201009. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-heterociklusos-3-alkoxi- (vagy alkil-tio)-akrilsav-észterek előállítására és ilyen vegyületek hatóanyagként tartalmazó fungicid készítmények
HU 201009 B 1 A találmány tárgya eljárás új, fungicid készítmények hatóanyagaiként részben felhasználható (I) általános képletű 2-heterociklusos-3-alkoxi-(vagy alkil-tio)-akrilsav-észterek és sztereoizomerjeik előállítására — a képletben 5 A nitrogénatoraot vagy = CY- általános képletű csoportot jelent és az utóbbi képletben Y jelentése hidrogénatom, benzoilcsoport, (1-6 szénatomos alkil)-karbonil-csoport vagy fenilcsoporttal monoszubsztituált (1-6 szénatomos alkil)- 10 karbonil-csoport, B =CW- általános képletű csoportot jelent, amelyben W hidrogénatomot vagy halogénatomot képvisel, 15 D nitrogénatomot vagy = CZ- általános képletű csoportot jelent, és az utóbbi képletben Z hidrogénatomot, (1-4 szénatomos alkoxi)karbonil-csoportot, halogénatomot, 1—4 szénatomos alkilcsoportot vagy nitrocsoportot jelent, 20 E =CX- általános képletű csoportot jelent, amelyben X jelentése hidrogénatom, cianocsoport, 1-6 szénatomos alkilcsoport, fenil-(l-4 szénatomos alkil)-csoport, fenilcsoport, fenil-tio-csoport, piridil- 25 tio-csoport, piridil-szulfinil-csoport, furil-karbonilcsoport, ticnil-karbonil-csoport, piridil-karbonilcsoport, halogénatommal monoszubsztituált piridil-karbonil-csoport, (1-6 szénatomos alkil)-karbonil-csoport, fenilcsoporttal vagy halogénatom- 30 mai monoszubsztituált (1-6 szénatomos alkil)-karbonil-csoport, (1-6 szénatomos alkoxi)-karbonilcsoport, fenilcsoporttal monoszubsztituált vagy halogénatommal mono-, di- vagy triszubsztituált (1-6 szénatomos alkoxij-karbonil-csoport, fenoxi-kar- 35 bonil-csoport, fenoxi-metil-karbonil-csoport, benzoilcsoporl, halogénezett (1-4 szénatomos alkil)csoporttal, cianocsoporttal vagy karboxilcsoporttal monoszubsztituált benzoilcsoport, halogénatommal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal vagy 1-4 szén- 46 atomos alkoxicsoporttal mono- vagy diszubsztituált benzoilcsoport, sztirilcsoport, a benzolgyűrűn halogénatommal mono- vagy diszubsztituált sztirilcsoport, formilcsoport, (2-4 szénatomos alkeniloxi)-karbonil-csoport vagy R’RNCO- általános 45 képletű csoport, és az utóbbi képletben R’ hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkilcsoportot és R 1-4 szénatomos alkilcsoportot vagy fenilcsoportot jelent, V oxigénatomot vagy kénatomot jelent, és 50 R1 és R2 azonos vagy eltérő 1-4 szénatomos alkilcsoportot képvisel, de ha X-CO- vagy -SO-2 csoportot tartalmaz, Y csak hidrogénatom lehet. Az (I) általános képletű vegyületek legalább egy szén-szén kettőskötést tartalmaznak, és bizonyos esetekben geometriai izomer-keverékek alakjában keletkeznek. Az izomer-keverékeket az egyes izomerekre szétválaszthatjuk. Oltalmi igényünk az (I) általános képletű vegyületek egyedi izomerjeinek és az izomer-keverékeknek előállítására egyaránt kiterjed. Az (I) általános képletű vegyületek előnyös alcsoportját képezik az (V) általános képletű származékok — a képletben A nitrogénatomot vagy = CH- csoportot jelent, D nitrogénatomot vagy = CH- csoportot jelent, és X jelentése cianocsoport, 1-4 szénatomos alkilcsoport, fenilcsoport, fenil-(l-2 szénatomos alkil)csoport, fenil-tio-csoport, piridil-tio-csoport, piridil-szulfinil-csoport, tienil-karbonil-csoport, piridil-szulfinil-csoport, tienil-karbonil-csoport, piridil-karbonil-csoport, halogénatommal monoszubsztituált piridil-karbonil-csoport, (1-4 szénatomos alkil)-karbonil-csoport, fenilcsoporttal vagy halogénatommal monoszubsztituált (1-4 szénatomos alkil)-karbonil-csoport, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport, fenilcsoporttal monoszubsztituált vagy halogénatommal mono-, divagy triszubsztituált (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport, fenoxi-karbonil-csoport, fenoxi-metil-karbonil-csoport, benzoilcsoport, halogénezett 1-4 szénatomos alkilcsoporttal monoszubsztituált vagy halogénatommal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal mono- vagy diszubsztituált benzoilcsoport, sztirilcsoport vagy a benzolgyűrűn halogénatommal monovagy diszubsztituált sztirilcsoport. Az (I) általános képletű vegyületek további előnyös alcsoportját képezik a (VI) általános képletű származékok — a képletben X ciano-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-, fenacil-, sztiril-, tienil-karbonil- vagy piridil-tio-csoportot jelent, és Z jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy nitrocsoport. Az (I) általános képletű vegyületek különösen előnyös tulajdonságokkal rendelkező képviselői a (VII), (VIII), (IX) és (X) képletű vegyületek. Az (I) általános képletű vegyületek körébe tartozó (XI), (XII), (XIII), (XIV) és (XV) általános képletű származékok előnyös képviselőit az I-V. táblázatban soroljuk fel. I. táblázat (XI) általános képletű vegyületek A vegyülct sorszáma R1 R2 X w Y Z Op. °C Olefin Izomerx 1. ch3 ch3 E-C6H5CH = CH H H H 126-128 7,71 Z 2. ch3 ch3 C6H5CO H H H 78-79 7,49 Z 3. ch3 ch3 CN H H H 97 7,67 Z 4. ch3 ch3 C6H5CH2CH2 H H H 70-71 7,63 z 5. ch3 ch3 H H C6H5CO H ólai 7,57 z 6. ch3 ch3 4-CI-C0H4CO H H H 127-128 7,55 z 2
