200985. lajstromszámú szabadalom • Eljárás karbonsavak aktív észtereinek előállítására

HU 200985 B

13

14

szukcinimidil-karbonátot Äs 0,7 ml trietil-amint adunk hozzá. Az elegyet 20 °C-on 2 óráig- keveijük és nátrium-klorid-oldattal mossuk. A szerves fázist magnézium-szulfát felett szárítjuk és az oldószert lepároljuk. 0,6 g (kitermelés = 56%) várt észtert kapunk.

"H-NMR (protonmágneses magrezonancia spektrum) (CDCb, TMS): 2,05 (s, CH3); 2£ (s, CH3); 2,8 (s, CH2CH2); 5,9 (m, H-C=).

49. példa

N-szukcinimidil-2-tiofénkarboxilát előállítása

A 48. példa eljárást alkalmazzuk. 0,64 g 2-tiofénkarbonsavból kiindulva 0,62 g (kitermelés - 51%) várt észtert kapunk.

O.p. 140-142 °C

^-NMR (CDCI3, TMS): 2,8 (CH2CH2); 7,0-7,2 (m, H-C=); 7,6 (m, H-C=); 7,8 (m, H-C=).

SZABADALMI IGÉNYPONTOK

1. Eljárás (IV) általános képletű aktív karbonsavészterek előállítására, azzal jellemezve, hogy hogy valamely Y-COOH (III) általános képletű karbonsavat - ahol Y-COO jelentése egy, a peptid-szintézisben szokásos csoporttal N-védett aminosav-maradék és Y jelentése még egy 1-6 szénatomos telített vagy telítetlen alifás csoport, vagy tienil-csoport -, egy szerves vagy szervetlen bázis jelenlétében egy (I) általános képletű karbonáttal reagáltatunk, amelyben

R1 jelentése szukdnimidil-csoport, vagy benzotriazolil-csoport vagy adott esetben halogénatomokkal és/Vagy nitrocsoportokkal helyettesített fenilcsoport, és

R2 adott esetben halogénatomokkal helyettesí-5

10

15

20

25

30

35

tett 1-4 szénatomos alkil- vagy halogénatomokkal helyettesített fenilcsoport,

0 “C és 50 °C közötti hőmérsékleten, közömbös oldószerben.

2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy Y-COOH (ül) általános képletű karbonsavként N-védett természetes vagy szintetikus aminosavat használunk.

3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletű kiindués

4. Az előző igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletű kiindulóanyagot használunk, amelyben

R1 jelentése N-szukdnimidil-, 2,4,5-triklór-fenil-, pentaklór- vagy pentafluor-fenil-, 4-nitro-fenil-, 2,4-dinitro-fenil-csoport és

R2 az 1. igénypontban megadott.

5. Az előző igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy bázisként tercier amint használunk.

6. Az előző igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy bázisként trietil-amint vagy N-meül-morfoIint alkalmazunk.

7. Az előző igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy közömbös oldószerként ciklusos vagy aciklusos étereket, észtereket, nihileket, alkoholokat, amidokat vagy ketonokat alkalmazunk.

8. A 7. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy oldószerként tetrabidrofuránt használunk.

9. Az előző igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakciót 20” és 30 SC közötti hőmérsékleten hajtjuk végre.

R jelentése az 1. igénypontban megadott R2 jelentése triklór-metil-csooort.

8