201450. lajstromszámú szabadalom • 5-imidazol-karbonsav-származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
HU 201450 A A találmány tárgya (I) általános képletű 5-imidazol-karbonsav-származékokat, ezek sztereoizomerjeit vagy sóit tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására. A találmány szerinti herbicid készítmények hatóanyagai az olyan (I) általános képletű vegyületek, ahol R1 jelentése hidrogénatom vagy merkaptocsoport R jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, X jelentése 1-4 szénatomos alkil-, fenil-(l-4 szénatomos alkil)-csoporttal és/vagy halogénatommal egy-háromszorosan helyettesített 1-indanilcsoport, ahol két geminális helyettesítő azzal a szénatommal együtt, amelyhez kapcsolódnak, egy ciklopentilcsoportot alkothat; 1-5 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, fenil-(l-4 szénatomos alkil)-csoporttal és/vagy halogénatommal egynégyszeresen helyettesített 1-tetrahidro-naftalenilcsoport, ahol két geminális helyettesítő azzal a szénatommal együtt, amelyhez kapcsolódnak, egy ciklopentil- vagy ciklohexilcsoportot alkothat; adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal mono- vagy diszubsztituált 5-benzocikloheptanil-csoport; 4-tetrahidro-benzotienil-csoport vagy 9H-fluoren-9-il-csoport. A találmány tárgya továbbá eljárás az olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, ahol R1 jelentése hidrogénatom vagy merkaptocsoport. R jelentése hidrogénatom vagy 1-7 szénatomos alkilcsoport, 3-5 szénatomos alkenilcsoport, (1-6 szénatomos alkoxi)-(l-6 szénatomos alkil)-csoport, fenil-(l-4 szénatomos alkil)-csoport vagy 3-7 szénatomos cikloalkilcsoport, X jelentése 1-4 szénatomos alkil-, fenil-(l-4 szénatomos alkil-csoporttal és/vagy halogénatommal egy-háromszorosan helyettesített 1-indanilcsoport, ahol két geminális helyettesítő azzal a szénatommal együtt, amelyhez kapcsolódnak, egy ciklopentilcsoportot alkothat; 1-5 szénatomos alkilcsoporttal, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal, fenil-(l-4 szénatomos alkil)-csoporttal és/vagy halogénatommal egy-négyszeresen helyettesített 1-tetrahidro-naftalenil-csoport, ahol két geminális helyettesítő azzal a szénatommal együtt, amelyhez kapcsolódnak, egy ciklopentil- vagy ciklohexilcsoportot alkothat; adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal mono- vagy diszubsztituált 5-benzocildoheptanil-csoport; adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal diszubsztituált 4-tetrahidrobenzotienil- vagy 4-tetrahidro-benzofuranil-csoport; 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált 5-tetrahidro-kinolil-csoport vagy 9H-fluoren-9-ilcsoport. Nem-szubsztituált 1-indanil- és 1-tetrahidronaftalenil-csoportot tartalmazó 5-imidazol-karbonsav-származékok, az ezek előállítására szolgáló eljárás és ezek fungicidként való gyógyászati alkalmazása ismert a 3.485.917. számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás rügynövekedést gátló hatóanyagként ismertet. Az (I) általános képletű vegyületek azonban újak és a jelen találmánnyal kapcsolatban fejlesztettük ki. 1 Úgy találtuk, hogy az (I) általános képletű vegyületek jelentős herbicid tulajdonságokkal rendelkeznek, ezért gyomirtásra alkalmazhatók. Ez a tulajdonság különösen azzal nyer nagy jelentőséget, hogy az (I) általános képletű vegyületekkel végzett kezeléssel néhány hasznos növény veteménye egyáltalán nem vagy csak enyhén károsodik, még nagy dózisok esetén is. az (I) általános képletű vegyületek tehát értékes szelektív herbicidek hasznos növények veteményében, például rizsben és kukoricában. Különösen rizsveteményben alkalmazható széles dózishatárok között, különösen akkor, ha a rizsvetemény átültetett vetemény, és az (I) általános képletű vegyületekkel végzett kezelést az átültetés után hajtjuk végre. Kukorica ültetvényben a szelektív herbicid hatást mind preemergens mind posztemergens kezelés után kifejtik. Az (I) általános képletű vegyületeket a megfelelő hatás elérése érdekében hektáronként 0,01-5,0 kg mennyiségben alkalmazzuk. Néhányszor a környezeti tényezőktől függően az alkalmazás aránya azonban meghaladja ezeket a határértékeket. Az előnyös alkalmazási arány hektáronként 0,02-1,0 kg. A fent használt 1-5 szénatomos alkilcsoport kifejezés alatt egyenes vagy elágazó szénláncú szénhidrogén maradékot értünk, amely 1-5 szénatomot tartalmaz, például metil-, etil-, n-propil-, izopropilcsoport, a 4 butil-izomer, pentil-izomerek; az 1-7 szénatomos alkilcsoport magában foglalja az 1-5 szénatomos alkil-csoportokat, és ezek magasabb szénatomszámú homológjait, amelyek 6 vagy 7 szénatomot tartalmaznak. A halogén kifejezés alatt fluor-, klór-, brómvagy jódatomot értünk, amelyek közül előnyös a fluor- és a klóratom. A 3-5 szénatomos alkenil kifejezés alatt egyenes vagy elágazó szénláncú, egy kettőskötést tartalmazó, 3-5 szénatomos szénhidrogén maradékot értünk, mint például allil-, 3-butenil-, 2-butenil-, 2- pentenil-, 3-pentenil-, metil-allil- vagy 3-metil-2- butenil-csoport, amelyek közül az allil- és a metilallil-csoport előnyösek. A 3-7 szénatomos cikloalkil-csoport kifejezés alatt ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil-, ciklohexil- és cikioheptil-csoportot értünk, amelyek közül a ciklopentil- és a ciklohexil-csoport előnyös. Az 1-4 szénatomos alkoxi-csoport kifejezés alatt például a metoxi-, etoxi-, n-propil-oxi-, izopropiloxi-csoport, a 4-butil-oxi-izomer értendők; (1-6 szénatomos alkoxi)-(l-6 szénatomos alkil)-csoport lehet például metoxi-metil-, metoxi-etil-, metoxipropil-, etoxi-metil-, etoxi-etil-, etoxi-propil-, propoxi-metil-, propoxi-etil-, propoxi-propil-, izopropoxi-metil-, izopropoxi-etil-, izopropoxi-propil-, 2- metoxi-propil-, 2-etoxi-propil-, 2-metoxi-propil-, 2-etoxi-propil-, 2-metoxi-butil-, 3-metoxi-butil-, 2- etoxi-butil- vagy 3-etoxi-butil-csoport. Az X csoportban jelenlevő helyettesítők különböző szénatomhoz kapcsolódhatnak, vagy ezek közül kettő geminális helyzetben lehet. Az X és/vagy az R2 csoport természetétől függően az (I) általános képletű vegyületek aszimmetrikus szénatomot tartalmazhatnak. Hacsak másképpen nem jelezzük, a vegyületek kémiai megnevezése a sztereoizomerek elegyét jelöli. Ez az elegy 2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2
