201227. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új szulfonil-karbamid-származékok előállítására, valamint ilyen vegyületeket tartalmazó herbicid készítmények

HU 201227 B

A találmány új szulfonil-karbamid-származékok előállítására, valamint ilyen vegyületeket tartalmazó herbicid készítményekre vonatkozik. A találmány szerinti herbicid készítmények kiváló herbicid hatásúak árasztásos növénytermesztésnél és szántóföldi növénytermesztésnél károsító gyomfélékkel szemben, ugyanakkor nem okoznak lényeges károkat a haszonnövényzetben, például a rizsben, búzában, árpában, kukoricában vagy szójababban, így tehát szelektív herbicid készítményekként hasznosíthatók.

Napjainkig különböző, herbicid hatású szulfonil-karbamid-származékok váltak ismertté. így például a 37782/1986., 208977/1985. és 219179. számú japán közrebocsátási iratokból váltak ismertté a (VI) általános képletfi szulfonil-karbamid-származékok. A (VI) általános képletben Ao jelentése öttagú heterociklusos csoport, például pirazolilvagy imidazolilcsoport, Ai jelentése oxigén- vagy kénatom, Az jelentése hidrogénatom vagy 1-5 szénatomot tartalmazó alkilcsoport, Bo jelentése metincsoport vagy nitrogénatom, Bi és B2 jelentése pedig például hidrogénatom vagy rövidszénláncú alkilcsoport. Ezeknek a szulfonil-karbamid-származékoknak a szulfonilcsoportján az Ao helyettesítő azonban egy öttagú heterociklusos csoport, például pirazolilcsoport, amely lényegesen különbözik a találmány szerinti készítmények hatóanyagaként használt vegyületekben megtalálható, a kondenzált kötésben nitrogénatomot tartalmazó kondenzált heterociklusos csoporttól. Ugyanakkor ezek az ismert szulfonil-karbamid-származékok nem kielégítők sem a herbicid hatás, sem a haszonnövényekkel szemben mutatott fitotoxieitás szempontjából.

A 208978/1985. számú japán közrebocsátási iratból olyan (VII) általános képletű pirazolil-szulfonil-karbamid-származékok váltak ismertté, amelyek képletében Lo jelentése például (VIII) vagy (!X) általános képletű csoport — ezekben a képletekben Ao jelentése például oxigén- vagy kénatom, Ai jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomot tartalmazó alkilcsoport, A2 jelentése például hidrogénatom vagy 1-3 szénatomot tartalmazó alkilcsoport és na értéke 0 vagy 1 —, Lj jelentése (X) általános képletű csoport — ebben a képletben A3 jelentése metincsoport vagy nitrogénatom, A4 jelentése például metil- vagy metoxiesoport és A5 jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomot tartalmazó alkilcsoport — és L2 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport. Az ilyen pirazolil-szulfonil-karbamid-származékok is különböznek a találmány szerinti készítmények hatóanyagaitól szerkezetüket illetően, hiszen az ismert vegyületek szulfonilcsoportjáhozszubsztituensként kapcsolódó kondenzált pirazolilcsoport nem tartalmaz nitrogénatomot a kondenzált kötésben. Herbicid hatóanyagként való használatukkor ezek az ismert pirazolil-szulfonil-karbamid-származékok károsítják a haszonnövényt, például a rizst.

Célul tűztük ki új szulfonil-karbamíd-származékok előállítását és olyan herbicid készítmények kidolgozását, amelyeknek kiváló a herbicid hatásuk és ugyanakkor nem károsítják a haszonnövényeket sem. Felismertük, hogy a következőkben részletesen ismertetett (I) általános képletű vegyületeket

1

2

vagy sóikat tartalmazó készítményeknek igen erős a herbicid hatása, ugyanakkor lényegesen csökkent mértékben károsítanak olyan haszonnövényeket, mint például a rizs, árpa, kukorica vagy a szójabab, azaz ezeknek a herbicid készítményeknek igen szelektív a hatásuk.

A találmány tárgya tehát eljárás az új (I) általános képletű vegyületeknek előállítására. Az (I) általános képletben

Q jelentése (XXIV), (XXVI), (XXIX), (XLI), (XLIII), (XLVI), (XLVII), (XLVIII), (Lili), (LXII), (LXIX), (LXX), (LXXI), (LXXIII) vagy (LXXXII) képletű csoport, amelyek helyettesítve lehetnek a következő helyettesítők közül 1,2 vagy 3 helyettesítővel:

(i) 1-7 szénatomot tartalmazó alkilcsoport, amely adott esetben szubsztituálva lehet egy 1-4 szénatomot tartalmazó alkoxi- vagy 1-4 szénatomot tartalmazó alkil-tiocsoporttal vagy egy-három halogénatommal,

(ii) fenilcsoport,

(iii) 1-6 szénatomot tartalmazó alkil-tiocsoport,

(iv) 1-7 szénatomot tartalmazó alkoxiesoport, amely adott esetben legfeljebb 4 halogénatommal szubsztituált lehet,

(v) 1-4 szénatomot tartalmazó alkil-szulfinilcsoport,

(vi) 1-4 szénatomot tartalmazó alkil-fenil-szulfonil-oxicsoport,

(vii) 2-7 szénatomot tartalmazó alkenil-tiocsoport,

(viü) 1-7 szénatomot tartalmazó alkil-szulfonilcsoport,

(ix) 2-7 szénatomot tartalmazó alkenil-szulfonilcsoport,

(x) az alkilrészben vagy -részekben 1-4 szénatomot tartalmazó monoalkil-amino- vagy dialkil-aminocsoport,

(xi) karbamoilcsoport,

(xii) cianocsoport,

(xiií) halogénatora,

(xiv) szomszédos szénatomokhoz kapcsolódó két alkenilcsoport alkotta 1-butenilén-, 2-butenilén- vagy butadieniléncsoport,

(xv) morfolinocsoport,

(xvi) 2-7 szénatomot tartalmazó alkenil-oxicsoport,

(xvii) monohalogén-fenoxicsoport, és

(xviii) az alkilrészben 1-4 szénatomot tartalmazó alkoxi-karbonilcsoport;

W jelentése oxigén- vagy kénatom;

Rt és R2 jelentése egymástól függetlenül halogénatom vagy 1-6 szénatomos alkil- vagy 1-6 szénatomos alkoxiesoport; és

Z jelentése metincsoport vagy nitrogénatom.

Az (I) általános képletű vegyületeket és sóikat a találmány értelmében úgy állítjuk elő, hogy valamely (II) általános képletű vegyületet vagy sóját valamely (III) általános képletű vegyülettel vagy sójával — a képletekben X és Y közül az egyik jelentése aminocsoport és a másik jelentése -NHC( = W)-OR (ebben az esetben W jelentése oxigén- vagy kénatom és R jelentése szénhidrogénmaradék) vagy N-C = W (ebben a képletben W jelentése a korábban megadott) általános képletű

2

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65