201448. lajstromszámú szabadalom • Malonsav-származékokat tartalmazó növényi növekedést csökkentő készítmények és eljárás új malonsav-származékok előállítására

HU 201448 B

9

10

A. Táblázat folytatása

(7) általános képletö vegyületek

A ve- Helyettesítők gyület R’i Z’i sorszáma:

Y*i

C%

számított

H%

Elemzési eremények N% C%

Talált

H%

N%

Olvadáspont

(°C)

54. ” 2-CH3

»

65,14

6,83

6,33

63,60

6,51

6,12

68-71

55. ” 2-CH3O

60,75

6,37

5,90

60,82

6,28

5,84

62-64

56. 2,5-(CH3)2-3,4-Cl2

NH

51,33

4,97

4,61

51,65

4,92

4,33

119-120

57. ” 2-CH30-3,5-Cl2

«

47,08

4,28

4,58

47,10

4,22

4,61

90-92

58. ” 2-CH3-4-Br-5-Cl

ti

43,07

3,92

4,19

41,85

4,31

3,72

132-135

59. ” 4-(4-ClC6H40)

ti

61,18

4,83

4,20

61,27

4,94

4,14

86-87

60. ” (3) képletű

ti

58,55

5,16

3,41

58,91

5,23

3,29

olaj

csoport

61. ” (4) képletű

M

71,37

6,56

3,96

70,97

6,66

3,72

98-100

csoport

62. ” 3-C6H5O-fi

68,22

5,73

4,68

68,15

5,84

4,69

olaj

63. ” 3,5-Cl2-3-C02CH3

NH

46,73

3,92

4,19

46,85

3,91

4,12

olaj

64. ” 2,3-(CH - CHCH =

CH)

NH

70,02

5,88

5,44

70,30

6,00

5,51

78-80

65. C2H5 H

NH

63,76

6,32

6,76

63,44

6,54

7,03

olaj

66. ” 3,4-Cl2

»

47,85

4,02

5,07

47,76

4,09

5,36

80-83

67. ” 4-CF3

»

52,37

4,39

5,09

52,17

4,56

5,17

78-79,5

68. ” 4-NO2

»

52,38

4,80

11,11

52,20

4,27

11,14

98-101

69. ” 4-Br

ti

46,17

4,23

4,90

46,33

4,16

4,91

96-98

70. CH2CH2OCH3

2-CH3-4-Br

ti

47,29

4,88

47,56

5,02

93-95

71. C2H5 2-C02CH3-4-Br

n

45,37

4,10

4,07

45,61

4,07

4,29

91-94

72. ” 2-Br-4-CH3

n

48,02

4,70

4,67

48,35

4,88

4,56

91-94

73. n-C4H9 4~C=N

»

64,60

6,20

10,76

64,13

6,29

10,94

50-53

74. C2H5 3,5-Ch

s

45,06

3,44

—

44,81

3,68-olaj

75. ” 2-CH3-4-Br

NH

48,02

4,70

4,67

48,10

4,85

4,71

114-116

76. ” 2-CH3-4-CH3O

»

62,14

6,83

5,57

61,47

6,78

5,30

109-110

3. Példa

l-(2-Metil-4,5-diklór-fenil-amino-karbonil)-ci klopropán-karbonsav-etilészter előállítása

Nitrogéngázzal átöblített gömblombikba bemérünk 5,53 g (0,03 mól) 2-metil-4,5-diklór-anilint,

3,18 g (0,03 mól) trietil-amint és 190 ml tetrahidro- 45 furánt, majd ezután intenzív keverés közben beadagolunk 5,55 g (0,03 mól), a 18. példában ismertetett módon előállítható l-(klór-karbonil)-dklopropánkarbonsav-etil-észtert egyetlen adagban. A beadagolás után a reakcióelegyet szobahőmérsékleten 6 órán át keveijük, majd a kicsapódott trietil-aminhidrokloridot kiszűrjük és a szűrletet vákuumban bepároljuk. Az így kapott halványsárga csapadékot dietil-éteirel felvesszük, majd a kapott oldatot vízzel mossuk, magnézium-szulfát felett szárítjuk és bepároljuk. A kapott sárga színű port etil-acetát és hexán elegyéből átkristályosítjuk, amikor 4,57 g (0,01 mól) mennyiségben a 105-107 °C olvadáspontú cím szerinti vegyületet (77. vegyület) kapjuk.

Elemzési eredmények a C14H15CI2NO3 képlet alapján:

számított: C% = 53,18, H% = 4,78, N% = 4,43; talált C% = 53,41, H% = 4,76, N% = 4,44.

4. példa

A 3. példában ismertetett módszerhez hasonló módon más vegyületek is előáUíthatók. A 78-96. vegyületek szerkezetét és fizikai állandóit a B. táblázatban ismertetjük.

50

B. Táblázat (8) általános képletű vegyületek

A ve- Helyettesítők Elemzési eredmények Olvagyűlet R’2 Z’2 számított talált dáspont

sorszáma:

C%

H%

N%

C%

H%

N%

(°C)

78.

C2H5

2,4,5-Cb

46,38

3,59

4,16

46,68

3,99

4,10

130-132,5

79.

n

3,4-Cl2

51,67

4,34

4,64

51,95

4,34

4,72

107-110

80.

»

2,4-Cb

51,67

4,34

4,64

51,27

4,53

4,46

95-98

81.

a

2,5-Cb

51,67

4,34

4,64

51,36

4,48

4,49

105-108

6