201056. lajstromszámú szabadalom • Eljárás (1H-azol-1-il-metil)-szubsztituált benzotriazol-származékok és ilyeneket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására
53 HU 201056 B 54 31. Példa 3,23 g 6-( lH-imidazol-l-il-metil)-lH-benzotriazol-l-olt, 2,07 g kálium-karbonátot és 20 g dimetil-szulfoxidot 10 percen át szobahőmérsékleten keverünk, hozzáadunk 2,55 g 2-jód-propánt, és először szobahőmérsékleten 15 percig, majd 50 °C hőmérsékleten 1 órán át keverjük. Ez után a reakció keveréket betöményítjük, 50 g vizel, adunk hozzá, a 10 terméket diklót— metánnal extraháljuk, az extraktumot szárítjuk, szűrjük, majd betöményítjük. A visszamaradó anyagot szilikagélen kromatografáljuk (triklór-metán/metanol = 95: :5), a tiszta frakciókat összegyűjtjük, és az oldószert elpárologtatjuk. A maradékot 14 g l,l’-oxi-biszetánból kikristályosítjuk, a tér- 5 méket leszűrjük, szárítjuk, amikor is 3,3 g (85,5%) 6-(lH-imidazol-l-il-metil)-l-(l-metil-etoxi)-lH-benzotriazolt nyerünk. Op.: 114,3 °C (195. vegyület). A fentiekhez hasonlóan eljárva a következő táblázatban összefoglalt (1/4) általános képletnek megfelelő vegyületeket állítottuk még elő: 11. Táblázat (1/4) általános képletű vegyilletek Vegyület szánja R1 RZ-b-Ai=Az-A3=A‘íbázis/só Op. (°C) 196. H-3-piridinil-CH2--CH=CI1-N=0H-bázis 120.6 197. HCIb-CIl2-(CH3)CH-CH=CH-N=CHHNO3 133.3 198. HCH3-CIl2-0-C(=0)-CH2--CH=CII-N=CHHNO3 143.3 199. HCIl3-CH2-0-C(=0)-(CH2)4--CH=CH-N=CH-bázis olaj 200. H-CIl3-CIl2-0-C(=0)-(CH2)3--CH=CII-N=CH-bázis olaj 201. HCH3-(CH2)4--CH=CH-N=CHHNO3 115.2 202. HCH3-(CH2)s-CH=CH-N=CHHNO3 93.9 203. HCH3-(CH2)s-CH=CH-N=CHHNOs 90.0 204. HBr-(CH2)2--CH=CH-N=CHHNOs 131.3 205. II-2-piridinil-CH2--CH=CH-N=:CH-bázis 81.7 206. HCH3-(CH2)6--CH=CH-N=CHHNO3 80.7 207. HCeH5-(CH2)3--CH=CH-N=CH(COOH)2 135.7 208. HCbH 5— (C H 2 ) 2—-CH=CH-N=CH(C00H)2 136.0 209. H-l-metil-4-piperidinü -CH=CH-N=C1I-2 HNO3 176.9 210. CIÍ3-CIl3-CH2-0-C(=0)-CIl2--CH=CH-N=CH-bázis maradék 211. fenil CII3-CII2--N=CH-N=CH-0.5(COOH)2 92.1 212. feriil CH3-CH2--CH=C-N=CHHNOs 125.8 CH3 213. fenil CelIs-CIb-C=CH-N=CH-1 bázis 156.2 214. fenil CH3-CH2-CH2-CH2-Gib-CH=C-N=0II-í HNO3 126.9 1 CII3 29
