201117. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fenil-(2,3-epoxi-1-propil)-éterek sztereospecifikus előállítására
17 HU 201117 1) rans alkalmazásával előállított minta csak egy kimutatható csúcsot adott, amely a kémiai szintézissel készített minta egyik csúcsának felel meg. 15. példa para-Szubsztituált fenil-allil-éterek átalakítása Pseudomonas oleovorans ATCC 29347 törzzsel megfelelő, optikailag aktív para-szubsztituált fenil-glicidil-éterekké Pseudomonas oleovorans ATCC 29347 0,5 g/1 dietoxi-metánt tartalmazó, 100 ml PSX ásványi sós közegben (pH = 7,0) 7,5 g/1 glicerinen 30 °C-on tenyésztett 24 órás biomasszáját 10 ml PSX közeget (pH = 7,5), 5 g/1 etanolt és az alábbi aril-allil-éterek 25 g/1 mennyiségét tartalmazó 250 ml-es Erlenmeyer-lombikba töltjük. (Etoxi-fenil)-allil éter és (fenil-fenil)-allil-éter esetében a prekurzort vízzel készült, 5% Tween 80-at tartalmazó, golyósmalomban őrölt, 10%-os szuszpenzióként alkalmazzuk. A lombikokat 37 °C-on körkörös rázógépen inkubáljuk, és mintákat veszünk, amelyeket diklór-metánnal extrahálunk a 13. példában ismertetett módon végzett gázkromatografálás előtt. Az aril-glicidil-éter termékek három órás inkubálás után jelennek meg, és öt óra alatt az alábbi koncentrációkra dúsulnak: Végyület Koncentráció (g/1) I (4-klór-fenil)-glicidil-éter 1,91 II (4-etoxi-fenil)-glicidil-éter 0,15 III (4-fluor-fenil)-gli~ cidil-éter 0,26 IV [4-(metil-tio)-fenil]-glicidil-éter 1,52 V (4-nitro-fenil)-glicidil-éter 3,02 VI (4-fenoxi-fenil)-glicidil-éter 0,22 VII (4-fenil-fenil)-glicidil-éter 0,43 A termékek optikai tisztaságát enantiomerjeiknek királis HPLC oszlopon a 13. példában (II-VI vegyületek), illetve a 14. példában (I, III és VII vegyületek) leírt módon való szétválasztásával határoztuk meg. A kémiai szintézissel előállított aril-glicidil-éterek elemzése két, körülbelül egyenlő intenzitású csúcsot mutat a racemátnak megfelelően. A Pseudomonas oleovorans alkalmazásával előállított minta csak egy kimutatható csúcsot adott, amely a kémiai szintézissel készített minta egyik csúcsának felel meg. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 11
