201001. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzoil-karbamid-származékok előállítására és hatóanyagként e vegyületeket tartalmazó inszekticid és akaricid készítmények
HU 201001 B A találmány tárgya új inszekticid és akaricid hatású (1) általános képletű benzoil-karbamidszármazókok előállítására szolgáló eljárás, valamint e vcgyületeket tartalmazó készítmények. Az (I) általános képletben A és B jelentése haíogénatom, Q jelentése (IA) általános képletű csoport, amelyben R jelentése egy olyan 4-6 szénatomos alkiléncsoport, amelyben egy metiléncsoport helyett oxigénatom vagy egy karbonilcsoport van, vagy -CR2fcR4 általános képletű csoport, amelyben R2D jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, R3 jelentése (1-5 szénatomos alko»)-karbonilcsoport vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport és R4 jelentése (1-5 szénatomos alkoxi)-karbonilcsoport vagy (1-6 szénatomos alkil)-karbonil-csoport, X jelentése halogénatom, Y jelentése trifluor-metil-csoport, Z jelentése halogénatom. Az (I) általános képletű vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy (II) általános képletű vegyületeket — a képletben Q, X, Y és Z jelentése a fentiekben megadott — (ül) általános képletű vegyülettel — a képletben A és B jelentése a fentiekben megadott — reagáltatunk. A halogénatoraok lehetnek fluor-, klór-, brómvagy jódatomok, előnyösen a fluor- vagy klóratomok. A halogénatomok lehetnek fluor-, klór-, brómvagy jódatomok, előnyösen a fluor- vagy klóratomok. Az R előnyösen 3-6 szénatomot tartalmaz a szénláncban, a legelőnyösebb a 4-5 szénatom. Előnyösen A és B jelentése egymástól függetlenül fluor- vagy klóratom. A legelőnyösebben A jelentése fluoratom; B jelentése klór- vagy fluoratom, előnyösen a fenilgyűrű 6-os helyzetében; (az A természetesen 2-es helyzetben) van. X jelentése előnyösen fluor- vagy klóratom. A legelőnyösebben X jelentése fluoratom. Nagyon előnyös, ha X jelentése a nitrogénatomhoz képest orto helyzetű fluoratom, Z jelentése előnyösen klóratom, ez a klóratom az oxigénhídhoz képest előnyösen orto helyzetben van. Előnyösen Q jelentése (IA) általános képletű csoport; amelyben R jelentése olyan, adott esetben helyettesített alkiléncsoport, amelyben egy -CH2- csoport helyett oxigénatom vagy karbonilcsoport van; vagy Q jelentése olyan -CR2R3R4 általános képletű csoport, amelyben R2 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport; R3 jelentése előnyösen (1-5 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport. Abban az esetben, ha Q jelentése -CR2R3R4 általános képletű csoport, előnyös, ha R2 jelentése 1-4 szénatomos alkil-, elsősorban metilcsoport, R3 jelentése 1-4 szénatomos alkil-, vaw (1-5 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport, és R4 jelentése (1-6 szénatomos alkil)-karbonil- vagy (1-5 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport. Különösen előnyösek azok a vegyületek, amelyekben R2 jelentése metilcsoport; R3 jelentése etoxi-karbonil-csoport; és R4 jelentése etoxi-karbonil-csoport. 1 Az (IA) általános képletű Q csoport képviselői az N-morfolinil-, N-piperidinil- vagy N-pirrolidonil-csoport. A találmányunk szerinti eljárás során (II) általános képletű vegyületet reagáltatunk (III) általános képletű vegyülettel, a képletekben A, B, X, Y, Z és Q jelentése azonos az (I) általános képletű vegyületnél megadottakkal. A reakció megfelelő kivitelezése oldószer jelenlétében történik. Alkalmazhatók aromás oldószerek, mint például benzol, toluol, alól vagy klór-benzol, szénhidrogének, mint például petróleumfrakciók, klórozott szénhidrogének, ilyenek például a metilén-klorid, diklór-etán és éterek, mint például dietil-éter, dibutil-éter vagy dioxán. Ugyancsak alkalmazhatók az itt felsorolt oldószerek elegyei. Előnyösen a reakció kivitelezése 0 °C-tól 100 6C- ig terjedő hőmérséklet-tartományban történik, jól alkalmazható a szobahőmérséklet. Az izocianát mólaránya az aminhoz képest előnyösen (1:1)— (2:l).Előnyösen a reakció kivitelezése vízmentes közegben történik. Maguk a (II) általános képletű vegyületek is újak. Előállításuk történhet a (IV) általános képletű vegyület és az (V) általános képletű Hal-S-Q vegyidet reakciójával, a (V) általános képletben a Hal jelentése halogénatom. A (IV) és (V) általános képletű vegyületek reakciója előnyösen inert oldószerben megy végbe, például szénhidrogénben vagy klórozott szénhidrogénben, az alkalmazott hőmérséklet-tartomány, előnyösen 0-100 °C, elsősorban 10-30 °C. A reakció megfelelő kivitelezése valamilyen szervetlen vagy szerves bázis jelenlétében történik. Előnyösen valamilyen amint, mint például trietil-amint használunk. A (IV) általános képletű vegyületet (VI) általános képletű vegyület és (VII) általános képletű vegyület reagáltatásával állítjuk elő, a képletekben X, Y és Z jelentése azonos a (IV) általános képletű vegyületnél megadottakkal. A (VI) és (VII) általános képletű vegyületek reagáltatása előnyösen valamilyen inert oldószerben történik, például poláris, aprotikus oldószerben, mint például dimetil-formamidban vagy dimetil-szulfoxidban, előnyösen valamilyen szervetlen bázis, például alkálifém-hidroxid, -alkoxid vagy - karbonát vagy szerves bázis jelenlétében. Az alkalmazott reakció-hőmérséklet 0-150 °C, előnyösen 30-100 °C. Az (V) általános képletű vegyületek közül újak, amelyeknek képletében Q jelentése -CR2R3R<f általános képletű csoport, amelyben R2jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, és R3 és R jelentése az (I) általános képletnél megadottal azonos. A (V) általános képletű vegyületet úgy állíthatjuk elő, hogy S(Hal)2 általános képletű kén-dihalogenid vegyületet reagáltatunk Q-H általános képletű vegyülettel. A reakció kivitelezése előnyösen inert szerves oldószerben, például szénhidrogénben vagy halogénezett szénhidrogénben történik, -10 °C-tól 100 °C-ig terjedő hőmérséklet-tartományban. Az (I) általános képletű vegyület inszekticid és akaricid hatást mutat. így találmányunk a ható2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
