200892. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 1,3-difenil-1,2,4-triazol-származékokat tartalmazó inszekticid és akaricid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
HU 200892 B 2 Találmányunk tárgya hatóanyagként 1,3-difenil-1.2.4- triazol-származékokat tartalmazó inszekticid és akaricid készítményeket és eljárás a hatóanyagok előállítására. A 36 711 sz. európai közrebocsájtott szabadalmi leírásban helyettesített fenilcsoportokat tartalmazó, akaricid és inszekticid hatású l,3-difenil-5-alkil- vagy -halogén-alkil-lH- 1,2,4-triazol-származékok kerültek ismertetésre. A 4 038 405, 4 049 815 és 4 097 599 sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban ugyancsak helyettesített fenilcsoportokat tartalmazó, akaricid hatású l,3-difenil-5-di- vagy -trifluor-metil- 1H-1,2,4- triazolokat írtak le. Egyik szabadalmi leírásban sem írtak azonban le a jelen szabadalmi leírás szerinti (I) általános képlet alá tartozó, akaricid illetve inszekticid hatású 1,3,5- triszubsztituált-lH-1.2.4- triazol-származékokat. A találmányunk szerinti inszekticid és akaricid hatóanyagként legalább egy (I) általános képletű 1,2,4- triazol-származékot vagy savaddíciós sóját és inert szilárd vagy folyékony hordozó- vagy hígítóanyagot és adott esetben segédanyagokat tartalmaznak. Az (I) általános képletben R1 jelentése adott esetben egy-három klóratommal, egy brómatommal, egy jódatommal, egy-három fluoratommal, egy vagy két 1-2 szénatomos alkilcsoporttal, egy vagy két halogén-metil-csoporttal, egy 1-2 szénatomos alkoxicsoporttal, egy 1-2 szénatomos halogén-alkoxi-csoporttal, egy nitrocsoporttal és/vagy egy cianocsoporttal helyettesített fenilcsoport; R2 jelentése egy vagy két klóratommal, egy brómatommal, egy jódatommal, egy-három fluoratommal, egy vagy két 1-2 szénatomos alkilcsoporttal, egy halogén-metil-csoporttal és/vagy egy vagy két metoxicsoporttal helyettesített fenilcsoport, amely legalább az egyik orto-helyzetben helyettesítve van és R3 jelentése halogénatom, metil- vagy halogénmetil- csoport. Az (I) általános képletű vegyületek és savaddíciós sóik inszekticid és akaricid szerek hatóanyagaként alkalmazhatók. Az (I) általános képlet szubsztituens-definíciójában használt „halogénatom” kifejezés a fluor-, klór-, bróm- és jódatomot foglalja magába. A „halogén-metil-csoportok” és „1-2 szénatomos halogén-alkoxi-csoportok” egy vagy több, azonos vagy különböző halogén-helyettesítőt tartalmazhatnak. Az R1 illetve R2 fenilcsoportok ugyancsak azonos vagy különböző helyettesítőket hordozhatnak. Az (I) általános képletű vegyületek savaddíciós sói közül a fiziológiailag elviselhető savaddíciós sók jöhetnek tekintetbe. Ide tartoznak a szervetlen vagy szerves savakkal képezett sók, előnyösen sósavval vagy hidrogén-bromiddal; salétromsavval; foszforsavval; kénsavval; egy vagy kétbázisú karbonsavakkal és hidroxi-karbonsavakkal, pl. trifluor-ecetsavval és oxálsavval; vagy szulfonsavakkal - pl. fluor-szulfonsavval - képezett sók. Az (I) általános képletű vegyületek előnyös alcsoportját képezik azok a származékok, amelyekben R1 jelentése a fentiekben meghatározott módon helyettesített fenilcsoport, amely legalább az egyik orto-helyzetben helyettesítve van és R2 és R3 jelentése a fent megadott. Az (I) általános képletű vegyületek másik előnyös al-csoportját képezik azok a származékok, amelyekben R3 jelentése halogénatom - különösen klóratom - és R1 és R2 jelentése a fent megadott. R1 jelentése előnyösen helyettesítetlen vagy egyszeresen vagy kétszeresen helyettesített fenilcsoport, amely alábbi helyettesítőt vagy helyettesítőket hordoz: egy vagy két fluoratom, egy vagy két klóratom, egy brómatom, egy jódatom, egy vagy két 1-2 szénatomos alkilcsoport és/vagy egy trifluor-metil- csoport, aholis a helyettesítők előnyösen az egyik vagy mindkét orto-helyzetben helyezkednek el. Az R1 helyén lévő fenilcsoport orto-helyzetéhez különösen előnyösen fluor-, klór-, bróm-, metil- vagy trifluor-metil-helyettesítő kapcsolódhat. R2 jelentése R1 jelentésétől függetlenül előnyösen egy vagy két helyettesítővel, előnyösen egy vagy két fluoratommal, egy vagy két klóratommal, egy brómatommal és/vagy egy jódatommal egyszeresen vagy kétszeresen helyettesített fenilcsoport. R2 különösen előnyösen o-klór-fenil-, 2-klór- 4-fluor-fenil-, 2-klór- 6-fluor-fenil- vagy 2,6-difluor-fenil- csoportot képvisel. R3 jelentése R1 és R2 jelentésétől függetlenül előnyösen fluoratom, klóratom, brómatom vagy metilcsoport. R3 különösen előnyösen klóratomot képvisel. Az (I) általános képletű vegyületek különösen előnyös képviselői az alábbi származékok: 1,3-bisz(o-klór-fenil)-5-klór-1H-1,2,4-triazol; 5-klór-3-(o-klór-fenil)-l-(a,a,a-trifluor-o-tolil)-lH-l,2,4-triazol; 5-klór-3-(2,6-difluor-fenil)-l-(a,ct,a-trifluor-o-tolil)- 1H-1,2,4-triazol; 5-klór-l-(o-klőr-fenil)-3-(2-klór-4-fluor-fenil)-lH-1,2,4-triazol; 5-klór-l-(o-klór-fenil)-3-(2,6-difluor-fenil)-lH-1,2,4-triazol; 5-klór-3-(2-klór-4-fluor-fenil)-l-(a,a,ct-trifIuor-o-toliI)-IH-l,2,4-triazol; 5-klór-3-(2-klór-6-fluor-fenil)-l-(ct,a,a-trifluor-o-tolilj-IH-1,2,4-triazol; 5-klór-l-(o-klór-fenil)-3-(2-klór-6-fluor-fenil)-lH-1,2,4-triazol; 5-bróm-3-(2,6-difluor-fenil)-l-(a,a,a-trifluor-o-tolil) -lH-l,2,4-triazol; 3-(o-klór-fenil)-5-metil-l-(a,cc,a-trifluor-o-tolil)-lH-l,2,4-triazol; 3-(2-klór-4-fluor-fenil)-5-metil-l-(a,a,a-trifluor-o-tolil)-1H-1,2,4-triazol; 3-(2,6-difluor-fenil)-5-metil-l-(ot,a,a-trifluor-o-tolil)-1H-1,2,4-triazol; 3-(2-klór-6-fluor-fenil)-5-metil-l-(a,a,a-trifluor-o-tolil)-1H-1,2,4-triazol; 5-klór-3-(o-klór-fenil-1 -/o-tolil)-1H-1,2,4-triazol; 5 -klór-3 - (o-klór-fen í 1)-1 - (3-klór-o-tol il) -1H -1,2,4- -triazol; 5-klór-3-(o-klór-fenil)-1 -(5-klór-o-toIil)-1H-1,2,4- -triazol; 5-klór-3 -(2,6-difluor-fenil)-1 -(o-tolil)-1H-1,2,4- -triazol; 5-klór-3-(2,6-difluor-fenil)-1 -fenil-1 H-1,2,4-triazol; 5-klór-3-(2,6-difluor-feniI)-1 -(3-kIór-o-toIil)-1H-1,2,4-triazol; 5-klór-3-(2-klór-6-fluor-fenil)-l-(3-klór-o-tolil)-lH-l,2,4-triazol; 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
