201451. lajstromszámú szabadalom • Herbicid készítmények, és eljárás a hatóanyagot képező 1-metil-1H-imidazol-5-karbonsav-származékok előállítására
HU 201451 B kicsapódott olajos hidroklorid kaparás hatására megszilárdul. A szilárd anyagot leszűrjük és kis mennyiségű 1-propanolban oldjuk. Ehhez az oldathoz vízmentes l,l’-oxi-biszetánt adunk, és lehűtés után a képződő csapadékot leszűrjük. Ezt úgy kristályosítjuk, hogy hidrogén-klorid gázzal telített 2- propanolban oldjuk, majd vízmentes l,l’-oxi-biszetánt adunk, és lehűtés után a képződő csapadékot leszűrjük. Ezt úgy kristályosítjuk, hogy hidrogénklorid gázzal telített 2-propanolban oldjuk, majd vízmentes l,l’-oxi-biszetánt adunk az oldathoz. Lehűtés után a kapott csapadékot leszűrjük, és vákuumban 40 °C hőmérsékleten szárítjuk, így 1,5 rész l-(l-fenil-etil)-lH-imidazol-5-karbonsav-propilé sztert kapunk. Op.: 156-157 6C (1.116. számú vegyület). 17. példa 12,2 rész l-(l-fenil-etil)-lH-imidazol-5-karbonsav-etilészter és 160 rész 2-propanon oldatához 5 rész 65%-os salétromsav oldatot adunk. A termék kaparás hatására megszilárdul, így 14 rész l-(l-fenil-etil)-lH-imidazol-5-karbonsav-etilészter-mon onitrátot kapunk. Op.: 138-139 °C (1.146. számú vegyület). 18. példa 1 rész l-[l-(2-klór-fenil)-butil]-lH-imidazol-5- karbonsav és 80 rész metanol elegyét, valamint 35,9 rész 0,1 n kálium-metoxid oldat elegyét 1 órán keresztül forraljuk refluxfeltét alatt keverés közben. A reakcióelegyet bepároljuk, és a maradékot 70 °C hőmérsékleten egy szárítópisztolyban szárítjuk. így 0,34 rész (26,7%) kálium-l-[l-(2-klór-fenil)-butil]lH-imidazol-5-karboxilát-dihidrátot kapunk. Op.: 70,7 °C (2.14. számú vegyület). Az 1. és 4. táblázatban.felsorolt összes többi vegyület a fenti módszerekkel analóg módon állítható elő. 31 SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Herbicid készítmény, amely biológiailag aktív hatóanyagból és egy vagy több szilárd hordozóanyagból, előnyösen kaolinból, talkumból vagy cseppfolyós vivőanyagból, előnyösen vízből vagy petróleum-desztillátumból, és kívánt esetben egyéb adjuvánsból, így felületaktív anyagból, előnyösen nátrium-lignoszulfátból, kalcium-dodecil-benzoszulfonátból oktil-fenil-polietilénglikol-éterből vagy polietilénglikolból áll, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,005-95 tömeg% mennyiségben egy (I) általános képletű l-metil-lH-imidazol-5- karbonsavat — a képletben R1 jelentése hidrogénatom vagy merkaptocsoport. R jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, A jelentése 1-7 szénatomos alkilcsoport vagy piridil- vagy naftilcsoport, és Z jelentése fenilcsoport, vagy egymástól függetlenül egy vagy két 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal vagy halogénatommal szubsztituált fenilcsoport — vagy annak savaddíciós sóját tartalmazza. (Elsőbbsége: 1986.03.10.) 2. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelynek képletében A jelentése 3-7 szénatomos alkilcsoport; piridilvagy naftilcsoport, és R1, R2 és Z jelentése az 1. igénypontban megadott. (Elsőbbsége: 1986.03.10.) 3. A 2. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelynek képletében R2 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, A jelentése 3-7 szénatomos alkilcsoport, naftilvagy piridilcsoport, és Z jelentése fenilcsoport vagy 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal vagy halogénatommal helyettesített fenilcsoport. (Elsőbbsége: 1986.03.10.) 4. A 3. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelynek képletében R2 jelentése hidrogénatom, metil- vagy etilcso- Port, A jelentése 3-5 szénatomos alkil-, 2-piridil-, 3- piridil- vagy 4-piridil-csoport, és Z jelentése fenilcsoport vagy metoxi- vagy metilcsoporttal vagy klóratommal helyettesített fenilcsoport. (Elsőbbsége: 1986.03.10.) 5. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként l-[l-(2-metoxi-fenil)-butil]-lH-imidazol-5-kar bonsav-metilésztert, l-[l-(2-klór-fenil)-butil]-lH-imidazol-4-karbonsav-metilésztert, l-[l-(2-metil-fenil)-butil]-lH-imidazol-5-karbonsav-metilésztert, l-[l-(3-klór-fenil)-butil]-lH-imidazol-5-karbonsav-metilésztert, l-[l-(2-piridil)-fenil-metil]-lH-imidazol-5-kar bonsav-metilésztert, l-[l-(2-metoxi-fenil)-butil]-lH-imidazol-5-kar bonsavat, l-[l-(2-klór-fenil)-butil]-lH-imidazol-5-karbonsavat, l-[l-(2-metil-fenil)-butil]-lH-imidazol-5-karbonsavat, l-[l-(3-klór-fenil)-butil]-lH-imidazol-5-karbonsavat vagy l-[l-(2-piridil)-fenil-metil]-lH-imidazol-5-kar bonsavat tartalmaz. (Elsőbbsége: 1986.03.10.) 6. Herbicid készítmény, amely biológiailag aktív hatóanyagból és egy vagy több szilárd hordozóanyagból, előnyösen kaolinból, talkumból vagy cseppfolyós vivőanyagból, előnyösen vízből vagy petróleum-desztillátumból, és kívánt esetben egyéb adjuvánsból, így felületaktív anyagból, előnyösen nátrium-lignoszulfátból, kalcium-dodecil-benzoszulfonátból oktil-fenil-polietilénglikol-éterből vagy polietilénglikolból áll, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,005-95 tömeg% mennyiségben egy (I) általános képletű l-metil-lH-imidazol-5- karbonsavat — a képletben R1 jelentése hidrogénatom vagy merkaptocsoport, 32 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 17
