200784. lajstromszámú szabadalom • Eljárás biciklusos aminosav-származékok és az azokat tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására
15 HU 200784 B 16 11. példa 2-{N-[(S)-l-karboxi-3-ciklohexilpropil]-L-alanil)-(lR,3S,5R)-2-azabiciklo[3.3.0]-7-oktén-3- -karbonsav 5 A 10 b) példa szerinti előállított vegyület (minden optikai centrumban S-konfiguráció) 0,1 g-ját a 3. példában megadott módszerrel reagáltatjuk. 10 Hozam: 0,6 g (m/e: 392). SZABADALMI IGÉNYPONTOK 15 1. Eljárás (I) általános képletű biciklusos aminosav-szár mázé kok előállítására - az (I) általános képletben n értéke 0, 1 vagy 2, R jelentése hidrogénatom vagy 1-6 szén- 20 atomos alkilcsoport, R1 jelentése metilcsoport, w-aminobutilcsoport, w-(terc-butiloxikarbonil-amino)-butilcsoport, R2 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szén- 25 atomos alkilcsoport, X jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, fenilcsoport vagy 5-7 szénatomos cikloalkilcsoport, és a csillag-jelölések S,S- illetve S,L-konfigu- 30 rációt jelentenek - valamint e vegyületek fiziológiailag elfogadható savaddíciós sóinak, továbbá optikai izomerjeik, diasztereomerjeik elegyének előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű vegyüle- 35 tét - a (II) általános képletben n, R1, R2 és X jelentése a fenti - valamely (III) általános képletű vegyülettel - a (III) általános képletben W jelentése savas közegben eltávolítható védócsoport - reagáltatunk, és ezt kö- 40 vetően kívánt esetben a W és/vagy R2 csoportot szabad karboxilcsoport keletkezése közben lehasítjuk és a kapott vegyületből kívánt esetben savaddíciós sót képzünk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás 2-(N-((S)-l-etoxi-karbonil-3-fenilpropil]-L-alanil}-(lS,3S,5S)-2-azabiciklo[3.3.0]-7-oktén-3-karbonsav előállítására, azzal jellemezve, hogy lSR,3SR,5SR-2-azabiciklo(3.3.0]-7-oktén-3- -karbonsavat N-(l-etoxikarbonil-3-fenil-propil)-S-alaninnal reagáltatunk. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás 2-{N-[(S)-l-etoxi-karbonil-butil]-L-alanil}-(lSR,- 3SR,5SR)-2-azabiciklo[3.3.0]-7-oktén-3-karbonsav előállítására, azzal jellemezve, hogy N-((S)-l-etoxikarbonil-butil]-L-alanint és (lSR,3SR,5SR)-2-azabiciklo(3.3.0]-7-oktén-3- -karbonsav-terc-butilésztert reagáltatunk és a terc-butilcsoportot lehasitjuk. 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás 2- -{[N-(S)-l-etoxi-karbonil-3-ciklohexil-propil]-L-alanil}-(lR,3S,5R)-2-azabiciklo[3.3.0]-7-oktén-3-karbonsav előállítására, azzal jellemezve, hogy (IRS,3RS,5RS)-2-azabiciklo(3.3.0]-7- -oktén-3-karbonsav-terc-butilésztert és N-(l-S-etoxikarbonil-3-ciklohexil-propil)-S-alanint reagáltatunk és a terc-butilcsoportot lehasítjuk. 5. Eljárás főleg vérnyomáscsökkentő gyógyszerkészítmények előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely, az 1. igénypont szerint előállított (I) általános képletű vegyületet vagy savaddíciós sóját [az (I) általános képletben n, R, Rl, R2 és X jelentése az 1. igénypontban megadott], kívánt esetben az (I) általános képletű vegyülettel szinergizmust nem mutató diuretikummal kombinálva, a gyógyszergyártásban alkalmazott töltő-, hígító- és egyéb segédanyagokkal összekeverjük és gyógyszerkészítménnyé alakítjuk. Kiadja az Országos Találmányi.Hivatal, Budapest - A kiadásért felel: dr. Szvoboda Gabriella osztályvezető R 4954 - KJK 90.3260.66-13-2 Alföldi Nyomda Debrecen - Felelős vezető: Szabó Viktor vezérigazgató
