200766. lajstromszámú szabadalom • N-fenil-tetrahidroftálimid-származékokat tartalmazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
HU 200766 B forraljuk. Lehűtés után az oldószert eltávolítjuk, a maradékot petroléterrel eldörzsöljük, szűrjük és szárítjuk. Ilyen módon 25,5 g 3-( l,3-ditiolan-2-il) -4- klór-nitro-benzolt kapunk, amelynek olvadáspontja 130-131 °C. B) 15,9 g vasreszelék, 50 ml metanol és 75 ml ecetsav elegyéhez forrás közben, részletekben beadagolunk 24,9 g fenti nitrovegyületet, és két óra hosszat visszacsepegő hűtő alatt forraljuk az elegyet. Ezután lehűtjük, 250 ml vizet adunk hozzá, és a szilárd anyagot kiszűijük. A szűrletet háromszor egymás után 100-100 ml etil-acetáttal extraháljuk, szárítjuk és bepároljuk, majd petroléterrel a terméket kicsapjuk, szűrjük és szárítjuk. Ilyen módon 21,5 5 g3-(13-ditiolan-2-il)-4-klór-anilint kapunk, amelynek olvadáspontja 60-63 °C. c) 11,6 g fenti anilint és 7,6 g ciklohexén- 1,2-dikarbonsavanhidridet 150 ml etil-acetátban 2 napon át keverünk szobahőmérsékleten, majd a kivált csapadékot szűrjük, vízzel és petroléterrel mossuk, szárítjuk. Ilyen módon 13 g 155-158°C olvadáspontú N-[3-(l,3-ditiolan-2-il)-4-kl6r-fenil]-3,4,5,6-tetrahidroftálimidet kapunk. Ez a vegyület az 1. táblázatban 1.001 sorszám alatt látható. Az ugyanilyen szintézisúton előállítható, illetve előállított hatóanyagok felsorolását az 1-5. táblázatokban találjuk. 6 1. táblázat (VI) általános képletű vegyület Sorszám R1 R3 n X Op. [°C] 1.001 H H 0 s 155-158 1.002 F H 0 s 160-161 1.003 H 4-CH3 0 s 101-102 1.004 F 4-CH3 0 s 138-139 1.005 H 4-CH2CH3 0 s 1.006 F 4-CH2CH3 0 s 1.007 H 4-(CH2)2CH3 0 s 1.008 F 4-(CH2)2CH3 0 s 1.009 H 4-CH(CH3)2 0 s 1.010 F 4-CH(CH3)2 0 s 1.011 H 4-CH2C1 0 s 109-110 1.012 F 4-CH2C1 0 s 1.013 H 4-CH2Br 0 s 1.014 F 4-CH2Br 0 s 1.015 H 4-CH2CN 0 s 82-84 1.016 F 4-CH2CN 0 s 1.017 H 4-CH2OH 0 s 88-90 1.018 F 4-CH2OH 0 s 1.019 H 4-CH2SH 0 s 96-97 1.020 F 4-CH2SH 0 s 1.037 H 4-CH2OCOCH3 0 s 80-81 1.038 F 4-CH2OCOCH3 0 s 1.039 H 4-CH2OCOCH2CH3 0 s 1.040 F 4-CH2OCOCH2CH3 0 s 2. táblázat (VI) általános képletű vegyület Sorszám R1 R3 n X OpTC] 2.001 H H 0 0 141-142 2.002 F H 0 0 2.003 H 4-CH3 0 0 olaj 2.004 F 4-CH3 0 0 olaj 2.005 H 4-CH2CH3 0 0 2.006 F 4-CH2CH3 0 0 2.007 H 4-(CH2)2CH3 0 0 2.008 F 4-(CH2)2CH3 0 0 2.009 H 4-CH(CH3)2 0 0 2.010 F 4-CH(CH3)2 0 0 2.011 H 4-CH2CI 0 0 4
