201220. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 2-(4-szubsztituált fenil)-2-(1,2,4-triazol-1-il-metil)- vagy -2-/(1-imidazolil)-metil/-1,3-oxatiolán- vagy -ditiolán-származékot tartalmazó gombaölő készítmény és eljárás a hatóanyagok előállítására

HU 201220 B

19

20

IX. Táblázat folyatása

(A) általános képletű vegyületek

Szám

R’

X

n

Olvadáspont

(°c)

E.g.

BR

C.a.

E.c.

42.

metil

2-fluor

2

64-67

0

0*

0**’

0

43.

H

2,4-difluor

2

170-175

35

0*

0**

0

Magmágneses rezonanciaspektrum adatok (CDCb):

14. vegyület: 7,9 (2H, s); 6,8-7,5 (9H, m); 4,8 (2H, d); 2,9-4,0 (3H, m); 1,4 (3H, d).

15. vegyület: 7,9 (1H, s); 7,8 (1H, s); ,8-7,6 (8H, m); 4,8 (2H, s); 3,3 (4H, s).

18. vegyület: 7,9 (2H, s); 6,7-7,5 (8H, m); 4,8 (2H, s), 2,8-3,8 (3H, m); 2,2 (3H, s); 1,8 (2H, p); 1,6 (3H, t).

19. vegyület: 8,0 (1H, s); 7,9 (1H, s); 6,9-7,7 (8H, m); 4,8 (2H, s + s); 3,8-4,2 (1H, m); 2,8-3,6 (2H, m); 1,5

(3H,d).

20. vegyület: 7,9 (1H, s); 7,8 (1H, s); 6,8-7,7 (8H, m), 4,8 (2H, s), 2,9-3,9 (3H, m); 1,5-2,2 (2H, m); 1,0 (3H, t).

21. vegyület: 7,9 (2H, s), 6,8-7,6 (8H, m); 4,8 (2H, s); 3,3 (4H, s); 2,3 (3H, s).

X. Táblázat

(B) általános képletű vegyületek

Szám

R’

X

Olvadáspont

(°C)

E.g.

BR

C.a.

E.c.

44.

H

4-nitro

103-105

90

90*

100

40

45x.

metil

4-bróm

(olaj

100

100*

100

20

46x.

metil

4-bróm

(olaj

0

100*

100

20

47.

H

3-CF3

76-78

100

100

100

80

48.

H

2-klór

92-94

60

100

100

20

49.

H

4-metil

(olaj)

0

100

100

53

50.

H

2-metil

(olaj)

0

67

100

15

51.

metil

2-metil

(olaj)

50

100

100

65

52.

metil

4-kl6r

(olaj)

0

100

100

15

53.

metil

2-kl6r

(olaj)

85

90

100

65

54.

metil

3-CF3

(olaj)

80

100

100

75

55.

H

4-fluor

78-80

85

83

100

95

56.

H

3-metil

(olaj)

20

100*

100

100

57.

metil

4-fluor

(olaj)

100

96

100

92

58.

metil

3-metil

(olaj)

0

100*

100

0

59.

H

4-izopropil

(olaj)

0

42

100

15

60.

H

3,4-dimetil

88-90

0

40

100

15

61.

etil

H

(olaj)

35

100

0

85

62.

metil

H

(olaj)

50

100*

100

35

63.

H

2,5-dimetil

88-89

15

75*

100

15

64.

metil

3,5-dimetil

94-96

15

15*

100

50

65.

H

4-ldór-3-metil

132-134

15

75*

100

0

66.

H

2,4-diklór

82-84

80

100

100

20

67.

H

4-klór-2-metil

(olaj)

20

100

100

0

68.

H

2,4-dikl6r-6-metil

137,5-139

20

0*

20

0

69.

H

2-bróm

102-104

0

80

100

40

71.

H

4-kl6r

114,5-115,5

50

100

100

0

72.

H

3-fluor

105-106

85

70

100

40

73.

H

2-fluor

82-84

60

0*

100

60

74.

H

2,4-difluor

106-108

94

40

100

50

75.

H

3-klór

92-92

0

100

100

15

76.

H

4-jód

113-116

50

95

100

65

(x) A 45. és 46. számú vegyületek geometriai izomerek.

Magmágneses rezonanciaspektrum adatok (CDCI3):

45. vegyület: 8,2 (1H, s); 7,9 (1H, s); 6,8-7,5 (8H, m); 4,6 (2H, s); 4,04,5 (1H, m); 2,4-3,2 (2H, m); 1,4 (3H, d).

46. vegyület: 7,9 (1H, s); 7,8 (1H, s); 6,8-7,5 (8H, m); 4,7 (2H; s); 3,64,0 (1H, m); 2,5-3,2 (2H, m); 1,4 (3H, d).

11