200989. lajstromszámú szabadalom • Eljárás optikailag aktív vegyületek előállítására optikailag aktív amin-bór-vegyületek felhasználásával

HU 200 989 B

7

8

2. táblázat

Példa

Aszimmetrikus ligandum 1/

R1 1

Bór-hidrid

vegyület

Rr

Reakció

oldószer

Optikai kitern\elés 21 (%)

6.

H

CH3

BH3.THF

THF

66

7.

H

ch3

BH3.S(CH3)2

1,2-diklór-etán

74

8.

H

C2H5

»»

»

71

9.

3-CH3

CH3

»j

»

78

10.

3-OCH3

ch3

”

»»

84

11.

5-OCH3

ch3

»»

»>

73

12.

(-)-l-(3-hidroxi-fenil)-etil-amin

>»

THF

26

Összehasonlító pld.

(-)-l-(4-hidroxi-fenil)-etil-amin

»

tt

11

Megjegyzés:

1) = (I/a) képletű vegyületek 2/ = rt-fenetil-amin

13-23. példa

Az 5. példában leírtak szerint járunk el, azzal az eltéréssel, hogy az 5. példában alkalmazott 2-benzil-oxi-acetofenon-O-metil-oxim helyett a 3. táblázatban feltüntetett különféle anyagokat alkalmazzuk. Az eredményeket is a 3. táblázat mutatja.

24. példa

A reakciót az 5. példában leírtak szerint végezzük azzal az eltéréssel, hogy ( + )-l-(2-hidroxi-fenil)-ctil-amin helyett (-)-l-(3-hidroxi-fenil)-etilamint, 2-benzil-oxi-acetofenon-0-metil-oxim helyett pedig fenil-p-tolil-metil-keton-O-metil-oximot alkalmazunk. A kapott eredményeket a 3. táblázatban tüntetjük fel.

4. táblázat

Példaszám

25.

26.

Szubsztrátum

2-benzil-oxi-3-metil-acetofenon-O-metil-oxim (anti/szín = 87/13)

2-benzil-oxi-5-metoxi-acetofenon-O-metil-oxim (anti/szín = 86/14)

Bór-hidrid-vegyület

BH3. SMc2

BH3. SMe2

Oldószer

1,2-diklór-etán

1,2-diklór-etán

Termék

(-)-l-(2-benzil-oxi-3--metil-fenil)-etil-amin

(+ )-l-(2-benzil-oxi-5-metoxi-fenil)-etil-amin

Optikai kitermelés (%)

53

47

2. összehasonlító példa

A 24. példa szerint járunk el, azzal az eltéréssel, hogy a 24. példában alkalmazott (-)-l-(3-hidroxifenil)-etil-amin helyett (-)-l-(4-hidroxi-fenil-etilamint alkalmazunk. A kapott eredményeket szintén a 3. táblázatban tüntetjük fel.

25-26. példa

Az 5. példában leírtak szerint járunk el, azzal az eltéréssel, hogy a 2-benzil-oxi-acetofenon-0-metiloxim helyett a 4. táblázatban feltüntetett anyagokat alkalmazzuk. Az eredményeket is a 4. táblázatban tüntetjük fel.

5