201089. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tilozin és 10,11,12,13-tetrahidro-tilozin származékok előállítására
21 HU 201089 B 22 vagy ezek 4’-demikarozil-származékait feleslegben lévő hidroxil-amin-hidokloriddal, alkoholos közegben, szerves vagy szervetlen bázis jelenlétében, szobahőmérsékleten és az elegy forráspontja közötti hőmérsékleten oxi- 5 mezzük, majd kivánt esetben i) a kapott olyan (I) általános képletű vegyületet, ahol R jelentése -CHO csoport R1 és R2 együttes jelentése oxigénatom, 10 R5 jelentése mikarozil csoport vagy hidrogénatom és jelentése vegyértékkötés, alkohol és foszfát,-puffer elegyében, fém-hidriddel, előnyösen NaBH4-del R helyén -CH2OH 15 csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületté alakítjuk vagy ii) az olyan (I) általános képletű vegyületet, ahol R jelentése -CHO csoport 20 Rl és R2 együttes jelentése oxigénatom és R3 jelentése mikarozil csoporot vagy hidrogénatom jelentése vegyértékkötés rövid szénláncú alkohollal, katalitikus meny- 25 nyiségű szerves sav jelenlétében acetálozva R helyén -CH(OCH3>2 csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületté alakítjuk, vagy iii) a kapott olyan (I) általános képletű vegyületet, ahol 30 R jelentése -CH(OCH3)z csoport R1 és R2 együttes jelentése oxigénatom, R3 jelentése mikarozil csoport vagy hidrogénatom és jelentése vegyértékkötés 35 alkoholos közegben, fém-hidriddel, előnyösen NaBH«-del Rl jelentésében hidrogénatomot és R2 jelentésében -OH csoportot tartalmazó 40 (I) általános képletű vegyületté redukáljuk, vagy iv) a kapott, olyan (I) általános képletű vegyületet, ahol R jelentése -CHO, -CH2OH, -CH(OCH3>2 45 csoport, R1 és R2 együttes jelentése oxigénatom, R3 jelentése mikarozil csoport vagy hidrogénatom ryy jelentése vegyértékkötés alkoholos közegben, feleslegben lévő hidroxil-amin-HCl-dal, szerves vagy szervetlen bázis jelenlétében, szobahőmérséklet és a reakcióelegy forráspontja* közötti hőmérsékleten oximezzük és Így olyan (I) általnos képletű vegyületeket állítunk elő, ahol R jelentése -CHO, -CHzOH, -CH=NOH vagy -CH(OCH3)z csoport, Rl és R2 együttes jelentése =NOH csoport vagy oxigénatom, R3 jelentése mikarozil csoport vagy hidrogénatom és ryy jelentése vegyértékkötés azzal a megkötéssel, hogy R jelentése -CH=NOH csoport és/vagy R1 és R2 együttes jelentése =N0H csoport vagy v) a kapott olyan (I) általános képletű vegyületet, ahol R jelentése -CH=NOH csoport, R1 és R2 együttes jelentése oxigénatom, R3 jelentése mikarozil csoport és jelentése kettöskötés, oximezéssel olyan (I) általános képletű vegyületté alakítjuk, ahol R1 és R2 együttes jelentése =N-OH csoport, vagy vi) a kapott (1) általános képletű acetált, ahol R jelentése -CH(OCH3)z csoport R1 jelentése hidrogénatom R2 jelentése hidroxilcsoport vagy R1 és R2 együttes jelentése =NOH csoport R3 jelentése mikarozil csoport vagy hidrogénatom és ryy jelentése vegyéftékkötés vagy kettőskötés, vizes oldatban, katalitikus mennyiségű szerves vagy szervetlen sav jelenlétében R helyén -CHO csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületté hidrolizáljuk. Kiadja az Országos Találmányi Hivatal, Budapest A kiadásért felel: dr. Szvoboda Gabriella osztályvezető R 4959 - KJK 90.3345.66-13-2 Alföldi Nyomda Debrecen - Felelős vezető: Szabó Viktor vezérigazgató 13
