201030. lajstromszámú szabadalom • Eljárás oxa- és tiadiazolok, tiadiazinok és triazinok előállítására
HU 201030 B 14 SZABADALMI IGÉNYPONT 1. Eljárás az (I) általános képletű vegyületek — a képletben a *-gal jelzett C atom R és S konfigurációjú is lehet, Y jelentése kénatom, oxigénatom vagy NRg általános képletű csoport — ahol ha Y kénatom vagy NR9 általános képletű csoport, n értéke 1, ha Y oxigénatom vagy kénatom, n értéke 0, R9 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport —, R3 jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport, 3-10 szénatomos cikloalkilcsoport, -SR10 általános képletű csoport, piridil-, furil-, morfolino-, -NR4R5 általános képletű csoport, fenil- vagy 7-10 szénatomos fenil-alkil-csoport, naftilcsoport, míg a fenilcsoport adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoport - tal, trifluor-metil-csoporttal, halogénatommal, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal, vagy -SRó általános képletű csoporttal lehet helyettesítve, Ró 1-4 szénatomos alkilcsoport, R4 jelentése hidrogénatom, Rs jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, Rio 1-4 szénatomos alkilcsoport, R jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy aminocsoporttal helyettesített 1-6 szénatomos alkilcsoport, Z jelentése R2CH(COOH)NH- vagy R1SCH2- általános képletű csoport, — ahol Rí jelentése hidrogénatom vagy R8CO- általános képletű csoport, — ahol Rs jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, — R2 jelentése 1-5 szénatomos alkilcsoport vagy 7-10 szénatomos fenil-alkil-csoport —, valamint gyógyászatiig elfogadható sóik, 1—4 szénatomos alkil-észtereik vagy 7-10 szénatomos fenil-alkil-észtereik előállítására, azzal jellemezve, hogy egy (II) általános képletű vegyületet — a képletben Y, n és R3 jelentése a megadott —, sóját észterét vagy tautomer alakját egy (III) általános képletű, adott esetben védett vegyülettei — a képletben Z és R jelentése a megadott és X jelentése lehasadó csoport —, 13 vagy annak az R-ben levő aminocsoportján, vagy a Z-ben levő -COOH csoportján védett származékával reagáltatjuk, kívánt esetben egy kapott R konfigurációjú vegyületet a megfelelő S konfigurációjúvá alakítunk, az adott esetben jelenlévő aminovédőcsoportot lehasítjuk, és kívánt esetben egy kapott (I) általános képletű vegyületből a tiol- és/vagy karbonsav védőcsoportot vagy csoportokat eltávolítjuk, és/vagy egy (I) általános képletű vegyületet gyógyászatiig elfogadható sóvá vagy észterré alakítunk, vagy pedig ezt a reakciót ellenkező irányban folytatjuk le. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás Z helyén R2CH(COOH)NH- általános képletű csoportot és R3 helyén 1-6 szénatomos alkil- vagy 3-10 szénatomos cikloalkilcsoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítására, azzal jellemezve, hogy megfelelően helyettesített kiindulási vegyületeket alkalmazunk. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyeknek képletében Zjelentése R2CH(COOH)NH- általános képletű csoport, Y jelentése kénatom, R jelentése metil- vagy amino-butil-csoport, n értéke 0, R2 jelentése n-propil- vagy fenil-etil-csoport, R3 jelentése terc-butil-csoport és az aszimmetrikus szénatomok S-konfigurációjúak, azzal jellemezve, hogy megfelelően helyettesített kiindulási vegyületeket alkalmazunk. 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás 5-(terc-butil)- 3-{N-[l-(S)-etoxikarbonil-3-fenil-propil]-L-alani l}-2,3-dihidro-l,3,4-tiadiazol-2-(S)-karbonsav, 5- (terc-butil)-3-{Na-[l-(S)-karboxi- 3-fenil-propil]L-lizil}-2,3-dihidro-l,3,4-tiadiazol-2-(S)-karbons av és 5-(terc-butil)-3-{N-[l-(S)-etoxikarbonil-butil]-L-alanil}-2,3-dihidro-l,3,4-tiadiazol-2-(S)-kar bonsav. valamint gyógyászatiig elfogadható sóik előállítására,azzal jellemezve, hogy megfelelően helyettesített kiindulási vegyületeket alkalmazunk. 5 10 15 20 25 30 35 40 8
