201225. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként tiazoninon-származékokat tartalmazó fungicid készítmények és eljárás e vegyületek előállítására
HU 201225 B A találmány tárgya hatóanyagként (I) általános képletű tiazoninon-származékokat tartalmazó fungicid készítmények. E készítmények 0,1-95 tömeg% hatóanyagot tartalmaznak ismert segéd- és vivőanyagok mellett. Az (I) általános képletben X jelentése oxigén- vagy kénatom vagy -NH csoporS 2 R és R jelentése hidrogénatom vagy együttesen egy szén-szénatom közötti vegyértékkötés, R jelentése 1-6 szénatomos alMl-, 2-5 szénatomos alkenil-, adott esetben halogénatommal, ciano-, 1-4 szénatomos alkil-nitro-, 1-4 szénatomos alkil-karbonil-, trifluor-metil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, karboxi-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-(l-4 szénatomos alkoxi)-, fenil-, 1-4 szénatomos alkilszulfinil-, 1-4 szénatomos alkilszulfonil-, amino-, formil-, acetamido-, vagy imidazol-l-il-csoporttal szubsztituált fenilcsoport, továbbá adott esetben nitro- vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált piridilcsoport, vagy adott esetben halogénatommai szubsztituált naftilcsoport, valamint pirazinil-, indolil-, kinolil-, benzimidazolil-, enzoxazolil-, 3,4-tiadiazolofenil- vagy 3-pÍridil-(N-oxid)-csoport. A találmány tárgyához tartozik az (I) álalános képletű vegyületek előállítására szolgáló eljárás is. Ezen eljárással olyan (I) általános képletű vegyületeket állítunk elő, amelyek képletében X, R1 és R2 jelentése a fentiekben megadottal azonos, továbbá, R jelentése még 1-4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített pirimidinilcsoport, továbbá 3-8 szénatomos cikloalkilcsoporttal helyettesített fenilcsoport, valamint trifluor-metil-csoporttal vagy halogénatommal helyettesített fenoxicsoport, azzal a feltétellel, hogyha R jelentése metilcsoport, akkor R1 és R2 jelentése egyaránt hidrogénatom vagy X jelentése oxigén vagy kénatom; továbbá ha R jelentése butil-, fenil- vagy 2-metoxi-fenilcsoport, akkor X jelentése oxigén- vagy kénatom; és ha X jelentése NH csoport és R jelentése allil-, hódi-, a-naftil-, ß-naftil-, 2-metil-fenil-, 4-metil-fenil-, 4-klór-fenilvagy 4-nitro-fenil-csoport, akkor R1 és R2 jelentése együttesen egy szén-szénatom közötti vegyértékkötés. A találmány szerinti eljárást oly módon végezzük, hogy (II) általános képletű vegyületet (III) általános képletű RX-Q vegyülettel reagáltatunk, a képletekben X és R jelentése a fentiekben megadottal azonos és ha R* és R2 jelentése a kapott (I) általános képletű vegyületben egyaránt hidrogénatom, akkor P1 jelentése hidrogénatom, P2 jelentése halogénatom és Q jelentése-Í5-NH2 képletű csoport, és az esetben, ha a kapott (I) általános képletű vegyületben Rl és R2 együttes jelentése szén-szénatom közötti vegyértékkötés, akkor P1 és P2 együttes jelentése-S-C = NHal képletű csoport, ahol Hal jelentése halogénatom és ez esetben Q jelentése hidrogénatom. A találmány szerinti készítményekben alkalmazott (I) általános képletű vegyületek közül némelyek ismertek. Ilyen vegyületeket írnak le az alábbi irodalmi helyek: 1 1. Uzb. Khim. Zh. 1977 (2), 69-62 (c.a.87:68266t) 2. Justus Liebigs Ann. Che. 1977, (8) 1249-66 (CA. 88:;37728m) 3. Can. J. Chem., 59(14), 2223-7 4. Aust. J. Chem. 23(1), 51-72 5. 108.541. sz. német demokratikus köztársaságbeli szabadalmi leírás 6. CA. 94:78267c 7. C A. 68: 59513b. Ezen irodalmak azonban csak a vegyületek előállításáról számolnak be, nem közölnek azonban utalást arra vonatkozóan, hogy e vegyületek fungicid hatást mutatnának. Az előzőekben említett szubsztituensek jelentésében az adott esetben helyettesítő csoport egy vagy több olyan csoport lehet, amelyet a peszticid hatóanyagok kifejlesztésénél általában alkalmaznak és/vagy mely csoportok a hatóanyagok különböző tulajdonságait, például szerkezetét, hatását, tartósságát, áthatolóképességét befolyásolják. Ilyen speciális szubsztituensek lehetnek például a következők: halogénatom, elsősorban fluor-, klór- vagy brómatom, valamint nitro-, ciano-, amino-, karboxil-, 1-4 szénatomos alkil-, halogén-alkil, elsősorban trifluor-metil-, adott esetben fenil-, alkanoil-, alkoxi-, adott esetben helyettesített fenoxi-, alkil-tio-, alkil-szulfinil-, alkilszulfonil-, és imidazol-csoport. Ha az előzőekben említett szubsztituensek bármelyikének jelentése alkil- vagy alkenilcsoport, vagy bármelyik szubsztituens ilyen csoportot tartalmaz, ezek a csoportok legfeljebb 6 szénatomosak, előnyösen legfeljebb 4 szénatomosak. Ezek jellemző képviselői például a metil-, etil-, propil- és propenil-csoport. Ha a helyettesítő csoport jelentése arilcsoport, ez előnyösen fenil- vagy naftilcsoport lehet, továbbá heterociklusos csoportok például piridil-, pirazinil-, kinolin-, indolil-, benzimidazolü-, vagy naftilcsoport lehet, továbbá heterociklusos csoportok például piridil-, pirazinil-, kinolin-, indolil-, benzimidazolil- vagy benzoxazolilcsoport, amelyek adott esetben N-oxid formában is jelen lehetnek. X jelentése előnyösen oxigén- vagy kénatom. Az is előnyös, ha R1 és R2 jelentése együttesen szénszén egyes kötés, R jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport; piridil-, metil-piridil-, nitro-piridil-, pirazinil-, kinolil-, indolil-, benzimidazolil- vagy benzoxazolil-csoport; adott esetben brómatommal helyettesített naftilcsoport; vagy olyan fenilcsoport, amely adott esetben helyettesítve van 1-3 szubsztituens csoporttal, például fluor-, klór- vagy brómatommal, karbonil-, amino-, nitro-, ciano-, metil-, propil-, trifluor-metil-, formil-, acetil-, propionil-, metoxi-, metil-tio-, metil-szulfinil-, metil-szulfonil-, metoxi-karbonil-etoxi-, acetamido- vagy imidazolil csoporttal. Ha R1 és R2 jelentése hidrogénatom, R jelentése előnyösen 1-2 szubsztituenssel, például klóratommal, metil-csoporttal vagy trifluor-metilcsoporttal helyettesített fenilcsoport. A találmány szerinti eljárásnál a reakció kivitelezése valamilyen szerves oldószerben, példád acetonban vagy diklór-metánban történhet, az alkalmazott hőmérséklet szobahőmérséklettől a reakcióelegy forráspontjának hőmérsékletéig változhat. 2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2
