm): 2960, 1735, 1590, 1570, 1490, 1480, 1450, 1430, 1150, 690 cm-1. (ix) Az (RS)-2-[2-(2-metil-prop-2-il)-pirimidin-5- il]-3-metil- vajsav-(RS)-l-ciano-l-(6-fenoxi-pirid-2- il)-metil-észtert (10. sz. vegyidet) azt „A” módszerrel áldjuk elő. NMR-spektrum vonalai (CDCI3): 0,75-1,00 (4d, J - 7 Hz, 6H), 1,41 (s, 9H), 2,30 (m, 1H), 3,28, 3,30 (2d, J - 7 Hz, 1H), 6,32, 6,34 (2s, 1H), 6,80-7,80 (m, 8H), 8,63 (s, 2H) ppm. Infravörös spektrum sávjai (folyadékfilm): 2960, 1735, 1590, 1490, 1440 cm1. (x) Az (RS)-2-[2-(2-metil-prop-2-il)-pirimidin-5- il]-3-metil- vajsav-(RS)-l-[l-(6-fenoxi-pirid-2-il)]-etilésztert (11. sz. vegyidet) az „A” módszerrel állítjuk elő. NMR-spektrum vonalai (CDCI3): 0,75-1,15 (4d, J - 7 Hz, 6H), 1,41 (s, 9H), 1,45, 1,55 (2d, J -6.5 Hz, 3H), 2,30 (m, 1H), 3,23 (d, J - 9 Hz, 1H), 5,78, 5,80 (2q, J - 6,5 Hz, 1H), 6,60-7,80 (m, 8H), 8,63 (s, 2H) ppm. Infravörös spektrum sávjai (folyadékfdm): 2960, 1735, 1590, 1570, 1440, 1255 cm'1. (xi) Az (RS)-2-[2-(2-metil-prop-2-il)-pirimidin-5- il]-3-metil- vajsav-4-(pro-2-in-l-il)-2,3,5,6-tetrafluorbenzil-észtert (12. sz. vegyidet) az „A” módszerrel állítjuk elő. NMR-spektrum vonalai (CDCI3): 0,95, 1,05 (2d, 6H), 1,4 (s, 9H), 2,1 (t, 1H), 2,2-2,5 (m, 1H), 3,25 (d, 1H), 3,65 (d, 2H), 5,25 (s, 2H), 8,6 (s, 2H) ppm. Infravörös spektrum sávjai (folyadékfdm): 3320, 2965, 1745, 1490, 1435, 1280, 1150, 1050, 860 cm'1. (xii) Az (RS)-2-[2-(2-metil-prop-2-iI)-pirimidin-5- il]-3-metil- vajsav-4-(but-2-in-l-il)-2,3,5,6-tetrafluorbenzil-észtert (13. sz. vegyidet) az „A” módszerrel állítjuk elő. NMR-spektrum vonalai (CDCI3): 0,8, 1,05 (2d, 6H), 1,4 (s, 9H), 1,8 (t, 3H), 2,35 (m, 1H), 3,2 (d, 1H), 3,6 (széles s, 2H), 5,2 (ABq, 2H), 8,6 (s, 2H), 8.6 (s, 2H) ppm. Infravörös spektrum sávjai (folyadékfdm): 1750, 1495, 1440, 1285, 1150, 1050 cm'1. GCL retenciós idő: 9,25 perc. (xiii) Az (RS)-2-[2-(2-metil-prop-2-il)-pirimidin-5- il]-3-metil- vajsav-Z-4-(3-klór-prop-3-en-l-il)-2,3,5,6- tetrafluor-benzil- észtert (14. sz. vegyidet) az „A” módszerrel állítjuk elő. NMR-spektrum vonalai (CDCI3): 0,8, 1,05 (2d, 6H), 1,4 (s, 9H), 2,35 (m, 1H), 3,2 (d, 1H), 3,65 (d, 2H), 5,2 (ABq, 2H), 5,8 (dt, 1H), 6,2 (d, 1H), 8.6 (s, 2H) ppm. Infravörös spektrum sávjai (folyadékfilm): 1750, 1490, 1440, 1300, 1150, 1055 cm'1. GCL retenciós idő: 9,63 perc. (xiv) Az (RS)-2-[2-(2-metil-prop-2-il)-pirimidin-5- il]-3-metil- vajsav-4-(metoxi-metil)-2,3,5,6-tetrafluorbenzil-észtert (15. sz. vegyidet) az „A” módszerrel állítjuk elő. NMR-spektrum vonalai (CDCI3): 0,75, 1,05 (2d, 6H), 1,4 (s, 9H), 2,3 (m, 1H), 3,2 (d, 1H), 3,4 (s, 3H), 4,6 (széles s, 2H), 5,25 (s, 2H), 8,6 (s, 2H) ppm. Infravörös spektrum sávjai (folyadékfilm): 1745, 1495, 1290, 1150, 1115, 1060 cm1. 19F NMR-spektrum jellemző vonal (CFCb-ra vonatkoztatva): - 143,516 ppm. GLC retenciós idő: 8,7 perc. (xv) Az (RS)-2-[2-(2-metil-prop-2-il)-pirimidin-5- il]-3-metil- vajsav-2-metoxi-4-(metoxi-metil)-3,5,6- trifluor-benzil-észtert (16. sz. vegyidet) az „A” módszerrel állítjuk elő. NMR-spektrum vonalai (CDCI3): 0,75, 1,05 (2d, 6H), 1,4 (s, 9H), 2,2-2,4 (m, 1H), 3,2 (d, 1H), 3,4 (s, 3H), 3,8 (d, 3H), 4,55 (t, 2H), 5,2 (széles s, 2H), 8,6 (s, 2H) ppm. 19F NMR-spektrum vonalai (CDCI3; CFCb-ra vonatkozva): - 137,193 (d), - 144,247 (m), 145,462 (d). Infravörös spektrum sávjai (folyadékfilm): 1745, 1490, 1440, 1285, 1155, 1115, 1070, 990 cm'1. GLC retenciós idő: 9,42 perc. (xvi) Az (RS)-2-[2-(2-metil-prop-2-il)-pirimidin-5- il]-3-metil- vajsav-4-benzil-2,3,5,6-tetrafluor-benzilésztert (17. sz. vegyidet) az „A” módszerrel állítjuk elő. NMR-spektrum vonalai (CDCb): 0,8, 1,05 (2d, 6H), 1,4 (s, 9H), 2,35 (m, 1H), 3,2 (d, 1H), 4,05 [s, 2HO, 5,2 (ABq, 2H)], 7,2-7,3 (m, 5H), 8,6 (s, 2H) ppm. Infravörös spektrum sávjai (folyadékfilm): 1745, 1490, 1440, 1280, 1150, 1050, 980, 705 cm'1. GLC retenciós idő: 11,27 perc. (xvii) Az (RS)-2-[2-(2-metil-prop-2-il)-pirimidin-5- il]-3-metil- vajsav-3-benzil-4-fluor-benzil-észtert (18. sz. vegyidet) az „A” módszerrel állítjuk elő. NMR-spektrum vonalai (CDCb): 0,8, 1,0 (2d, 6H), 1,4 (s, 9H), 2,2-2,4 (m, 1H), 3,2 (d, 1H), 4,0 (d, 2H), 5,05 (ABq, 2H), 7,0-7,4 (m, 8H), 8,65 (s, 2H) ppm. 19F NMR-spektrum jellemző vonala (CDCb, CFCI3- ra vonatkoztatva): - 118,517 (s) ppm. Infravörös spektrum sávjai (folyadékfdm): 1740, 1505, 1440, 1250, 1180, 1155, 1115, 820, 730, 700 cm'1. GLC retenciós idő: 11,26 perc. (xviii) Az (RS)-2-[2-(2-metil-prop-2-il)-pirimidin- 5-il]-3-metil- vajsav-4-[3-(trimetil-szilil)-prop-2-in-lil)-2,3,5,6-tetrafluor- benzil-észtert (19. sz. vegyidet) az „A” módszerrel állítjuk elő. NMR-spektrum vonalai (CDCb): 0,2 (s, 9H), 0,8, 1,05 (2d, 6H), 1,4 (s, 9H), 2,3 (m, 1H), 3,2 (d, 1H), 3,65 (széles s, 2H), 0,2 (ABq, 2H), 8,6 (s, 2H) ppm. 19F NMR-spektrum jellemző vonala (CDCb, CFCb-ra vonatkoztatva): -143,466 (s) ppm. Infravörös spektrum sávjai (folyadékfilm): 1745, 1495, 1440, 1255, 1240, 1150, 1050, 850 cm'1. GLC retenciós idő: 9,79 perc (xix) Az (RS)-2-[2-(2-metil-prop-2-il)-pirimidin-5-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 11
