201027. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként szubsztituált triazolokat vagy fémkomplexeiket vagy savaddíciós sóikat tartalmazó fungicid készítmények és eljárás a vegyületek előállítására
HU 201027 B 43. 46,1-47,1 17 4,80-5,10 14,2-14,8 8,89-9,43 (Cl) 18 8,04-834 (S) 44. 41,4-42,4 4,31-4,70 12,7-133 18,1-18,9 (Br) 7,21-7,65 (S) 45. 48,1-49,1 5,01-533 14,8-15,4 4,98-538 (F) 8,40-8,92 (S) 46. 44,6-45,6 4,46-4,74 14,7-153 932-9,8 (Cl) 834-8,86 (S) 47. 39,9-40,7 3,99-4,23 13,1-13,7 18,8-19,6 (Br) 7,45-7,91 (S) 48. 46,7-47,7 4,67-4,95 4,75-5,06 15,4-16,0 5,17-5,49 (F) 8,73-937(8) 49. 48,2-4,9,2 14,9-153 93-9,88 (Cl) 213-22,0 (Br) 50. 46,6-47,6 531-5,63 143-14,8 8,89-9,45 (Cl) 7,77-835 (P) 51. 57,0-57,6 531-5,63 12,0-12,4 7,43-7,92 (Q) 6,75-7,17 (S) 52. 49,4-50,4 533-5,67 143-14,9 8,93-9,49 (Cl) 8,08-838 (S) 53. 58,2-58,8 5,89-6,25 15,8-16,4 9,96-10,4 (Cl) 54. 56,1-56,7 5,07-539 133-14,1 830-9,02 (Cl) 55. 53,6-54,2 4,92-5,21 143-15,1 9,08-9,63 (Cl) 56.példa 15 Az 1-4. példa szerinti vegyületeket hatástam vizsgálatoknak vetjük alá Puccinia recondita (WLR), Erysiphe graminis f. sp. tritici (WPM) és Helminthosporium sativium (BSB) gombák vonatkozásában. A kísérleti módszerek a következők: 20 A) Puccinia recondits (búza levélüszögje): Közel 7 napos pennoll-fajtájú búzapalántákat csuromnedvesre permetezünk a kísérleti vegyület olyan szuszpenziójával, amely 75 ppm kísérleti vegyületet tartalmaz víz, aceton és metanol 2:1:1 tér- 25 fogatarányú elegyében szuszpendálva. Szárítás után a növényeket beoltjuk P. recondita 20000 uredaspóra/ml koncentrációjú spóraszuszpenziójával. A növényeket ezután 22 °C-on vízpárnában 24 órán át inkubáljuk. Üvegházi állványokon további 4 na- 30 pos inkubálást követően a gombabetegség százalékos ellenőrzését megállapítjuk úgy, hogy megszámoljuk az urediális üszögök számát és összehasonlítjuk ezt a számot a kontrolinövényeken található üszögök számával. 35 B) Erysiphe graminis f. sp. tritici (búza lisztharmata) 7-14 napos Penoll-fajtájú búzapalántákat nyesünk azonos növénymagasság biztosítása és az egyenletes beoltás megkönnyítése céljából. A nye- 40 sés után 24 órával a növényeket csuromvizesre permetezzük a kísérleti vegyület 5 ppm mennyiségben tartalmazó, víz, aceton és metanol 2:1:1 térfogatarányú elegyével készült szuszpenzióval. Ezt követően a palántákra kontrollált hőmérsékletű szó- 45 bábán nevelt búzapalántákon tenyésztett lisztharmat spóráit rázzuk. A beoltott palántákat kontrollált hőmérsékletű szobában tartjuk és az altalajon át öntözzük. A beoltás után 8-10 nappal állapítjuk meg a százalékos ellenőrzést. 50 C) Helminthosporium sativum (árpa foltos rozsdája) Mintegy 7 napos pennrad-fajtájú árpapalántákat csuromnedvesre permetezünk 10 ppm kísérlet vegyületet tartalmazó víz, aceton és metanol 2:1:1 55 térfogatarányú elegyével készült szuszpenzióval. Szárítás után a növényeket beoltjuk a H. sativum 20000 konidium/ml koncentrációjú konidiális szuszpenziójával. A növényeket ezután 22 #C-on vízpámában 24 órán át inkubáljuk. Üvegházi állvá- 60 nyon 5 napon át történő inkubálást követően a százalékos fertőzés-csökkenést megállapítjuk a sérülések megszámlálásával és a kontrollnövényeken található sérülések számához való összehasonlítással. A kapott eredményeket az 1. táblázatban foglal- 65 juk össze. Az 1. táblázatban a gombamegbetegedések ellenőrzésére a következő értékelő betűket alkalmazzuk: A= 97-100%-os fertőzés-csökkenés, B= 90-96%-os fertőzés-csökkenés, C = 70-89%os fertőzés-csökkenés, D = 50-69%-os fertőzéscsökkenés és E = 49%-os vagy annál kisebb fertőzés-csökkenés. 1. táblázat Megbetegedéscsökkenési értékek Kísérleti WLR PM BSB vegyület száma 1 A AB 2 A A A 3 A B B 4 A A C 57. példa Hatóanyagként 59 tömeg% alfa-butil-alfa-(4- klór-fenil)-béta-(l,2,4-triazol-l-il)-propánnitrilt tartalmazó készítmény előállítása Az 1. példa B) része szerint előállított alfa-butilalfa-(4-ldór-fenil)-béta-(l,2,4-triazol-l-il)-propán nitrilt hexánból átkristályosítjuk, 99%-os tisztaságú anyagot kapva. Ebből az anyagból 96 g-ot hígítunk 2 g vízzel, 1 g acetonnal és 1 g metanollal, amikor 95 tömeg% hatóanyagot tartalmazó készítményt kapunk. Ezt a koncentrátumot az 56. példában ismertetett megbetegedések ellen használjuk 75 ppm felhasználási aránnyal. A WLR, WPM és BSB megbetegedések esetében a fertőzés-csökkenés mindegyik esetben nagyobb, mint 90%. 58. példa Hatóanyagként 25 tömeg% alfa-butil-alfa-(4- klór-fenil)-béta-(l,2,4-triazol-l-il)-propánnitrilt tartalmazó emulgeálható koncentrátum Az 57. példa szerinti készítményből 26 g-ot feloldunk 26 g ciklohexanon, 40 g petróleum és 8 g Triton CS-7 márkanevű felületaktív anyag (cégünk gyártmánya, egyrészt 60 tömeg% mennyiségben alkil-aril-polietoxilát és alkil-szulfonsav-dialkil-éternátriumsó keverékét, másrészt 40 tömeg% menynyiségben közömbös hígítóanyagokat tartalmaz) keverékében, majd az így kapott, 25 tömeg% hatóanyagot tartalmazó készítményt a hatóanyag-tarta-10
