201067. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-heterociklil-4-piperidinaminokat és e vegyületeket tartalmazó antihisztamin hatású gyógyászati készítmények előállítására

7

HU 201067 B

8

-A'=AJ-A3=A4- jelentése (a) vagy (b) képletü kétértékű csoport,

R jelentése hidrogénatom,

R2 jelentése hidrogenaLom vagy 1--6 szénatomos alkilcsoport, 5

és

R1 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely adott eseLben halogénatommal vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal mono- 10 vagy egymástól függetlenül diszubsztituélt fenilcsoporttal, piridilcsoporttal, tienilcsoporttal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált furilcso- 15 porttal, Liazolilcsoporttal vagy

1. táblázat: (I-d) általános

piruzinilcsoporttal, és különösen előnyösen furil-metil-csoporttal vagy (1-4 szénatomos)alkil-furil-metil-csoport.tal van szubsz- Lil uálva.

Legelőnyösebb az a találmány szerinti eljárással előállított gyógyászati készítmény, amely hatóanyagként 3-(5-metil-2-furfuril)-N-(1-piperidil)-31I-imidazo[4,5-b]piridin-2- -amint, vagy annak egy gyógyászatilag elfogadható savaddiciós sóját tartalmazza.

Az 1-4. táblázatban ismertetjük - a korlátozás szándéka nélkül - azokat az (I) általános képletü vegyületeket, amelyek a találmány szerinti eljárással előállíthatok, és gyógyászati készítményekben hatóanyagként használhatók.

tű vegyületek fizikai állandói

Vegyület

száma

Rl

R2

A^A^A^A4

Só/bázis

0. p. (°C)

1.

H

H-CH=CH-C(C1)=CH-bázis

234.1

2.

H

H-CH=CH-CH=CH-bázis

3.

H

H-CH=CH-C(CH3)=CH-bázis-4.

CH3-H-CH=CH-C(CH3)=CH-vagy-CH=C(HC3)-CH=CH-bázis

142

5.

CH3-H-CH=CH-CH=CH-bázis

166.7

6.

C2H5-H-CH=CH-CH=CH-bázis

7.

n-C3H7-H-CH=CH-CH=CH-bázis-8.

C6H5-CH2-H-CH=CH-CH=CH-bázis

11.

n-CíH»H-CH=CH-CH=CH-bázis

13.

ciklopentil-H-CH=CH-CH=CH-bázis-14.

Í-C3H7-H-CH=CH-CH=CH-bázis

“

15.

H

CH3--CH=CH-CH=CH-bázis-16.

C6H5-CH2-CHa-CH=CH-CH=CHHC1

258

17.

4-CI-C6H4-CH2-H-CH=CH-CH=CH-bázis

202.6

18.

2-CI-C6H4-CH2

H-CH=CH-CH=CH-bázis

213.4

19.

4-CH1-C6H4-CH2-H-CH=CH-CH=CH-bázis

177.7

20.

4-Br-CsH4-CH2-H-CH=CH-CH=CH-bázis-21.

4-F-C6H4-CH2-H-CH=CH-CH=CH-bázis

180.8

22.

H

n-C4Hs-CH=CH-CH=CH-bázis

225.9

23.

2-F-C6H4-CH2-H-CH=CH-CH=CH-bázis

176

24.

4-F-C6H4-CH2-H-CH=CH-C(CH3)=CH-vagy-CH=C(CH3)-CH=CH-bázis

173.3

25.

C6H5-CH2-H-CH=CH-C(CF3)=CH-bázis

200

26.

H

H-CH=CH-C(F)=CH-bázis

227.5

27.

C6HS-CH2-H-CH=CH-C(C1)=CH-bázis

211.9

28.

CsHs-CHz

H-N=CH-CH=CH-bázis

148.6

29.

C6H5-CH2-H-CH=CH-C(CH3)=CH-vagy

bázis

179.3

30.

4-F-C6H4-CH2-H-CH=C(CH3)-CH=CH-bázis

134.4

31.

H

H-N=CH-CH=CH-bázis

216.1

32.

4-F-C6H4-CH2-H-CH=CH-C(C1)=CH-bázis

215.8

33.

CeHs-H-CH=CH-CH=CH-bázis

137

34.

4-F-C6H4-CH2-H-CH=CH-C(F)=CH-vagy-CH=C(F)-CH=CH-bázis

182.5

35.

CeHs-CHí-H-CH=CH-C(F)=CH-vagy

bázis

184

36.

4-F-CsHs

H-CH=C(F)-CH=CH-bázis

153

6