201028. lajstromszámú szabadalom • Karbinol-származékokat tartalmazó fungicid készítmények

HU 201028 B

10,2 g (0,030 mól) nyers 2-(4-íluor-fcnil)-2-/l-(4- fluor-fenU)-etenil/-oxirán és 7,0 g (0,065 mól) triazol-káliumsó 60 ml DMF-dal készült elegyét 60 °C- on tartjuk egy éjszakán át, majd lehűtjük és 100 ml 1:1 térfogatarányú dietil-éter—hexán elegybe öntjük, miután a szerves fázist háromszor vízzel és egyszer telített nátrium-klorid-oldattal mostuk, benne csapadék képződik. Szűréskor 4,8 g mennyiségben barna csapadék különíthető el amelyet 500 ml ciklohexánból átkristályosítunk. így 2^ g mennyiségben halvány cserszínű port kapunk, amelynek olvadáspontja 136-137 °C.

NMR (CDCb) delta: 1,7 (széles s, OH), 4,7 (q,

9

2H), 5,3 (s, 1H), 5,5 (s, 1H), 6,8-7,1 (m, 6H), 7,4 (m, 2H), 7,8 (s, 1H), 7,9 (s, 1H).

IR-spektrum (nujol, cm'1): 3120 (széles), 1900, 1600,1505,1220,1139 és 835.

5 Az 1. táblázatban felsorolt vegyületeket a fentiekben ismertetett módszerrel állítottuk vagy állíthatjuk elő. A táblázatokban a „Ph rövidítés fenilcsoportra utal, és a helyettesített arilcsoportokat is rövidítések segítségével azonosítjuk, például 4-F- 10 Ph jelentése 4-fluor-fenilcsoport, 2,4-Cb-Ph jelentése 2,4-diklór-feniicsoport és 2-tienil jelentése tiofén-2-ilcsoport.

10

1. táblázat

(Ic) általános képletű vegyületek

A példa A sorszáma

B

n

R

R1

R2

R3

R4

Op.°C

1.

4-F-Ph

4-F-Ph

O

H

H

H

H

H

136-137

(HCl-só 182-184)

2.

4-F-Ph

2,4-Cl2Ph

O

H

H

H

H

H

139-143

3.

4-F-Ph

4-Cl-Ph

O

H

H

H

H

H

olaj, a

4.

4-F-Ph

2,4-F2-Ph

O

H

H

H

H

H

102-103,5

5.

4-F-Ph

II-C4H9

O

H

H

H

H

H

72-73

6.

2-F-Ph

II-C4H9

O

H

H

H

H

H

89-93

7.

2-F-Ph

4-F-Ph

O

H

H

H

H

H

olaj,b

8.

2-F-Ph

2,4-F2-Ph

O

H

H

H

H

H

121-122

9.

2-F-Ph

4-Cl-Ph

O

H

H

H

H

H

116-117

10.

2-F-Ph

2,4-Cl2-Ph

O

H

H

H

H

H

115-116

11.

3-F-Ph

4-F-Ph

O

H

H

H

H

H

106-109

12.

3-F-Ph

2,4-Cl2-Ph

O

H

H

H

H

H

145-147

13.

3-F-Ph

4-Cl-Ph

O

H

H

H

H

H

101-102

14.

4-Cl-Ph

4-F-Ph

O

H

H

H

H

H

110-115

15.

4-Cl-Ph

2,4-Cfe-Ph

O

H

H

H

H

H

89-91

(HCl-só 184-190)

16.

4-Cl-Ph

2,4-Q2-Ph

O

H

H

H

H

H

132-135

17.

4-a-Ph

2,4-F2-Ph

O

H

H

H

H

H

124-125,5

18.

2-Cl-Ph

4-F-Ph

O

H

H

H

H

H

(olaj)c

19.

2-Cl-Ph

2,4-Cl2-Ph

O

H

H

H

H

H

150-152

(HCl-só 124-127)

20.

2-Cl-Ph

4-Cl-Ph

O

H

H

H

H

H

153-154

A3PO4-SÓ158-160 HCl-só 175-180 H2S04-só 180-182 HNO3-S6138-141

21.

2-Cl-Ph

2,4-F2-Ph

O

H

H

H

H

H

128-129 HCl-só 156-161 H3PO4-SÓ141-143 HNO3-SÓ158-159 H2S04-só 184-187

22.

3-a-Ph

4-F-Ph

O

H

H

H

H

H

95-96,5

23.

3-Cl-Ph

2,4-Cl2-Ph

O

H

H

H

H

H

144-146

24.

3-Cl-Ph

4-a-Ph

O

H

H

H

H

H

112-115

25.

3-Cl-Ph

2,4-F2-Ph

O

H

H

H

H

H

115-116

26.

3-Cl-Ph

2-F-Ph

O

H

H

H

H

H

91-93

27.

Ph

4-F-Ph

O

H

H

H

H

H

125-126

28.

Ph

2,4-Cl2-Ph

O

H

H

H

H

H

117-120

29.

Ph

4-Cl-Ph

O

H

H

H

H

H

111

30.

Ph

2,4-F2-Ph

O

H

H

H

H

H

119,5-122 HCl-só 152-154

31.

4-CF3-Ph

4-F-Ph

O

H

H

H

H

H

152-154

6