201449. lajstromszámú szabadalom • Kinolinszármazék antidótumokat tartalmazó herbicid készítmények

HU 201449 B

21

22

I. táblázat folytatása

(I) általános képletű vegyületek

Avegyület R1 száma

R2

R3

R4

R5

R6

A

z

Fizikai állandó

1.355.

H

H

Cl

H

H

H-ch2-(108)

op.: 78-79 °C

1.356.

H

H

Cl

H

H

H-ch2-(111)

op.: 71-73 °C

1.357.

Br

H

Cl

H

H

H-ch2--COOCH3

op.: 126-128 °C

1.358.

Br

H

Cl

H

H

H-CH-COOC3H7-Í

op.:66-68 °C

1.359.

Cl

H

Cl

H

H

H

ch3-ch2--COOCH2CH2OCH3

op.: 68-70 #C

1.360.

Cl

H

Cl

H

H

H-ch2--COOC3H7-Í

op.: 60-63 °C

1.361.

H

H

Cl

H

H

H-CH(CH3)(50) n30D= 1,

1.362.

H

H

Cl

H

H

H-ch2--COOCH2COOC4H5-n

od.: 52-54 °C

1.363.

H

H

Cl

H

H

H-ch2-(112)

n22D= 1,5508

1.364.

H

H

Cl

H

H

H-ch2-(113)

op.: 55-59 eC

1.365.

H

H

Cl

H

H

H-ch2-(114)

op.: 43-47 °C

1.366.

H

Cl

H

H

H

H-ch2-(115)

op.: 75-78 °C

1.367.

H

H

Cl

H

H

H-ch2-(116)

op.: 117-122 °C

1.368.

H

H

Cl

H

H

H-ch2-(117)

op.: 63-68 °C

1.369.

H

H

Cl

H

H

H-ch2-(118)

op.: 116-118 °C

1.370.

H

H

Cl

H

H

H-ch2-(119)

op.: 41-43 °C

1.371.

H

H

Cl

H

H

H-ch2-(120)

op.: 74-76 °C

1.372.

H

H

Cl

H

H

H-ch2-(121)

op.: 96-98 °C

1.373.

H

H

Cl

H

H

H-ch2-(122)

op.: 82-85 °C

1.374.

H

H

Cl

H

H

H-ch2-(123)

op.: 42-44 °C

1.375.

H

H

Cl

H

H

H-ch2-(124)

op.: 78-79 °C

1.376.

H

H

Cl

H

H

H-ch2-(125)

op.: 58-61 °C

1.377.

H

H

Cl

H

H

H-ch2-(126)

op.: 35-38 °C

1.378.

H

H

Cl

H

H

H-ch2-(127)

op.: 82-84 °C

Az (I) általános képletű vegyületek önmagukban ismert módszerekkel állíthatók elő, például a 86.750. és 94349. számú európai nyilvánosságrahozatali iratokban leírt, vagy azokkal analóg ismert eljárásokkal.

Az (I) általános képletű kinolin-származékok 40 igen előnyös és erős hatásúak, mivel kultúrnövényeket a herbicid hatású 2-/4-(5-klór-3-fluor-piridin-2- il-oxi)-fenoxi/-propionsav-származékok károsító hatása ellen védnek. E herbicid hatóanyagok jól ismertek a 83.556. és 97.460. számú európai nyilvá- 45 nosságrahozatali iratokból, és az ott leírt eljárásokkal állíthatók elő. Különösen hatásos, és a találmány szerint előnyösen alkalmazható 2-/4-(5-klór-3-fluor-piridin-2-il-oxi)-fenoxV-propionsav-szár mazékok a (II) általános képletű vegyületek — a 50 képletben

Y jelentése adott esetben 2-6 szénatomos alkoxi-karbonil-csoporttal helyettesített 1-6 szénatomos alkcuá-csoport, egy 3-7 szénatomos alkinil-o»csopoft vagy egy 1-4 szénatomos alkoxi-karbasil- 55 csoporttal helyettesített 1-4 szénatomos alkil-tiocsoport -.

A fenti vegyületekben a szénatomszámtól függően „alkilcsoport” többek között a metil-, etil-, npropil-, izopropil-, valamint az izomer butil-, pentil-, hexil-, heptil-csoport és ezek megfelelő telítetlen származékai.

Az alkoxi-, alkoxi-karbonil- vagy alkil-tio-csoportokban az alkilcsoportok jelentése ugyancsak a fenti. Különösen előnyösek azok az alkilcsoportok, melyek alacsonyszámú szénatomot tartalmaznak.

Különösen előnyösek azok a (II) általános képletű hatóanyagok, melyekben

Y metoxi-, etoxi-, propiloxi-, izopropiloxi-, butiloxi-, propargiloxi-, metoxi-karbonil-metil-tio-, 1- etoxi-karbonil-etoxi- vagy butiloxi-karbonil-csoport.

A propionsavcsoport optikailag aktív szénatomja általában mind R, mind S konfigurációjú lehet. Amennyiben azt külön nem acfjuk meg, a racém elegy értendő. Az előnyös (II) általános képletű herbicid hatóanyagok 2R-konfigurációjúak.

A találmány szerinti antidólwnokkal kiküszöbölhető hatású 2-/4-(5-klór-3-ftuor-piridin-2-iloxi)-fenoxi/-propionsav-származákokat az alábbi, n. táblázatban adjuk meg:

12