201219. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként fenoxi-fenil-propenil-cikloalkán-származékokat tartalmazó inszekticid és akaricid készítmények, valamint eljárás a hatóanyagok előállítására
13 HU 201 219 B 14 A találmány szerinti inszekticld és akaricid készítmények néhány képviselőjének összetételét a következő példákban mutatjuk be. Emulziókoncentrátum Hátóanyag (1. vegyület) 25 t% Kalcium-dodecilbenzolszulfonát 51% ricinusolaj—polietilén—glikoléter (38 mól etilénoxid) 5 t% xilol 651% A koncentrátum vízzel megfelelő koncentrációjúra hígítható. Oldat a) Hatóanyag (4. vegyület) 901% epoxidált kókuszolaj 101% b) Hatóanyag (6. vegyület) 10 t°/o polietilén—glikol 400 70 t% N-metil-a-pirrolidon 201% Az oldat apró cseppek alakjában alkalmazható. Granulátum Hatóanyag (2. vegyület) 5 t% Kaolin 941% nagydiszperzitású kovasav 1 t% A hatóanyagot szerves oldószerben oldva a hordozóra permetezzük, majd az oldószert elpárologtatjuk. Porozószer Hatóanyag (8. vegyület) 2 t% nagydiszperzitású kovasav 1 t% talkum 97 t°/o A hatóanyagot a hordozóanyagokkal bensőségesen összekeverjük. SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Inszekticid, illetve akaricid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,001—95 t% (I) általános képletű vegyületet tartalmaz — a képletben Ra egy ArCRi R2 — általános képletű csoport, amelyben Ar egy halogénatommal vagy 1—5 szénatomos alkoxicsoporttal vagy metilén-dioxi-csoporttal szubsztituált fenilcsoport, és -CR1R2 együtt adott esetben legfeljebb két halogénatommal szubsztituált 3—6 szónatomos cikloalkilcsoport, Rb a fenilcsoporton adott esetben egy halogénatommal szubsztituált fenoxi-fenil-csoport, és Ra és CH2RB konfigurációja a kettős kötéssel kapcsolatban kölcsönösen transz — szilárd és folyékony hordozó-, illetve hígítóanyag — előnyösen természetes és mesterséges ásványi őrlemény, alifás, aromás és ciklusos szénhidrogének, víz, ásványolaj-frakció — és felületaktív adalék — előnyösen ionos és nemionos diszpergáló-, emulgeáló- és nedvesítőszer — legalább egyikével együtt. 2. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként izomertiszta (l) általános képletű vegyületet tartalmaz. 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelynek képletében Ar a 3-helyzetben vagy a 4-helyzetben szubsztituált fenilcsoport. 8 4. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelynek képletében Ar jelentése 4-klóMenil- vagy 4- -etoxi-fenil-csoport. 5. Az 1 —4. igénypontok bármelyike szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelynek képletében a cikloalkilcsoport adott esetben halogénatommal szubsztituált ciklopropilcsoport. 6. Az 1—5. igénypontok bármelyike szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelynek képletében ArCRiR2 jelentése (4—klór—fenil)—ciklopropll— vagy (4-etoxi-fenil)-ciklopropil-csoport. 7. Az 1—6. igénypontok bármelyike szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletű hatóanyagot tartalmaz, amelyben Rb 3-fenoxi-fenil- vagy 4-fluor-3- -fenoxi-fenil-csoport. 8. Az 1—7. igénypontok bármelyike szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 1 —(4—klór—fenil)—1 -[E-3-(4-fluor-3-fenoxi-fenil)-prop-1-enil]-ciklopropánt tartalmaz. 9. Az 1 —7. igénypontok bármelyike szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 1 -(4-etoxi-fenil)-1 -[E-3-(4-fluor-3-fenoxi-fenil)-prop-1-enil]-ciklopropánt tartalmaz. 10. Az 1—7. igénypontok bármelyike szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 1 —(4—klór—fenil)— 1 —[E—3—(3—f enoxl-fenil)-prop-1 -enilj-ciklopropánt, 1 -(4-etoxi—feni!)—1—[E - 3-(3-fenoxl-fenil)-prop-1-enilj-ciklopropánt, 1 -(3,4-metilén-dioxi-f enil)— 1 - - [E - 3 - (3 - fenoxi-fenil)-prop-1-enilj-ciklopropánt, 1 — (3,4—metilén—dioxi—fenil)—1 —[E—3— -(4 - fluor-3-fenoxi-fenil)-prop-1 (E)—enil]—ciklopropánt, 1 -(4-etoxi-fenil)-1 -[E-3-(3-fenoxi-fenil)-prop-1-enil]-2,2-difluor-ciklopropánt vagy 1 -(4-etoxi-fenil)-1 -[E-3-(4-fluor-3-fenoxi—fenil)—prop—1 —enil]—2,2—difluor—ciklopropánt tartalmaz. 11. Eljárás az (I) általános képletű fenoxi-fenil-propenil-cikloalkán-származékok előállítására - a képletben Ra és Rb jelentése az 1. igénypontban megadott — azzal jellemezve, hogy a) egy sztérikusan gátolt szerves borán és egy RaC=CH általános képletű vegyület — Ra a fenti jelentésű — reakciótermékét katalitikusán kapcsoljuk egy RBCH2X általános képletű vegyülethez — Rb a fenti jelentésű és X halogénatom —, majd a kapott reakcióelegyet oxidálószerrel kezeljük, vagy b) egy RaCH=CHCH(OH)Rb általános képletű alkoholt — Ra és Rb a fenti jelentésű — redukálunk, vagy c) egy RßMgBr általános képletű Grignardvegyületet — Rb a fenti jelentésű — egy RaCH=CHCH2Q általános képletű vegyülettel — Ra a fenti jelentésű, és Q kilépőcsoport, előnyösen halogénatom — katalitikusán reagáltatunk. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
