200770. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 5-HT receptor antagonista hatású új benzimidazolin-2-oxo-1-karbonsav-származékok és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítása

19

HU 200770 B

20

szilikagélen. Az olajos bázist hidrokloridsóvá alakítjuk, ily módon 0,21 g termékhez jutunk.

Op. > 250 °C

MS (C. I.): 316 m/e [M + H]*

Analízis C17H21N3O3.IICI képletre:

talált: C 57,91; H 6,34; N 11,91%;

számított: C 58,04; H 6,30; N 11,94%.

Hasonlóképpen eljárva állítjuk elő az alábbi vegyületeket:

N- (endo-8-metil-8-azabiciklo[ 3.2.1]okt-3-il)~-2,3-dihidro-3-eLil-2-oxo-lH-benzimidazol-l-karboxamid

(45) vegyület

llidroklorid op. 242-244 °C Analízis C18H24N4O2.HCI képletre: talált: C 58,35; 11 7,06; N 15,01%;

számított: C 59,25; II 6,91; N 15,36%.

N-(endo-8-metil-8-azabiciklo[ 3.2.1 Jokt-3-iI)-2,3~dihidro-3-propil-2-oxo-lH-benzimidazol-1-karboxa m i d

(46) vegyület

llidroklorid op.: 116-119 °C Analízis C19H26N4O2.HCI képletre: talált: C 59,54; H 7,23; N 14,44%;

számított: C 60,23; H 7,18; N 14,79%.

N-(endo-8-metil-8-azabiciklo[ 3.2.1 ]okt-3-il)-2,3-dihidro-3-[l-(meLil)-etií]-2-oxo-lH-benzimidazol- 1-karhoxaniid

(47) vegyület

llidroklorid op.: 117-120 °C Analízis C19H26N4O2.HCI képletre: talált: C 58,97; H 7,34; N 14,23%;

számított: C 60,23; H 7,18; N 14,79%.

3-[l-(MeLil)propil]-2,3-dihidvo-2-oxo-lH-benz- i mi diazol- 1-kar bonsav- (endo-8-me til-8-azabiciklof 3.2.1 ]okL-3-il)~észter

(48) vegyület

llidroklorid op. 90 °C (fagyasztva szárítva) Analízis C20H27N3O3.HC1 képletre: talált: C 60,03; 11 7,03; N 10,41%;

számított: C 60,98; H 7,16; N 10,67%.

N-(endo-8-metil-8-azabiciklo[ 3.2.1 ]okt-3-ií)-2,3-dib idvo-3-[2- ( metiljpropil ]-2-oxo-1II-benzimidazol-1-karboxamid

(49) vegyület

llidroklorid op.: 169-170 °C Analízis C2UII2SN4O2.HCI képletre: talált: C 60,83; H 7,37; N 14,36%;

számított: C 61,14; H 7,44; N 14,26%.

N- (en do-8-nieUl-8-azabiciklo[3.2.1 ]ok t-3-il)-2,3-dihidro-3-hcxil-2-oxo- III- benzint idazol-l-karboxamid

(50) vegyület.

llidroklorid op.: 214-215 °C Analízis C22H32N4O2.HCI képletre: talált: C 62,64; H 8,00; N 13,23%;

számított: C 62,77; H 7,90; N 13,31%.

N-(endo-9-metil-9-azabiciklo[3.3.1]non-3-il)~-2,3-dihidvo-3-etil-2-oxo-lH-benzimidazol-l-karboxamid

(51) vegyület

llidroklorid op. 259-260 °C Analízis C19H26N4O2.HCI képletre: talált: C 60,26; H 7,20; N 14,78%;

számított: C 60,23; H 7,18; N 14,79%.

3-etil-2,3-dihidro-2-oxo-lH-benzimidazol-l-karbonsav(endo-9-metil-9-azabiciklo[3.3.1 J- non-3-il)-észter

(52) vegyület

Hidroklorid op.: 239-240 °C Analízis C19H25N3O3.HCI képletre: talált: C 59,99; H 6,97; N 11,04%;

számított: C 60,07; fi 6,90; N 11,06%.

3-Metil-2,3-dihidro-2-oxo-lH-benziniidazoI-l-karbonsav(endo-9-metil-9-azabiciklo[3.3.1 ]non-3-il)-észlev

(53) vegyület

Hidroklorid op.: 229-230 °C Analízis C18H23N3O3.IICI képletre: talált: C 58,33; H 6,68; N 11,03%;

számított: C 59,09; II 6,61; N 11,49%.

3-butil-2,3-dihidro-2-oxo-lH-benzimidazol-l-karbonsav(endo-9-metil-9-azabiciklo(3.3.1 ]non-3-il)-észtev

(54) vegyület

Hidroklorid op.: 167-168 °C Analízis C21.H29N3O3.HCl képletre: talált: C 61,26; H 7,52; N 9,93%;

számított: C 61,83; H 7,41; N 10,30%.

N-(endo-8-metil-8-azabiciklo[3.2.1 Jokt-3-il)-2,3-d ihid vo-3-(2-propin- 1-il)-2-oxo-1H-benzin: idazol-l-karboxamid

(56) vegyület

Hidroklorid op.: 256-257 °C Analízis Cigll22N402.HCl képletre: talált: C 60,86; H 6,36; N 14,97%;

számított: C 60,88; H 6,18; N 14,95%.

N- (endo-8- mcLil-8-azabiciklo-[ 3.2.1 ]okt.-3-il)-2,3-dihidro-3-[3-(nietil)-but-2-en-í-ilJ-2- -oxo-III-he nzimidazol-1-karboxamid

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

12