201003. lajstromszámú szabadalom • Eljárás indánszármazékok és az ezeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására
HU 201003 B 17 18 4. táblázat folytatása (IV) általános képletű vegyületek (IV) általános képletű vegyületek Fizikai jellemző- -0Cp3 op.: 161-162 °C*1 MS (m/e): 399 (M+) IRv J0lmax (cm'1): 3265,1695-^0>NO2 op.: 173-174 °C *1 MS (m/e): 376 (M+) IRv J° max (cm'1): 3285,1700- -^>och3 op.: 154-155 °C *1 MS (m/e): 361 (M+) IRvnlyolmax (cm'1): 3270,1690 ooop.: 153-155 °C *1 MS (m/e): 381 (M + ) IRv J max (cm'1): 3270,1705- -<>Br op.: 167-168,5 °C *1 MS (m/e): 410 (M+) 1Ri> jolmax (cm'1): 3265,1698 *1) jelentése ugyanaz, mint a 3. táblázatban *3) dietil-éter/n-hexán elegyéből átkristályosítva (3) A 24-(3) példában leírtak szerint a (2) szerint előállított vegyületekből és metil-3-amino-propionátból (vagy metil-4-amino-butirátból) állítjuk elő a 16-23. példa szerinti vegyületeket. 33. példa Metil-3-{2-[(4-klór-fenil)-szulfonil-amino]-in dán-5-il}-acetU-amino-n-propionát (720 mg), 1 n vizes nátrium-hidroxid-oldat (3 ml) és metanol (10 ml) elegyét 3 órán át szobahőmérsékleten keverjük, majd az oldószert csökkentett nyomáson ledesztilláljuk. A visszamaradó anyagot feloldjuk vízben és az oldat pH-értékét 10%-os sósav-oldattal 1-re állítjuk be, majd etil-acetáttal extraháljuk. Az extraktumot vizes sóoldattal mossuk, szárítjuk, majd az oldószert csökkentett nyomáson ledesztilláljuk. A kapott nyers kristályos anyagot etil-acetát/n-hexán elegyéből átkristályosítjuk, így kapjuk a 35 3-{2-[(4-klór-fenil)-szulfonil-amino]-indán-5-il}acetil-amino-n-propionsavat (656 mg, 94%) színtelen kristályos anyagként, op.: 150-153 °C. Tömegspektrum (m/e): 245 (M+-191). IRvnuJ& max (cm'1): 3320,3270,1700,1650. 40 A nátriumsó olvadáspontja: 185-187 °C. 34-46. példa A 33. példában leírtak szerint állítjuk elő az 5. táblázatban felsorolt vegyületeket a 2., 6., 7. és 14- 45 23. példa szerinti vegyületekből. 5. táblázat (Ic) általános képletű vegyületek A példa száma ÍIc) Rr általános képletű vegyületek R? R4 Fizikai jellemző 34. H -CH2CO2H op.: 182-185 °C (átkristályosítás etil-acetátból) MS (m/e): 231 (M+-191) IRv"UJ0‘max (cm'1): 3390, 3265,1720,1615 nátriumsó: op.: 250-253 °C (bomlás) 10
