200769. lajstromszámú szabadalom • Eljárás azaindol- és indolizin- származékok, valamint ezeket hatóanyagként tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

HU 200769 Ő

27

28

Példa sz.

2. CDCb: 1,28 (t, 3H); 230 (d, 2H); 3,70 (d, 2H); 3,96 (s, 3H); 4,17 (q, 2H);

4,28 (m, 1H); 433 (m, 1H); 6,05 (q, 1H); 6,74 (q, 1H); 7,10 (m, 3H); 7,40 (m, 2H); 7,80 (m, 1H); 8,32 (m, 1H);

3. CDCb; 1,45 (s, 9H); 130 (m, 2H); 1,65 (m, 6H); 239 (d, 2H); 3,92 (s, 1H);

3,98 (s, 1H); 430 (m, 1H); 432 (m, 1H); 4,86 (m, 1H); 5,91 (q, 1H); 6,75 (q, 1H); 7,10 (m, 3H); 737 (m, 2H); 7,80 (m, 1H); 8,45 (m, H).

5A. CD3OD: 233 (m, 2H); 3,30 (m, 2H), 3,93 (s, 3H); 4,02 (m, 1H); 4,42 (m, 1H);

6,10 (q, 1H, 6,76 (q, 1H); 7,17 (m, 3H); 7,46 (m, 2H); 7,87 (m, 1H); 8,23 (m, 1H).

5B. CD3OD: 1,71 (d,6H); 230 (m,2H); 3,94 (m,lH); 439 (m,lH); 5,13 (m,lH);

(1. példa) 5,80 (q, 1H); 6,75 (q, 1H); 7,11 (m, 3H); 7,43 (m, 2H); 7,78 (m, 1H); 830 (m, 1H).

5B CD3OD: 137 (m, 2H); 1,68 (d, 6H); 230 (m, 2H); 3,97 (m, 1H); 4,42 (m, 1H);

(3. példa) 5,00 (m, 1H), 5,85 (q, 1H); 6,75 (q, 1H); 7,18 (m, 3H); 7^1 (m, 2H); 8,09 (m, 1H); 835 (m, 1H).

7. CDCb: 1,23 (t, 3H); 1,42 (d, 6H); 1,60 (m, 2H); 2,45 (m, 2H); 2,93 (bs, 1H);

3,40 (m, 1H); 3,65 (bs, 1H), 4,15 (q, 2H); 4^0 (m, 1H), 4,40 (m, 1H); 530 (q, 1H); 630 (m, 1H); 637 (m, 3H); 739 (m, 4H); 7,69 (d, 1H).

8. CD3OD: 1,43 (d, 6H); 1,65 (m, 2H); 230 (m, 2H); 3,42 (m, 1H); 3,93 (m, 1H);

4,27 (q, 1H); 5,45 (q, 1H); 632 (m, 1H); 637 (m, 1H); 730 (m, 5H); 7,72 (d, 1H).

9. CDCb: 137 (t, 3H); 1,72 (m, 2H); 2,48 (d, 2H); 3,03 (m, 1H); 3,70 (m, 1H);

4,15 (q, 2H); 436 (m, 1H); 430 (m, 1H); 6,15 (q, 1H); 630 (m, 4H); 6,62 (s, 1H); 739 (m,5H); 7,80 (d,lH).

10. (CD3OD: 1,70 (m, 2H); 230 (m, 2H); 4,02 (m, 1H); 433 (q, 1H); 6,12 (q, 1H);

630 (m, 4H); 6,63 (s, 1H); 735 (m, 5H); 7,85 (d, 1H).

11. CDCb: 135 (t,3H); 1,45 (d,6H); 1,60 (m,2H); 2,45 (m,2H); 3,60 (m,lH);

4,17 (q, 2H); 4,20 (m, 1H); 4,45 (m, 1H); 530 (q, 1H); 637 (m, 3H); 730 (m, 5H); 7,90 (d, 1H).

12. CD3OD: 1,45 (d, 6H); 1,65 (m, 2H); 239 (m, 2H); 3,69 (m, 1H); 3,98 (m, 1H); 430 (m, 1H); 5,45 (q, 1H); 635 (m, 3H); 730 (m, 5H); 8,05 (d, 1H).

Q= kvintett

m= multiplett

br= széles

bs- széles szingulett

dq= kettőzött kvartett 45

dt = kettőzött triplett

SZABADALMI IGÉNYPONTOK

1. Eljárás az (I) általános képletű azaindol- és indolizin-származékok — a képletben az

Y-Y4 szimbólumok közül Y1, Y3 vagy Y4egy nitrogénatomot jelent, míg a többi jelentése =CH-csoport,

X jelentése (II) általános képletű csoport,

Xr jelentése (III) általános képletű csoport, továbbá Rio és R15, valamint R11 és R14 együttesen kémiai kötést szimbolizálnak;

Rí jelentése 1-5 szénatomos, primer vagy szekunder alkilcsoport aszimmetriacentrum nélkül és R2 jelentése 4-fluor-fenilcsoport, vagy az Y-Y4 szimbólumok jelentése = CH-csoport,

X jelentése nitrogénatom,

Xr jelentése (VIII) általános képletű csoport, továbbá Rio és R11, valamint R14 és R15 együttesen

50

55

60

65

kémiai kötést szimbolizálnak;

Rl jelentése 1-5 szénatomos, primer vagy sze kunder alkilcsoport aszimmetriacentrum nélkül vagy 4-fluor-fenil-csoport,

A jelentése eteniléncsoport, ahol a hidrogénatomok cisz- vagy transz-helyzetűek,

R2 jelentése hidrogénatom, 1-5 szénatomos primer vagy szekunder alkilcsoport aszimmetriacentrum nélkül vagy 4-fluor-fenilcsoport, továbbá Z jelentése (VI) általános képletű csoport, ahol R8 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy alkálifématom—valamint savaddíciós sóik előállítására, azzal jellemezve, hogy

a) egy (Ali) általános képletű vegyületet — a képletben a szimbólumok jelentése a fenti—redukálunk, vagy

b) egy (BII) általános képletű vegyületet — a képletben a szimbólumok jelentése a fenti F pedig valamilyen védőcsoportot szimbolizál — védőcsoportjait lehasítjuk, majd kívánt esetben egy alkilészter formában kapott (I) általános képletű vegyületet hidrolizálunk, és ha szabad karboricsoport van jelen, a kapott vegyületet szabad sav vagy só, illetve savaddíciós só formájában elkülönítjük. (Elsőbbsége: 1987.09.09.)

15