201002. lajstromszámú szabadalom • Eljárás indán-szulfonamid-származékok és ilyeneket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására
HU 201002 B savas sóját kapjuk. Op.: 210-212 °C. Elemanalízis a C17H17N3O4. HCl. I/2H2O képletű vegyületre, %: mért: C: 55,2, H: 5,0, N: 11,2, számított: C: 54,8, H: 5,1, N: 113* ’H-NMR (TFAd): 8 8,8 (s, 1H), 8,7 (t, 1H), 835 (d, 2H), 8,1 (d, 1H), 7,9 (m, 1H), 7,6 (d, 1H), 5,0 (d, 1H), 4,7 (m, 1H), 4,6 (d, 1H), 3,8 (m, 4H), 3,0 (s, 3H). 13. Példa 5-Amino-2-[N-(4-amino-benzil)-N-metil-amin o]-indán (16. reakcióvázlat) 2,3 g 2-[N-metil-N-(4-nitro-benzil)-aminoJ-5- nitro-indánt feloldunk 60 ml etil-acetátban 035 g 5% palládiumtartalmú szénhordozós katalizátor jelenlétében és hidrogén atmoszférában (206,8 kPa) 1 órán át tartó szűréssel elválasztjuk, a szűrletet vákuumban szárazra pároljuk, a maradékot szilikagélen kromatografáljuk (metUén-klorid, amely 0-1% metanolt tartalmaz), a terméket tartalmazó frakciókat egyesítjük majd betöményítjük. íly módon 1,1 g dm szerinti vegyületet nyerünk olajos anyag formájában, amelyet további tisztítás nélkül alkalmazunk. SZABADALMI IGÉNYPONT 1. Eljárás (I) általános képletű vegyületek előállítására — a képletben 9 R2 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, X jelentése oxigénatom vagy vegyértékkötés, és n jelentése 1 vagy 2, azzal a megkötéssel, hogy ha X jelentése oxigénatom, n értéke 2 —, azzal jellemezve, hogy egy (II) általános képletű vegyületet—a képletben R^Xés n jelentése a fenti — 1-4 szénatomos alkán-szulfonil-kloriddal vagy -bromiddal vagy 1-4 szénatomos alkán-szulfonsavanhidriddel reagáltatunk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakciót savmegkötőszer jelenlétében végezzük. 3. A 2. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy savmegkötőszerként piridint, trietil-amint, kálium-karbonátot vagy nátrium-hidrogén-karbonátot alkalmazunk. 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy adlezőszerként metán-szulfonil-kloridot alkalmazunk piridin jelenlétében. 5. Az 1. igénypont szerinti eljárás (LA) általános képletű vegyület előállítására, azzal jellemezve, hogy 5-amino-2-[N-(4-amino-fenetil)-N-metilaminoj-indánt metán-szulfonil-kloriddal reagáltatunk savmegkötőszer jelenlétében. 6. Eljárás gyógyszerkészítmények előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely, 1. igénypont szerint előállított (I) általános képletű vegyületet—a képletben R1, R , X és n jelentése az 1. igénypont szerinti — gyógyászatiig elfogadható hordozóanyaggal és/vagy segédanyaggal összekeverünk és adagolásra alkalmas gyógyszerkészítménnyé alakítjuk. 10 5 10 15 20 25 30 6
