200981. lajstromszámú szabadalom • Eljárás gamma-delta-telítetlen karbonsavszármazékok előállítására

HU 200981 B

számított: C: 56,79, H: 7,94, Br: 25,19%;

talált: C: 56,94, H: 8,04, Bn 25,22%.

c) 5(S)-azido-6-ciklohexil-2(S)-izopropil-4(S)hexanoßd

423 g (0,135 mól) 5(R)-bróm-6-ciklohexü-2(S)izopropil-4(S)-hexanolidot és 36 g (0,54 mól) NaN3-at 480 ml N,N’-dimetil-N,N’-propilén-karbamidban 72 órán át keverünk szobahőmérsékleten, és ezután az elegyet 1 liter jéghűtött 0,ln hidrogén-klorid-oldatra öntjük. Ezután éterrel háromszor extraháljak, az egyesített szerves fázisokat 0,ln hidrogén-klorid-oldattal kétszer és náírium-kloridoldattal háromszor mossuk és magnézium-szulfáttal szárítjuk. Az oldószer elpárolása után a maradékot hexánból átkristályo6Ítjuk, op.: 385-39 °C.

Kitermelés: 25,2 g (67%).

Elemanalízis adatok a C1SH25N3O2 (279,38) képletre:

számított: C: 64,49, H: 9,02, N: 15,04%;

talált: C: 64,53, H: 8,96, N: 15,04%.

d) 5(S)-Azido-6-ciklohodl-4(S)-hidroxi-2(S)izopropil-hacánsav-n-butil-amid

24,9 g (0,09 mól) 5(S)-azido-6-ciklohexil-2-(S)-11

izopropil-4(S)-hexanolidot 250 ml n-butil-aminban 10 órán keresztül forralunk visszafolyató hűtő alkalmazásával. Az oldószer elpárologtatása után a maradékot hexánból átkristályosítjuk, op.: 100- 100,5 °c.

Kitermelés: 215 g (685%).

Elemanalízis a C19H36N4O2 (35252) képletre: számított: C: 64,74, H: 10,29, N: 15,89%; talált: C: 65,06, H: 10,40, N: 15,89%.

e) 5(S)-Amino-6-ciklohexil-4(S)-hidrccá-2(S)izopropil-hexánsav-n-butil-amid

213 g (0,06 mól) 5(S)-azido-6-ciklohexil-4(S)hidroxi-2(S)-izopropil-hexénsav-n-butil-amidot

240 ml metanolban 5 g 10% palládium/szén jelenlétében 2 órán keresztül hidrogénezünk. A reakcióelegyet leszűrjük, rotációs elpárologtatón bepároljuk és a maradékot hexánból átkristályosítjuk, op.: 88,5-90 °C, [a]D = -27,2° ± 0,9* (c = 1,1, CHCI3). Kitermelés: 17,7 g (895%)Elemanalízis adatok a C19H38N2O2 (32633) képletre:

számított: C: 69,89, H: 11,73, N: 8,58%; talált: C: 70,11, H: 11,54, N: 8,65%.

12

SZABADALMI IGÉNYPONTOK

1. Eljárás (TV) általános képletű vegyületek és ezek enantiomeijei előállítására, a képletben

R1 jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy 3-9 szénatomos cikloalkil-(l-4 szénatomos alkil)csoport,

R2 jelentése 1-5 szénalomos alkilcsoport, fenilcsoport, 1-4 szénatomos alkil-amino-csoport, di(1-4 szénatomos alkil)-amino-csoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trisz-(l-5 szénatomos alkil)szilil-oxi-csoport, fenil-tio-csoport, vagy halogénatom,

Rc jelentése hidrogénatom vagy 1-7 szénatomos alkilcsoport,

azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű allil-alkoholt - ahol R1 jelentése a fentiekben megadott - egy (ül) általános képletű észterrel - a képletben R^jelentése a fentiekben megadott, Ra jelentése egy -COORb általános képletű csoport és Rb 1-7 szénatomos alkilcsoportot képvisel - titán vagy cirkónium egy tetraalkoxi-származéka jelenlétében 150° és 250 “C közötti hőmérsékleten reagáltatunk és kívánt esetben a kapott (IV) általános képletű vegyületet - amelyben Rc jelentése 1-7 szénatomos alkilcsoport - hidrolizáljuk és/vagy a kapott izomerelegyet szétválasztjuk.

2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy tetraalkoH-származékként titán-tetraetoxidot alkalmazunk.

5

10

15

20

25

30

35

40

7