200889. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként fenoxi-ftalid-származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a vegyületek előállítására

1

HU 200889 B

kloriddal extraháljuk, vízzel mossuk és nátrium-szulfát felett szárítjuk. Szilikagélen kromatografáljuk. Eluálószerként metilén-kloridot használunk. Halvány narancsszínű olajat kapunk, melyet ezután színtelen kristályokká alakítunk. Op.: 77-79 °C.

Analízis:

számított: C % 59,6; H % 3,7;

talált: 58,5; 3,7.

NMR-eredmények 7,85 dublett (1H); 7,8 dublett (1H);

7,55 dublettek dublettje (1H); 7,2 dublett (1H);

7,05 dublettek dublettje (1H); 6,9 dublett (1H);

6,05-5,2 multiplett (3H); 2,1 szextett (1H);

1,95 szextett (1H); 0,8 triple« (3H).

3. példa

5-(2’-Klór-4’-trifluor-metil-fenoxi)-3-metil-3- -etinil-ftalid

5-(2’-Klór-4’-trifluor-metil-fenoxi)-3-meltil-3- -hidroxi-ftalid kiindulási anyagból a cím szerinti terméket kapjuk az 1. példa szerint.

Analízis:

számított: C % 58,9; H % 2,7;

talált: 58,7; 2,9; .

NMR-eredmények: 7,88-7,04 multiplett (6H); 2,68 szingulett (1H);

1,9 szingulett (3H).

4. példa

5-(2’-Klór-4’-trifluor-metil-fenoxi)-3-metil-3- -vinil-ftalid

5-(2’-klór-4’-trifluor-metil-fenoxi)-3-metil-3- -hidroxi-ftalid kiindulási anyagból a cím szerinti vegyületet kapjuk színtelen kristályok formájában (op.: 71-73 *C) a 2. példa szerint.

Analízis:

számított: C % 58,6; H % 3,3;

talált: 58,5; 3,3.

NMR-analízis: 7,88-6,86 multiplett (6H); 6,08—

5,96 dublettek dublettje (1H); 5,46-5,18 dublettek 40 dublettje (2H); 1,72 szingulett (3H).

5. példa

Herbicid hatás

A herbicid hatás kiértékelésére a találmány szerint előállított vegyületeket a növények bizonyos fajtái esetében teszteltük: kukorica Zea mays (MZ); rizs Oryza sativa (R); közönséges kakaslábfű Echinochloa 5 crusgalli (BG); zab Avena sativa (O); lenmag Linum usitatissium (L); mustár Sinapsis alba (M); cukorrépa Beta vulgaris (SB) és szójabab Glycine max (S).

A tesztek pre-emergens és poszt-emergens kategóriában végeztük. A pre-emergens teszt során a 10 vegyület folyékony kikészítési formáját a talajra permeteztük, amelyben már előzőleg elvetettük a növények magait. A poszt-emergens tesztek során kétféle típust alkalamzatunk, a talajáztasos módszert és a lombpermetezési tesztet. A talajáztatási teszt során a 15 talajt, amelyben növekedtek a palánták, elárasztottuk a találmány szerint előállított vegyületet tartalmazó folyékony készítménnyel és a lombpermet teszt során pedig bepermeteztük a palántákat ezzel a készítménnyel. A tesztek során mezőgazdasági agyagot 20 alkalmaztunk talajként. A formált készítményeket a tesztvegyületek 0,4 tömeg % alkil-fenol és etilén-oxid kondenzátumát tartalmazó acetonos oldatát használtuk, az alkil-fenol és etilén-oxid kondenzátumát Triton X-155 védjegy alatt árulják. Ezeket az acetonos 25 oldatokat vizel hígítottuk és a kapott készítményt 5 kg vagy 1 kg hatóanyag/ha dózisszinten alkalmaztuk 900 liter/ha térfogatnak megfelelően a talaj és lombpermetezés teszt során és 10 kg/hatóanyag/ha dózisszinten kb. 3000 1/ha térfogatban a talajáztatásos 30 tesztben.

A pre-emergens tesztnél a kezeletlen vetett talajt és a poszt- emergens tesztnél a kezeletlen palántákat tartalmazó talajt alkalmaztuk kontrollként. A tesztvegyületek herbicid hatását vizuálisan értékeltük ki 12 35 nappal a lomb és a talaj permetezése után és 13 nappal a talaj elárasztása után és egy 0-9 skálán jegyeztük fel. A 0 azt jelenti, hogy a növekedés a kezeletlen kontroliéval azonos és a 9 pedig pusztulást jelent. Egy egységnyi növekedés a lineáris skállán 10 %-os növekedésnek felel meg.

A teszteredméyeket az 1. táblázat mutatja, ahol a vegyületeket az előző példáknak megfelelően jelöltük.

1. táblázat

A példa szerinti vegy. Mz

R

BG

Talajáztatás 10/kg/ha 0 L M

SB

Dózis

kg/ha

S

Lomb permetezés Mz R BG 0 L

M

SB

S

Mz

R

Pre-emergen: BG 0 L

M

SB

S

1 4

0

4

5 0

4

6

0

5

8

6

9

9

9

9

9

8

5

4

9

8

9

9

9

6

1

6

3

9

9

9

9

9

8

3

2

9

7

9

9

8

4

2 4

0

4

4 3

2

6

0

5

7

5

9

9

9

9

9

8

4

2

9

7

9

9

9

4

1

6

2

9

9

9

9

9

8

2

1

8

6

8

9

8

0

3 5

3

8

8 8

8

9

7

5

8

8

9

9

9

9

9

9

5

5

9

9

9

9

9

7

1

6

5

9

9

9

9

9

9

3

3

9

7

9

9

9

4

4 4

2

7

7 8

7

8

4

5

8

6

9

9

9

9

9

9

7

5

9

8

8

9

9

7

1

6

6

9

9

9

9

9

8

2

3

7

5

7

8

8

4

6. példa

gait az A-val jelzett és a 145078. számú európai

Herbicid hatás szabadalmi bejelentés 1. példájában leírt 5- (2’-klór-További biológiai kísérletet végeztünk az 1-4. 4’-trifluor-metil-fenoxi)-ftalid tulajdonságaival vetetpéldák szerinti vegyületekkel, melyeknek tulajdonsá- 65 tűk össze.

4