201227. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új szulfonil-karbamid-származékok előállítására, valamint ilyen vegyületeket tartalmazó herbicid készítmények
HU 201227 B 25 26 Képlet száma NMR-spektrum (CDCb) 6: Op. (°C) (XCIII) 2,59 (s, 3H), 6,70 (m, 1H), 7,15 (m, 1H), 7,45 (s, 2H), 8,0 (d, 1H) (XCIV) 88-90 (XCV) 116-118 (XCVI) 4,66 (s, 2H), 6,80 (d, 1H), 7,38 (d, 1H), 7,50 (s, 1H) (XCVII) ♦ (XCVIII) 2,43 (s, 3H), 2,47 (s, 3H), 2,53 (s, 3H), 6,14 (s, 1H), 6,8 (s, 1H) 7,45 (d,2H), 7,86 (d,2H) (XCIX) ♦ (C) 0,93 (t, 3H), 1,25-1,90 (m, 4H), 2,53 (s, 3H), 2,69 (s, 3H), 3,13 (t, 2H), 6,48 (s, 2H) (Cl) 2,51 (s, 3H), 2,68 (s, 3H), 3,76 (d, 2H), 5,11 (d, 1H), 5,26 (d, 1H), 5,78-5,25 (m, 1H), 6,47 (s, 2H) (CII) 217-218 A fenti táblázatban a ^-gal jelölt vegyületet izolálás nélkül vetjük alá a következő reakciónak és így szerkezetét mint a megfelelő szulfonamid-származék szerkezetét azonosítjuk. 35. referenciapélda 2-klór-imidazo(l,2-a)piridin-3-szulfonsav 3,5 g 2-klór-imidazo(l,2-a)piridin 20 ml kloroformmal készült oldatához 30 perc leforgása alatt cseppenként hozzáadjuk 4,6 ml klór-szulfonsav 10 ml kloroformmal készült oldatát, majd az így kapott reakcióelegyet keverés közben visszafolyató hűtő alkalmazásával 6 órán át forraljuk. Ekkor viszkózus olajos anyagot kapunk, amelyet elválasztunk a felül úszó fázistól, majd dietil-étert és kis mennyiségű etanolt adunk hozzá. Ekkor kristályok válnak ki, amelyeket szűréssel elkülönítünk, majd szárítunk. így 5,1 g mennyiségben a cím szerinti vegyületet kapjuk szemihidrát formájában. NMR-spektrum (CDCI3) 8: 7,21-7,45 (m, 1H), 7,62-7,80 (m, 2H), 8,9 (d, 1H), 9,4 (s, 2H). Az 1-7. táblázatokban olyan szulfonamid-származékokat sorolunk fel, amelyeket a 35. referenciapéldában ismertetett módszerhez hasonló módon állítottunk elő. A táblázatokban a **-gal jelölt vegyületet elkülönítés nélkül használjuk fel a következő reakcióban, és így szerkezetét mint szulfonamidszármazék vagy mint célvegyület szerkezetét azonosítjuk. 1. táblázat (XIII) általános képletű vegyületek Ro Rí NMR-spektrum (CDCI3) 8 H H 7,5-7,8 (m, 1H), 8,0-8,1 (m, 2H), 8,30 (s, 1H), 9,02 (d, 1H). CH3 H 2,78 (s, 3H), 7,5-7,7 (m, 1H), 7,9-8,1 (m, 2H), 9,05 (d, 1H). CH2C1 H 5,15 (s, 2H), 7,35-7,60 (m, 1H), 7,7-8,0 (m, 2H), 8,97 (d, 1H). ch2f H ** CH20CH3 H 3,45 (s, 3H), 4,99 (s, 2H), 7,60 (t, 1H), 7,83-8,14 (m, 2H), 9,07 (d, 1H) ch2sch3 H * * CH2SC2H5 H * * cf3 H 7,1-7,3 (m, 1H), 7,4-7,7 (m, 2H), 8,92 (d, 1H). Ph H ** 14
